1,2-双(联苯代磷甲基)-苯 | 62144-65-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-双(联苯代磷甲基)-苯
• 英文名称: 1,2-bis((diphenylphosphino)methyl)benzene
• 英文别名: α,α'-bis(diphenylphosphino)-o-xylene；1,2-Bis(diphenylphosphinomethyl)benzene；[2-(diphenylphosphanylmethyl)phenyl]methyl-diphenylphosphane
• CAS: 62144-65-4
• 化学式: C₃₂H₂₈P₂
• 分子量: 474.522
• InChiKey: BZDNMSNFLZXRLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125°C
• 沸点：
  601.8±48.0 °C(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2902909090
• 安全说明：
  S22
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保存储地点远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(联苯代磷甲基)-苯 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氢烷氧基化反应机理的解释：结合实验和计算研究。

  摘要：

  从机理上研究了[Ni（0）（cod）2 ] / P∩P催化的丁二烯加氢烷氧基化反应生成丁烯基醚，其中P∩P = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和1,2-双（二苯基膦基甲基）苯（dppmb）。实验研究表明，[（P∩P）Ni（0）（丁二烯）]和[（PPP）Ni（II）（烯丙基）]中间体具有中介作用，并排除了Ni–H物种的参与。相关物种[（DPPB）镍（0）（1,4-二苯基）] 1和[（P ∩ P）的Ni（II）（巴豆基）（CL）]配合物2（P ∩ P = dppmb）和3（P∩P = dppb）已合成，并根据VT NMR光谱和X射线晶体学研究对其进行了表征。化合物2和3显示出催化加氢烷氧基化反应的能力。上计算的研究[（dppmb）镍（0）（丁二烯）]表示一个浅显的质子化，其形成阳离子烯丙基中间体[（dppmb）镍（II）（η-C 4 H ^ 7）] OMe。然后，由溶剂稳定的甲醇盐亲

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00616
• 作为产物：
  描述：

  Α,Α,Α',Α'-四氯邻二甲苯 、 三苯基膦 在 氨 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 生成 1,2-双(联苯代磷甲基)-苯
  参考文献：
  名称：

  1,2-双[（二苯基膦基）甲基]苯与镍（II），钯（II），铂（II）和铂（0）的配位化学和[Pt {1， 2-双[（二苯基膦基甲基）苯}（C 2 H 4）]

  摘要：

  配合物[MX 2（1）]的制备（M ＝ Ni，Pd和Pi； X-Cl，Br和I；1＝ 1，2-双[（二苯基膦基）甲基]苯）。[Pt（OSO 2 CH 3）Et（1）]，[Pt（烯烃）（1）]（烯烃-C 2 H 2和CH 2 = CHCN）和[（1）Pt-（μ-H）据报道2 PtH（1）] [BPh 4 ]。记录它们的1 H-和31 P-NMR光谱，并使用其结构分配。[Pt（C 2 H 4）（1）]已确定。结果表明，该配合物中的PPtP键角与具有单齿膦的相关化合物中的PPtP键角明显不同，这种差异很可能是由于分子内接触所致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730823
• 作为试剂：
  描述：

  3-戊烯腈 、 丙酮氰醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二苯基四甲基二硅烷 1,2-双(联苯代磷甲基)-苯 作用下， 反应 3.0h， 生成 己二腈 、 3-甲基环戊烷-1,2-二胺 、 乙基丁二腈
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING COMPOUNDS COMPRISING NITRILE FUNCTIONS

  摘要：

  该发明涉及通过氢氰化合成至少含有一个腈基团的化合物的方法，所述化合物至少包含一个非共轭不饱和基团。该发明提出了一种通过氢氰化有机化合物来生产至少含有一个腈基团的化合物的方法，所述有机化合物含有至少一个非共轭不饱和基团，碳原子数为2至20，通过在催化体系的存在下，与氢氰酸在零氧化态的镍配合物和至少选择自有机膦酯、有机膦酸酯、有机膦酸亚酯和有机膦烷磷酸酯组成的有机膦配体以及一种Lewis酸型辅助催化剂的反应。

  公开号：

  US20120004440A1

文献信息

• Palladium(II) and Platinum(II) Complexes with Bisphosphanes, [S₂C=C(CN)₂]^2-and [Se₂C=C(CN)₂]^2-as Chelating Ligands
  作者：Lothar Scheller、Helmut Werner

  DOI：10.1002/zaac.201100375

  日期：2012.1

  2-dithiolates [(L–L)MS2C=C(CN)2}] (M = Pd: L–L = dppm, dppe, dcpe, dpmb; M = Pt: dppe, dcpe, dpmb) were prepared either from[(L–L)MCl2] and K2[S2C=C(CN)2] or from [(PPh3)2MS2C=C(CN)2}] and the bisphosphane. Moreover, [(dppe)PtS2C=C(CN)2}]was obtained from [(1, 5-C8H12)PtS2C=C(CN)2}] and dppeby ligand exchange. The 1, 1-dicyanoethylene-2, 2-diselenolates[(dppe)MSe2C=C(CN)2}] (M = Pd, Pt) were prepared

  钯 (II) 和铂 (II) 1, 1-二氰基乙烯-2, 2-二硫醇 [(L–L)MS2C=C(CN)2}] (M = Pd: L–L = dppm, dppe , dcpe, dpmb; M = Pt: dppe, dcpe, dpmb) 由 [(L–L)MCl2] 和 K2[S2C=C(CN)2] 或 [(PPh3)2MS2C=C( CN)2}] 和双膦。此外，[(dppe)PtS2C=C(CN)2}]是从[(1, 5-C8H12)PtS2C=C(CN)2}]和dppeby配体交换得到的。1, 1-二氰基乙烯-2, 2-二硒化物[(dppe)MSe2C=C(CN)2}] (M = Pd, Pt) 由[(dppe)MCl2] 和 K2[Se2C=C( CN)2]。方形平面钯和铂配合物的氧化电位通过循环伏安法测定。[(dcpe)Pd(S2C=O)] 与 TCNE 的反应导致配体片段交换并产生
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Cyclobutenes from Alkynes and Alkenyl Derivatives
  作者：Mahesh M. Parsutkar、Vinayak Vishnu Pagar、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.9b07885

  日期：2019.9.25

  compounds from readily available precursors, using scalable and environmentally benign chemistry, can greatly impact their design, synthesis and eventually manufacture on scale. Functionalized cyclobutanes and cyclobutenes are important structural motifs seen in many bioactive natural products and pharmaceutically relevant small molecules. They are also useful precursors for other classes of organic compounds

  使用可扩展且环境友好的化学方法，发现用于从容易获得的前体制备手​​性化合物的对映选择性催化反应，可以极大地影响它们的设计、合成和最终的规模制造。功能化环丁烷和环丁烯是许多生物活性天然产物和药学相关小分子中的重要结构基序。它们也是其他类别有机化合物的有用前体，例如其他环烷烃衍生物、杂环化合物、立体定义的 1,3-二烯和催化不对称合成的配体。制造环丁烯的最简单方法是通过炔烃和烯基衍生物之间的对映选择性 [2+2]-环加成反应，这种反应历史悠久。然而，给出可接受的对映选择性的此类已知反应的范围非常窄，并且严格限于活化的炔烃和高反应性烯烃。在这里，我们公开了一种广泛适用的对映选择性 [2+2]-环加成反应，在各种炔烃和烯基衍生物（两种最丰富的有机前体类别）之间进行。关键的环加成反应使用衍生自易于合成的配体和地球上丰富的金属钴的催化剂。记录了 50 多种对映选择性在 86-97% ee 范围内的不同
• PLATINUM COMPLEXES HAVING BENZYL-BASED DIPHOSPHINE LIGANDS FOR THE CATALYSIS OF THE ALKOXYCARBONYLATION OF ETHYLENICALLY UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：EVONIK OPERATIONS GMBH

  公开号：US20210299645A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Platinum complexes having benzyl-based diphosphine ligands for the catalysis of the alkoxycarbonylation of ethylenically unsaturated compounds.

  具有苄基二膦配体的铂配合物用于催化乙烯不饱和化合物的羧酸醇酯化反应。
• PLATINUM COMPLEXES HAVING FERROCENE LIGANDS FOR THE CATALYSIS OF THE ALKOXYCARBONYLATION OF ETHYLENICALLY UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：EVONIK OPERATIONS GMBH

  公开号：US20210300957A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Platinum complexes having ferrocene ligands for the catalysis of the alkoxycarbonylation of ethylenically unsaturated compounds.

  含有二茂铁配体的铂配合物用于催化乙烯不饱和化合物的羧酯化反应。
• Synthesis spectroscopic and structural properties of transition metal complexes of the o-xylyl diphosphine o-C6H4(CH2PPh2)2
  作者：Michael D. Brown、William Levason、Gillian Reid、Rebecca Watts

  DOI：10.1016/j.poly.2004.10.008

  日期：2005.1

  Ir), square planar [NiX2(L1)] (X = Cl or Br), [M?Cl2(L1)] (M? = Pd or Pt), the chloro-bridged [Pd2Cl2(L1)2]2+, [Pd(L1)2]2+, the tetrahedral [M?(L1)2]+ (M? = Cu, Ag or Au) and the dinuclear [(AuCl)2(L1)]. Chemical oxidation of some of the complexes are described, giving examples of Co(III), Ni(III) and Pt(IV) species. Where possible the products have been characterised by IR, UV–vis, NMR (1H, 31P, 63Cu

  为了研究膦的空间需求及其对不同氧化的灵活性的影响，已经对第9-11组的金属离子研究了广角二膦o-C6H4（CH2PPh2）2（L1）的系统配位化学状态和协调几何。分离出的产物包括四面体[CoX2（L1）]（X = Cl，Br或I），非常扭曲的正方形平面[Rh（L1）2] +，[M（cod）（L1）] +（M = Rh或Ir），正方形平面[NiX2（L1）]（X = Cl或Br），[M2Cl2（L1）]（M2 = Pd或Pt），氯桥联[Pd2Cl2（L1）2] 2+ ，[Pd（L1）2] 2+，四面体[M2（L1）2] +（M2 ＝ Cu，Ag或Au）和双核[（AuCl）2（L1）]。描述了某些配合物的化学氧化，给出了Co（III），Ni（III）和Pt（IV）物种的实例。在可能的情况下，通过IR，UV-vis，NMR（1H，31P，63Cu和195Pt（如适用）光谱分析，质谱分析和微量分析