S,S-艾菲康唑 | 164650-45-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S,S-艾菲康唑
• 英文名称: (2S,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-methylenepiperidino)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
• 英文别名: (2S,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-methylenepiperidin-1-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol；(2S,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-methylenepiperidine-1-yl)-1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)butane-2-ol；ent-Efinaconazole；(2S,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(4-methylidenepiperidin-1-yl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• CAS: 164650-45-7
• 化学式: C₁₈H₂₂F₂N₄O
• 分子量: 348.396
• InChiKey: NFEZZTICAUWDHU-KSSFIOAISA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  艾氟康唑杂质15 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S,S-艾菲康唑
  参考文献：
  名称：

  （2R，3R）-2-芳基-1-偶氮基-3-（取代的氨基）-2-丁醇衍生物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  通过环氧化物II与过量胺的开环反应制备2-芳基-1-偶氮基-3-（取代的氨基）-2-丁醇衍生物I，并将其抗真菌活性评价为局部用药。具有亚甲基的氮唑基环胺衍生物在体外具有广谱的极强活性。通常，大多数局部抗真菌剂的抗毛癣菌的活性都通过添加角蛋白（角化组织的主要成分）而大大降低。然而，三唑衍生物（2R，3R）-2-（2,4-二氟苯基）-3-（4-亚甲基哌啶子基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇（（-）-40，KP-103）通过添加角蛋白几乎没有失活。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1417

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF EFINACONAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉFINACONAZOLE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016193917A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to a process for the preparation of Efinaconazole and salts thereof.

  本发明涉及一种制备依非酮唑及其盐的方法。
• AZOLYLAMINE DERIVATIVE
  申请人：KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0698606A1

  公开（公告）日：1996-02-28

  An antifungal agent containing as the active ingredient a compound represented by general formula (I) or an acid-addition salt thereof, in particular, one having an absolute configuration of (R, R) at the asymmetric carbon atoms or an acid-addition salt thereof.

  一种抗真菌剂，含有通式（I）代表的化合物或其酸加成盐作为活性成分，特别是不对称碳原子绝对构型为（R，R）的化合物或其酸加成盐。
• Production and purification methods for efinaconazole
  申请人：KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10829475B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  The present invention provides efinaconazole producing and purifying methods adapted to industrial scale that provide high-purity efinaconazole in high yield by simple operations using specific impurities as indices. The efinaconazole producing method comprises: step A of forming a toluene solution comprising compound (II), compound (III), an inorganic base, and toluene in a volume (L) which is 2 to 5 times the mass (kg) of compound (II); step B of subjecting the toluene solution to reaction under heating; step C of washing the reaction mixture from step B to obtain a toluene solution of crude efinaconazole in which the residual amount of 4-MP is not more than 5 wt % of efinaconazole.

  本发明提供了适应工业规模的依芬康唑生产和提纯方法，该方法以特定杂质为指标，通过简单的操作即可高产提供高纯度的依芬康唑。生产依芬康唑的方法包括 步骤 A 形成甲苯溶液，该甲苯溶液由化合物 (II)、化合物 (III)、无机碱和甲苯组成，体积 (L) 是化合物 (II) 质量 (kg) 的 2 至 5 倍； 步骤 B 将甲苯溶液加热反应 步骤 C：洗涤步骤 B 中的反应混合物，以获得粗制依芬康唑的甲苯溶液，其中 4-MP 的残留量不超过依芬康唑重量的 5%。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF EFINACONAZOLE
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals Limited

  公开号：US20180162833A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention relates to a process for the preparation of Efinaconazole and salts thereof.
• PRODUCTION AND PURIFICATION METHODS FOR EFINACONAZOLE
  申请人：KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20190292166A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention provides efinaconazole producing and purifying methods adapted to industrial scale that provide high-purity efinaconazole in high yield by simple operations using specific impurities as indices. The efinaconazole producing method comprises: step A of forming a toluene solution comprising compound (II), compound (III), an inorganic base, and toluene in a volume (L) which is 2 to 5 times the mass (kg) of compound (II); step B of subjecting the toluene solution to reaction under heating; step C of washing the reaction mixture from step B to obtain a toluene solution of crude efinaconazole in which the residual amount of 4-MP is not more than 5 wt % of efinaconazole.