2'-(O-tert-butyldimethylsilyl)-5',N₃-bis(tert-butoxycarbonyl)-3'-α-(isobutyl methylenesulfonate)uridine | 459425-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-(O-tert-butyldimethylsilyl)-5',N₃-bis(tert-butoxycarbonyl)-3'-α-(isobutyl methylenesulfonate)uridine
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2R,3R,4R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-4-(2-methylpropoxysulfonylmethyl)oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidine-1-carboxylate
• CAS: 459425-59-3
• 化学式: C₃₀H₅₂N₂O₁₂SSi
• 分子量: 692.901
• InChiKey: QCHFGBJTWSOZJZ-LUGTWXOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  167.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(O-tert-butyldimethylsilyl)-5',N₃-bis(tert-butoxycarbonyl)-3'-α-(isobutyl methylenesulfonate)uridine 在 磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-[(2R,3R,4R,5S)-5-tert-Butoxycarbonyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chlorosulfonylmethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Johnson II, David C.; Widlanski, Theodore S., Synthesis, 2002, # 6, p. 809 - 815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methylpropyl [(2R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-3-yl]methanesulfonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2'-(O-tert-butyldimethylsilyl)-5',N₃-bis(tert-butoxycarbonyl)-3'-α-(isobutyl methylenesulfonate)uridine
  参考文献：
  名称：

  Johnson II, David C.; Widlanski, Theodore S., Synthesis, 2002, # 6, p. 809 - 815

  摘要：

  DOI：