2-甲基-4-嘧啶甲酸乙酯 | 76240-14-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 酯类 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲基-4-嘧啶甲酸乙酯
• 中文别名: 2-甲基-嘧啶-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methylpyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 76240-14-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD11045650
• 分子量: 166.18
• InChiKey: COHAOGKPYSIRFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240℃
• 密度：
  1.133
• 闪点：
  99℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-嘧啶甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (9CI)-4-(氯甲基)-2-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙烯基α-酮酸酯与无环NCN双亲核试剂的反应-新型功能化嘧啶的可扩展方法

  摘要：

  两种合成一系列依赖于在第4位带有官能团的低分子量二取代和三取代的嘧啶的方法有两个方案，它们依赖于am或胍与β-烷氧基乙烯基α-酮酯的碱介导缩合。已开发。这种方法可以以21-90％的产率制备新型嘧啶-4-羧酸酯的克图。这些化合物的合成效用通过一些标准的官能团转化得到证明，为有机合成和药物发现提供了有希望的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-ethoxy-2-oxo-3-butenoate 、 盐酸乙脒 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到2-甲基-4-嘧啶甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙烯基α-酮酸酯与无环NCN双亲核试剂的反应-新型功能化嘧啶的可扩展方法

  摘要：

  两种合成一系列依赖于在第4位带有官能团的低分子量二取代和三取代的嘧啶的方法有两个方案，它们依赖于am或胍与β-烷氧基乙烯基α-酮酯的碱介导缩合。已开发。这种方法可以以21-90％的产率制备新型嘧啶-4-羧酸酯的克图。这些化合物的合成效用通过一些标准的官能团转化得到证明，为有机合成和药物发现提供了有希望的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.005

文献信息

• Nesi, Rodolfo; Chimichi, Stefano; Scotton, Mirella, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1667 - 1670
  作者：Nesi, Rodolfo、Chimichi, Stefano、Scotton, Mirella、Degl'Innocenti, Alessandro、Adembri, Giorgio

  DOI：——

  日期：——
• NESI R.; CHIMICHI S.; SSOTTON M.; DEGLINNOSENTI A.; ADEMVRI G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 8, 1667-1670
  作者：NESI R.、 CHIMICHI S.、 SSOTTON M.、 DEGLINNOSENTI A.、 ADEMVRI G.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of β-alkoxyvinyl α-ketoesters with acyclic NCN binucleophiles – Scalable approach to novel functionalized pyrimidines
  作者：Oleksandr O. Stepaniuk、Tymofii V. Rudenko、Bohdan V. Vashchenko、Vitalii O. Matvienko、Ivan S. Kondratov、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.005

  日期：2019.6

  protocols for synthesis of series of low-molecular-weight di- and tri-substituted pyrimidines bearing a functional group at the 4th position, which rely on a base-mediated condensation of amidines or guanidines with β-alkoxyvinyl α-keto esters, have been developed. This approach allowed for multigram preparation of novel pyrimidine-4-carboxylates in 21–90% yield. The synthetic utility of these compounds

  两种合成一系列依赖于在第4位带有官能团的低分子量二取代和三取代的嘧啶的方法有两个方案，它们依赖于am或胍与β-烷氧基乙烯基α-酮酯的碱介导缩合。已开发。这种方法可以以21-90％的产率制备新型嘧啶-4-羧酸酯的克图。这些化合物的合成效用通过一些标准的官能团转化得到证明，为有机合成和药物发现提供了有希望的基础。