gitotenin 2α-O-benzyl-3β-O-(3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside) | 885453-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: gitotenin 2α-O-benzyl-3β-O-(3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside)
• CAS: 885453-88-3
• 化学式: C₅₄H₆₈O₁₁
• 分子量: 893.127
• InChiKey: YLWABHOJCFUUBA-IBHWKZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  139.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gitotenin 2α-O-benzyl-3β-O-(3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside) 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到gitotenin 2α-O-benzyl-3b-O-[2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cytotoxic Gitogenin 3β-O-[2-O-(α-l-Rhamnopyranosyl)-β-d-galactopyranoside] and its Congeners

  摘要：

  (25R)-5a-螺甾-2a,3b-二醇 (gitogenin) 3β-O-[2-O-(α-l-鼠李吡喃糖基)-β-d-半乳吡喃糖苷] (1)，一种从长茎黄精（百合科）地下部分分离得到的细胞毒性螺甾皂苷，被简明地合成出来。在此过程中，其类似物2-4也被制备出来。所有四个化合物在抑制癌细胞生长方面与薯蓣皂苷具有相当的效力。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926316
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silica gel 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 106.5h， 生成 gitotenin 2α-O-benzyl-3β-O-(3,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cytotoxic Gitogenin 3β-O-[2-O-(α-l-Rhamnopyranosyl)-β-d-galactopyranoside] and its Congeners

  摘要：

  (25R)-5a-螺甾-2a,3b-二醇 (gitogenin) 3β-O-[2-O-(α-l-鼠李吡喃糖基)-β-d-半乳吡喃糖苷] (1)，一种从长茎黄精（百合科）地下部分分离得到的细胞毒性螺甾皂苷，被简明地合成出来。在此过程中，其类似物2-4也被制备出来。所有四个化合物在抑制癌细胞生长方面与薯蓣皂苷具有相当的效力。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926316