3-(prop-2-yn-1-yloxy)phenol | 3692-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(prop-2-yn-1-yloxy)phenol
• 英文别名: 3-propargyloxyphenol；monopropargyl ether of resorcinol；3-prop-2-ynoxyphenol
• CAS: 3692-88-4
• 化学式: C₉H₈O₂
• mdl: MFCD11103469
• 分子量: 148.161
• InChiKey: FTDMYZWKKGITHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(prop-2-yn-1-yloxy)phenol 在 硫酰氟 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到3-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl sulfurofluoridate
  参考文献：
  名称：

  用于模块化合成的加速 SuFEx 点击化学**

  摘要：

  我们报告了利用协同 BTMG-HMDS 催化系统加速的 SuFEx 点击化学。来自不同 SuFExable 中心的超过 100 种独特分子的 SuFEx 合成展示了反应的力量和多功能性。Accelerated SuFEx 是下一代点击反应，它改进了现有协议并扩大了可访问产品的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.202112375
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 间苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(prop-2-yn-1-yloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑基青蒿素衍生物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  设计了两个新的基于1,2,3-三唑的青蒿素衍生物系列，它们是通过铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）反应合成的，并通过MTT分析研究了它们对多种人类癌细胞系的抗增殖活性。在系列1，化合物9，17，18，和22显示针对所有测试的细胞系中更好的抗增殖活性相比，双氢青蒿素（DHA，5）。化合物9和化合物17的活性最高，IC 50分别为4.06至36.65μM和7.16至28.21μM。化合物9化合物17对A431细胞系表现出有效的抗增殖活性，IC 50为4.06μM，化合物17对A549细胞系表现出有效的增殖活性，IC 50为7.16μM。在串联的2个中，化合物24，27和28显示出更好的活性比其它衍生物。活性化合物9和17在G2 / M期表现出显着（p <0.05）的细胞周期停滞以及皮肤和肺癌细胞的凋亡。这些分子显着（p<0.05）诱导受试细胞系中ROS的形成。此外，对人类红细胞的毒

  DOI：

  10.1039/c7nj04271j

文献信息

• BTK抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN107344940B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了BTK抑制剂及其用途，具体地，本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物；本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病、炎性疾病或增殖性疾病。
• Electrostatic Control of Regioselectivity in Au(I)-Catalyzed Hydroarylation
  作者：Vivian M. Lau、William C. Pfalzgraff、Thomas E. Markland、Matthew W. Kanan

  DOI：10.1021/jacs.6b11971

  日期：2017.3.22

  states. Here we investigate the effects of ion pairing on the regioselectivity of the hydroarylation of 3-substituted phenyl propargyl ethers catalyzed by cationic Au(I) complexes, which forms a mixture of 5- and 7-substituted 2H-chromenes. We show that changing the solvent dielectric to enforce ion pairing to a SbF6- counterion changes the regioselectivity by up to a factor of 12 depending on the substrate

  催化反应中的竞争途径通常涉及电荷分布非常不同的过渡态，但很少利用这种差异来控制选择性。在离子对复合物中，反离子靠近带电催化剂会产生强静电相互作用，可用于在能量上区分过渡态。在这里，我们研究了离子对对阳离子 Au(I) 配合物催化的 3-取代苯基炔丙基醚氢化芳基化的区域选择性的影响，该配合物形成 5-和 7-取代 2H-色烯的混合物。我们表明，改变溶剂电介质以加强与 SbF6-反离子的离子配对，根据底物结构，区域选择性最多可改变 12 倍。密度泛函理论 (DFT) 用于计算存在和不存在抗衡离子时推定的决定产物的异构过渡态 (ΔΔE‡) 之间的能量差。发现从高溶剂电介质中的未配对过渡态转换到低溶剂电介质中的离子配对过渡态 (Δ(ΔΔE‡)) 时 ΔΔE‡ 的变化与实验观察到的几种基板的选择性变化非常吻合。我们的计算表明，Δ(ΔΔE‡) 的起源在于过渡态的优先静电稳定，在离子对的情况下，反离子具
• AlCl3 induced C-arylation/cyclization in a single pot: a new route to benzofuran fused N-heterocycles of pharmacological interest
  作者：K. Shiva Kumar、Raju Adepu、Ravikumar Kapavarapu、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、K. Krishna Priya、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.096

  日期：2012.2

  A new and one-pot synthesis of benzofuran fused N-heterocycles has been accomplished via AlCl3-mediated C–C followed by C–O bond formation between 2,3-dichloropyrazine or its derivatives and phenols. The methodology provided novel compounds as potential inhibitors of PDE4B. The single crystal X-ray data of a synthesized benzofuran derivative are presented. Scope of the methodology, in vitro pharmacological

  通过AlCl 3介导的C–C，然后在2,3-二氯吡嗪或其衍生物与酚之间形成C–O键，已经完成了一种新的一锅法合成苯并呋喃稠合的N-杂环。该方法提供了新型化合物作为PDE4B的潜在抑制剂。给出了合成的苯并呋喃衍生物的单晶X射线数据。描述了方法的范围，一些合成化合物的体外药理数据以及对活性化合物的对接研究。
• Silaborative Assembly of Allenamides and Alkynes: Highly Regio‐ and Stereocontrolled Access to Bi‐ or Trimetallic Skipped Dienes
  作者：Tapas R. Pradhan、Mukti Paudel、Taisiia Feoktistova、Paul Ha‐Yeon Cheong、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/anie.202116154

  日期：2022.4.19

  A highly stereo- and regiocontrolled reaction between allenamides, alkynes, and a bis-metallative reagent (Me2PhSiBpin and Et3SiBpin) is reported for the first time. This new method for accessing functionalized 1,4-dienes under phosphine-free palladium catalysis has good functional group compatibility as showcased through late-stage diversification. By virtue of computational calculations and experimental

  首次报道了丙二酰胺、炔烃和双金属试剂（Me 2 PhSiBpin 和 Et 3 SiBpin）之间的高度立体和区域控制反应。这种在无膦钯催化下获得功能化 1,4-二烯的新方法具有良好的官能团兼容性，如后期多样化所示。凭借计算计算和实验证据，证实了区域和立体化学洞察力。
• Intramolecular Hydroarylation of Alkynes Catalyzed by Platinum or Gold: Mechanism andendo Selectivity
  作者：Cristina Nevado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200401069

  日期：2005.1

  The cyclization of differently substituted aryl alkynes with PtII or AuI catalysts proceeds by endo-dig pathways. When AgI was used to generate reactive cationic AuI catalysts, 2H-chromenes dimerize to form cyclobutane derivatives by a AgI-catalyzed process. A DFT study on the cyclization mechanism shows a kinetic and thermodynamic preference for 6-endo-dig versus 5-exo-dig cyclizations in PtII-catalyzed

  PtII或AuI催化剂对不同取代的芳基炔烃的环化作用是通过内挖途径进行的。当使用AgI生成反应性阳离子AuI催化剂时，2H-色烯通过AgI催化过程二聚形成环丁烷衍生物。DFT对环化机理的研究表明，在PtII催化的过程中，动力学上和热力学上偏爱6-内切与5-外切。计算表明，尽管Friedel-Crafts和通过金属环丙基碳烯的环丙烷化过程显示出非常相似的活化能，但是铂环丙基碳烯是能量最低的固定点。