1-(4-硝基苯氧基)-2-丙酮 | 6698-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯氧基)-2-丙酮
• 英文名称: 1-(4-nitrophenoxy)propan-2-one
• 英文别名: 1-(4-nitrophenoxy)-2-propanone；α-(p-nitrophenoxy)acetone；1-(p-nitrophenoxy)propan-2-one；4-nitrobenzyl acetate；4-nitrophenoxyacetone；(4-nitro-phenoxy)-acetone
• CAS: 6698-72-2
• 化学式: C₉H₉NO₄
• mdl: MFCD02666053
• 分子量: 195.175
• InChiKey: BTPOVNGEGQQHIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯氧基)-2-丙酮 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 ammonium chloride 作用下， 以 sodium borohydrid 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 propylene glycol-α-(4-nitro-phenyl ether )
  参考文献：
  名称：

  Isocarbostyril derivatives

  摘要：

  本文描述了具有结构##STR1##的化合物，其中X、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5如所定义，对β-受体阻滞剂和降压剂具有有效作用。

  公开号：

  US04526893A1
• 作为产物：
  描述：

  propylene glycol-α-(4-nitro-phenyl ether ) 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 1-(4-硝基苯氧基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  分子修饰对1,3-双（取代苯氧基）-2-丙烷及相关衍生物降胆固醇活性的影响

  摘要：

  已经合成了一系列的1，3-双（取代的苯氧基）-2-丙烷，长链酮和相关的衍生物，并且已经发现某些类似物在Sprague-Dawley大鼠中产生血清胆固醇水平的显着降低。这些化合物不具有雌激素特性，在10 mg / kg / day时无毒。对这些化合物的物理研究包括尝试将降胆固醇活性与化合物的亲脂性，电子和空间位阻联系起来。测量某些衍生物的1-辛醇-H2O分配系数，并计算取代基的pi常数。芳香族取代基的哈米特σ常数从文献中获得。

  DOI：

  10.1021/jm00202a014

文献信息

• A General Synthesis of <i>N</i>-Hydroxyindoles
  作者：Audrey Wong、Jeffrey T. Kuethe、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo035351l

  日期：2003.12.1

  A general method for the formation of N-hydroxyindoles is demonstrated through a lead-promoted intramolecular reductive cyclization of o-nitrobenzyl ketones and aldehydes under transfer hydrogenation conditions. The N-hydroxyindoles are isolated in high purity and excellent yield (>90%) in an operationally simple procedure. This new method is exemplified by a two-step synthesis of the naturally occurring

  N-羟基吲哚形成的一般方法通过转移氢化条件下的邻硝基苄基酮和醛的铅促进的分子内还原环化来证明。N-羟基吲哚在操作简单的过程中以高纯度和优异的收率（> 90％）分离。这种新方法以天然存在的1-甲氧基吲哚-3-甲醛的两步合成为例，这在许多生物碱总合成中至关重要。
• Photolysis of aryloxyacetones
  作者：M. K. M. Dirania、J. Hill

  DOI：10.1039/j39680001311

  日期：——

  On irradiation in methanol, aryloxyacetones gave 2-methylbenzofurans and the phenol formed by fission of the ArO–CH2 bond. meta-Substituted aryloxyacetones also formed dimethyl acetals by a photoreaction. Chloro-,bromo-, and nitro-substituents retarded or prevented the photoreaction. When p-methoxyphenoxyacetone was irradiated, the intermediate leading to a benzofuran was isolated and shown to be the product of ortho-rearrangement.

  在甲醇中辐照芳氧基乙酮时，会产生2-甲基苯并呋喃以及通过ArO-CH2键断裂形成的苯酚。间位取代的芳氧基乙酮还会通过光反应生成二甲氧基乙缩醛。氯代、溴代和硝基取代基会延缓或阻止光反应的进行。当使用对甲氧基苯氧基乙酮进行辐照时，生成苯并呋喃的中间体被分离出来，并被证实是邻位重排的产物。
• Silver-containing microemulsion as a high-efficient and recyclable catalytic system for hydration of alkynes
  作者：Qizhi Dong、Ningbo Li、Renhua Qiu、Jinying Wang、Cancheng Guo、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.09.014

  日期：2015.12

  A silver-catalyzed highly efficient and regioselective synthesis of ketones from a wide range of alkynes is described. The reaction is dramatically accelerated by its performance in aqueous emulsion, which is self-assembled by the addition of silver perfluorooctanesulfonate (1) and perfluorooctanesulfonic acid (PFOS) to water. The reaction is conducted under convenient conditions with broad substrate

  描述了从多种炔烃中银催化的高效和区域选择性合成酮的方法。该反应在水性乳液中的性能大大加快了反应的速度，该乳液通过向水中添加全氟辛烷磺酸银（1）和全氟辛烷磺酸（PFOS）进行自组装。该反应在便利的条件下进行，具有广泛的底物范围，包括各种芳族和脂族末端炔烃和内部炔烃。此外，对空气和光稳定的银催化微乳液可以重复使用4次，而催化效率的变化却很小。
• Thiazolidine derivatives, their preparation and use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05104888A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Compounds of formula (I): ##STR1## (in which R.sup.1 -R.sup.7 are hydrogen or various organic groups, n is 1-10, Ar is an aromatic group, U is CH.sub.2 or a carbon atom doubly bonded to either one of its adjacent carbons, and W is >CH.sub.2, >C.dbd.O, >CHOH, >C.dbd.NOH or various derivatives thereof) have the ability to lower the levels of blood lipid peroxides and blood sugars and to inhibit the activity of aldose reductase; they may be used therapeutically for these purposes.

  公式(I)的化合物：##STR1##（其中R.sup.1 -R.sup.7是氢或各种有机基团，n是1-10，Ar是芳香族基团，U是CH.sub.2或一个碳原子与任一相邻的碳原子双键连接，W是>CH.sub.2，>C.dbd.O，>CHOH，>C.dbd.NOH或其各种衍生物）具有降低血脂过氧化物和血糖水平以及抑制醛糖还原酶活性的能力；它们可以用于这些目的的治疗。
• TBAI/TBHP mediated oxidative cross coupling of ketones with phenols and carboxylic acids: Direct access to benzofurans
  作者：P. Santhosh Kumar、B. Ravikumar、K. Chinna Ashalu、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.043

  日期：2018.1

  TBAI/TBHP mediated oxidative cross coupling of phenols and carboxylic acids with ketones has been reported under metal-free, base free, solvent free conditions enabling environmentally benign synthesis of aryloxyketones, acyloxy ketones and benzofurans. Phenoxyketones and acyloxylcarbonyl compounds were synthesized in good to high yields, where as benzofurans were synthesized in moderate yields. This

  TBAI / TBHP介导的苯酚和羧酸与酮的氧化交叉偶联是在无金属，无碱，无溶剂的条件下进行的，能够对芳氧基酮，酰氧基酮和苯并呋喃进行环境友好的合成。苯氧基酮和酰氧基羰基化合物的合成产率高至高，而苯并呋喃的合成产率中等。该方法操作简便，可使用市售的廉价TBAI和氧化剂TBHP在温和的条件下工作。