o-vanillin-L-tyrosine | 757153-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: o-vanillin-L-tyrosine
• 英文别名: (2S)-2-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 757153-22-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: CYOXGLBKGCEPLK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-vanillin-L-tyrosine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.4 g的产率得到(2-hydroxy-3-methoxybenzyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  源自芳族邻羟基醛和酪氨酸衍生物的还原席夫碱的钒 (IV) 和 -(V) 络合物

  摘要：

  水杨醛和吡哆醛（和邻香兰素）与 L-酪氨酸 (Tyr) 和 D,Lo-酪氨酸 (o-Tyr) 的还原席夫碱，指定为 sal-Tyr (1)、sal-o-Tyr (2) 、pyr-Tyr (3)、pyr-o-Tyr (4) 和 o-van-L-Tyr (5)，以及氧化钒 (IV) 络合物 VO(sal-o-Tyr) (6)已经准备好了。这些化合物已在固态和溶液中表征。3 的结构已通过 X 射线衍射确定。这些配体与钒在水溶液中的络合已经通过 pH 电位、UV/Vis 和圆二色性（对于 L-Tyr 衍生物）以及通过 EPR 用于 VIVO 系统和 51V NMR 用于 VVO2 系统进行了研究。化学计量和复合物形成常数已通过 pH 电位测定法 (25 °C, I = 0.2 M KCl) 1 确定：在大多数具有可变质子化状态 VOLH2（仅具有 3 和 4）、VOLH、VOL 和 VOLH-1 的系统中形成

  DOI：

  10.1002/ejic.201000948
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 邻香草醛 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 o-vanillin-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Cu(II) 和 Co(II) 与邻香草醛氨基酸席夫碱复合物的合成、结构表征和肿瘤细胞中的细胞毒活性

  摘要：

  具有混合配体的两个新的 Cu(II) 和 Co(II) 单核配合物家族，[Cu(VanTrpt)(bipy)]·MeOH ( CuVanTrpt ), [Cu(VanSer)(bipy)]·4H 2 O ( CuVanSer ) , [Cu(VanTyr)(bipy)]·H 2 O ( CuVanTyr ), [Cu(VanThr)(bipy)]·MeOH ( CuVanThr ), [Co(VanTrpt)(bipy)(OH 2 )]·H 2 O ·MeOH ( CoVanTrpt )、[Co(VanSer)(bipy)(OH 2 )]·MeOH ( CoVanSer )、[Co(VanTyr)(bipy)(OH 2 )]·3H 2 O·MeOH ( CoVanTyr ) 和 [ Co(VanThr)(bipy)(OH 2 )] ( CoVanThr), (VanX 是o-香草醛与 D,L-色氨酸

  DOI：

  10.1002/aoc.6862

文献信息

• New Pd(II) schiff base complexes derived from ortho-vanillin and -tyrosine or -glutamic acid: Synthesis, characterization, crystal structures and biological properties
  作者：Simon Muche、Klaus Harms、Anna Biernasiuk、Anna Malm、Łukasz Popiołek、Anna Hordyjewska、Anna Olszewska、Małgorzata Hołyńska

  DOI：10.1016/j.poly.2018.05.056

  日期：2018.9

  Abstract Four new Pd(II) complexes are presented, [Pd(L1)(Cl)]K (1), [Pd(L1)(Cl)]Na (2), [Pd(L2)(Cl)]Na (3) and [Pd(L2)(H2O)] (4), where the ligands are derived from ortho-vanillin and either l -glutamic acid (L1) or l -tyrosine (L2). The complexes were characterized by X-ray diffraction studies, ESI-MS, IR and NMR spectroscopy and elemental analysis. Complexes 1, 2 and 4 were found to be stable on

  摘要提出了四种新的Pd（II）配合物，[Pd（L1）（Cl）] K（1），[Pd（L1）（Cl）] Na（2），[Pd（L2）（Cl）] Na（ 3）和[Pd（L2）（H2O）]（4），其中配体衍生自原香兰素和1-谷氨酸（L1）或1-酪氨酸（L2）。通过X射线衍射研究，ESI-MS，IR和NMR光谱以及元素分析来表征该配合物。发现复合物1、2和4在DMSO中溶解72小时后是稳定的。配合物3进行了分解和重排，可用的NMR结果表明溶液中存在4的平衡。对复合物和配体L2的生物活性的研究表明，该复合物具有中等至良好的抗菌活性，而配体是无活性的。在L929细胞的细胞毒性研究中，所有化合物在浓度高达200 µM时都没有细胞毒性。
• Spectroscopic analyses on interaction of o-Vanillin-d-Phenylalanine, o-Vanillin-l-Tyrosine and o-Vanillin-l-Levodopa Schiff Bases with bovine serum albumin (BSA)
  作者：Jingqun Gao、Yuwei Guo、Jun Wang、Zhiqiu Wang、Xudong Jin、Chunping Cheng、Ying Li、Kai Li

  DOI：10.1016/j.saa.2010.12.077

  日期：2011.4

  In this work, three o-Vanillin Schiff Bases (o-VSB: o-Vanillin-D-Phenylalanine (o-VDP), o-Vanillin-L-Tyrosine (o-VLT) and o-Vanillin-L-Levodopa (o-VLL)) with alanine constituent were synthesized by direct reflux method in ethanol solution, and then were used to study the interaction to bovine serum albumin (BSA) molecules by fluorescence spectroscopy. Based on the fluorescence quenching calculation, the bimolecular quenching constant (K-q), apparent quenching constant (K-sv), effective binding constant (K-A) and corresponding dissociation constant (K-D) as well as binding site number (n) were obtained. In addition, the binding distance (r) was also calculated according to Foster's non-radioactive energy transfer theory. The results show that these three o-VSB can efficiently bind to BSA molecules, but the binding array order is o-VDP-BSA > o-VLT-BSA > o-VLL-BSA. Synchronous fluorescence spectroscopy indicates that the o-VDP is more accessibility to tryptophan (Trp) residues of BSA molecules than to tyrosine (Tyr) residues. Nevertheless, the o-VLT and o-VLL are more accessibility to Tyr residues than to Trp residues. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.