2,2-dimethyl-N-(3-vinyl-pyridin-2-yl)-propionamide | 850014-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(3-vinyl-pyridin-2-yl)-propionamide
• 英文别名: N-(3-ethenylpyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 850014-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: UCGVMVAUFROFPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  371.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(3-vinyl-pyridin-2-yl)-propionamide 在 盐酸 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 3-(2-methyl-butyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基吡啶的羰基化反应生成7-氮杂吲哚

  摘要：

  吡啶乙烯基化和烯烃碳环化的顺序反应构成了取代7-氮杂吲哚的新途径。该方法涉及乙烯基双键的受控碳氢键合的反应顺序，随后用合适的亲电试剂捕集正式的二阴离子中间体，然后进行原位闭环和脱水。反应序列允许芳基，杂芳基，烷基和酮基取代基被包括在杂环周围的不同位置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.028
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,2-dimethyl-N-(3-vinyl-pyridin-2-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基吡啶的羰基化反应生成7-氮杂吲哚

  摘要：

  吡啶乙烯基化和烯烃碳环化的顺序反应构成了取代7-氮杂吲哚的新途径。该方法涉及乙烯基双键的受控碳氢键合的反应顺序，随后用合适的亲电试剂捕集正式的二阴离子中间体，然后进行原位闭环和脱水。反应序列允许芳基，杂芳基，烷基和酮基取代基被包括在杂环周围的不同位置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.028

文献信息

• Carbolithiation of vinyl pyridines as a route to 7-azaindoles
  作者：Bertrand Cottineau、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.046

  日期：2005.3

  An effective synthesis of the 7-azaindole ring system has been developed from substituted 2-amino-3-vinyl pyridines. The methodology involves a novel cascade reaction sequence of controlled carbolithiation of the vinyl double bond, subsequent trapping of the intermediate organolithium with a suitable electrophile, followed by ring closure and dehydration.

  由取代的2-氨基-3-乙烯基吡啶已开发出7-氮杂吲哚环系统的有效合成方法。该方法涉及乙烯基双键的受控碳锂化的新型级联反应序列，随后用合适的亲电试剂捕获中间有机锂，然后进行闭环和脱水。