1,3-bis(allyloxy)benzene | 13594-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis(allyloxy)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(prop-2-enoxy)benzene
• CAS: 13594-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: AZJYGOOYSJQPLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(allyloxy)benzene 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  使用钯/炭催化剂和甲酸铵对苯酚和羟基香豆素的烯丙基醚进行温和有效的脱保护

  摘要：

  描述了一种催化量为10％的Pd / C与甲酸铵相结合的烯丙基苯基醚和烯丙基香豆基醚裂解的有效方法。酚的烯丙基醚比醇的烯丙基醚优先脱保护，并且该方法与几种可还原的官能团如CHO，COCH 3，CO 2 Et和NHCOCH 3相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.176
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(3-溴丙氧基)苯 230.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 生成 1,3-bis(allyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Wilson; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Specific <i>Z</i>-Selectivity in the Oxidative Isomerization of Allyl Ethers to Generate Geometrically Defined <i>Z</i>-Enol Ethers Using a Cobalt(II)(salen) Complex Catalyst
  作者：Guanxin Huang、Miaolin Ke、Yuan Tao、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00004

  日期：2020.4.17

  synthesis of the geometrically less stable Z-enol ethers is challenging. An efficient Z-selective oxidative isomerization process of allyl ethers catalyzed by a cobalt(II) (salen) complex using N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium trifluoromethanesulfonate (Me3NFPY•OTf) as an oxidant has been developed. Thermodynamically less stable Z-enol ethers were prepared in excellent yields with high geometric control.

  烯醇醚的结构基序存在于许多高度氧化的生物活性天然产物和药物中。几何上不稳定的Z-烯醇醚的合成具有挑战性。已经开发出一种有效的Z-烯丙基醚（Zalen）配合物使用N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐（Me3NFPY•OTf）作为氧化剂催化的烯丙基醚的Z选择氧化异构化方法。热力学稳定性较低的Z-烯醇醚以高收率和高几何控制制备。该方法还证明了在室温下控制二烯丙基醚的Z-选择性异构化反应的有效性。该催化体系提供了另一种途径来扩展烯丙基醚的传统还原异构化。
• New Approach to the Synthesis of Macrocyclic Tetralactones via Ring-Closing Metathesis Using Grubbs' First-Generation Catalyst
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Boopathy Gnanaprakasam、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/jo062043p

  日期：2007.2.1

  A facile and efficient route to synthesize macrocyclic tetralactones with different ring sizes having a wide variety of spacers is described. The application of ring-closing metathesis for the synthesis of macrocyclic tetralactones is demonstrated with many examples in excellent yield. The representative structure of macrocyclic tetralactones is characterized by X-ray crystallography.

  描述了一种合成具有不同间隔基的具有不同环尺寸的大环四内酯的简便有效途径。通过许多实例证明了闭环复分解在合成大环四内酯中的应用，收率很高。大环四内酯的代表性结构通过X射线晶体学表征。
• Design and discovery of 2-oxochromene derivatives as liver X receptor β-selective agonists
  作者：Takayuki Matsuda、Ayumu Okuda、Yuichiro Watanabe、Tohru Miura、Hidefumi Ozawa、Ayako Tosaka、Koichi Yamazaki、Yuki Yamaguchi、Sayaka Kurobuchi、Minoru Koura、Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.047

  日期：2015.3

  an attempt to molecularly design liver X receptor (LXR) β-selective agonists, we discovered that the combination of the 2-oxochromene moiety (head) and the imidazoline-2,4-dione moiety (tail) plays an important role in the expression potency and selectivity toward LXRβ. We synthesized a series of 2-oxochromene derivatives and identified 43 as a LXRβ-selective agonist that increased the HDL-C level without

  在分子设计肝X受体（LXR）β-选择性激动剂的尝试中，我们发现2-氧代色烯部分（头部）和咪唑啉-2,4-二酮部分（尾巴）的组合在表达能力和对LXRβ的选择性。我们合成了一系列2-oxochromene衍生物，并确定了43种LXRβ选择性激动剂，可在不显着升高TG水平的情况下增加HDL-C水平，并导致高脂饮食中主动脉弓内脂质蓄积面积减少。和胆固醇喂养的Bio F 1 B仓鼠。在这份手稿中，我们报告了这些2-氧代苯并二氢吡喃衍生物的设计，合成和药理作用。
• Efficient Synthesis of Oxygenated Terphenyls and Other Oligomers: Sequential Arylation Reactions Through Phenol Oxidation-Rearomatization
  作者：Toshifumi Dohi、Tohru Kamitanaka、Shohei Watanabe、Yinjun Hu、Naohiko Washimi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.201202086

  日期：2012.10.22

  One by one: Starting from simple phenols, a diverse series of oxygenated terphenyl compounds can be prepared in a concise and practical manner using sequential arylation reactions involving phenol oxidation/rearomatization and quinone monoacetal intermediates (see scheme). Many of the terphenyl products can be used for preparing well‐defined oligomers and, furthermore, contain valuable functional groups

  一个接一个：从简单的酚类开始，可以使用涉及酚氧化/再芳构化和醌单缩醛中间体的顺次芳基化反应，以简明而实用的方式制备一系列氧化的三联苯化合物（参见方案）。许多三联苯产品可用于制备定义明确的低聚物，此外，还包含有价值的官能团，可以对其进行转化以进一步多样化。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR CONTROL OF GYPSY MOTHS, Lymanria dispar
  申请人：Plettner Erika

  公开号：US20100190865A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides in part dialkoxybenzene and eugenol compounds for controlling infestation by a Lymantria dispar , and methods thereof. The compounds include a compound of Formula I: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; R2 may be at positions 2, 3 or 4 and may be H, methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; and R3 may be optionally present at positions 2, 3 and 4, and is allyl; with the provisos that when R2 is at position 2, R3 if present is at position 3, or when R2 is at to position 3, R3 if present is at positions 2 or 4, or when R2 is at position 4, R3 if present is at position 2; or of Formula II: where R1 may be methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isopentyl (3-methylbutyl) or allyl; or mixtures thereof.

  该发明部分提供了用于控制以及方法的苯基二甲氧基苯和丁香酚化合物对Lymantria dispar的侵害。这些化合物包括式I的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R2可以在2、3或4位，可以为H、甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；R3可以选择性地存在于2、3和4位，为烯丙基；但要注意的是，当R2在2位时，如果R3存在，则在3位，或者当R2在3位时，如果R3存在，则在2或4位，或者当R2在4位时，如果R3存在，则在2位；或者式II的化合物：其中R1可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异戊基（3-甲基丁基）或烯丙基；或它们的混合物。