methyl 3-(4-cyanophenyl)propiolate | 1032041-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-cyanophenyl)propiolate
• 英文别名: Methyl 3-(4-cyanophenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 1032041-58-9
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• mdl: MFCD13191992
• 分子量: 185.182
• InChiKey: MPXFSOLUZRIVSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  323.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-cyanophenyl)propiolate 在 12-冠醚-4 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (Z)-3-(4-cyanophenyl)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-N-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酰胺的布朗斯台德碱介导的区域和立体选择性反式-硅烷化：获得1,2-Vinylborasilanes

  摘要：

  报道了一种使用苯基锂，二甲基苯基甲硅烷基萘烷硼烷和炔丙基酰胺制备β-硼基-α-甲硅烷基芳基丙烯酰胺的简便方法。该无过渡金属反应的关键特征是芳基仲炔丙基酰胺的布朗斯台德碱去质子化反应产生路易斯碱，该碱激活了B-Si键，随后依次进行分子内的α-甲硅烷基化-反式-β-硼化。反应以完全的区域和立体选择性进行。各种各样的N-和芳基取代的炔丙基酰胺可以高收率提供反式1,2-乙烯基硼硅烷。邻位硼硅烷产物经历各种随后的化学选择性转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201703774
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲腈 在 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-(4-cyanophenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  将CO2插入CH键中的无盐策略：炔烃的催化羟甲基化

  摘要：

  铜（I）催化剂可通过使用合适的有机碱将二氧化碳插入炔烃的C H键中，利用该有机碱在热力学上可实现对羧酸盐的氢化以及碱的再生。在催化氯化铜（I）/ 4,7-二苯基-1,10-菲咯啉，聚合物结合的三苯基膦和2,2,6,6-四甲基哌啶为碱的情况下，末端炔烃在15 bar CO下进行羧化反应2，室温。过滤后，可以在铑/钼催化剂下将炔羧酸铵氢化为伯醇和水，以再生胺碱。这证明了无盐整体工艺的可行性，在该工艺中，二氧化碳可充当CH功能中C1的基石。

  DOI：

  10.1002/chem.201800526

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective Sulfonylation of Aryl Propiolates with Sulfonyl Hydrazides: Access to ( <i>E</i> )‐ <i>β</i> ‐Aryl Sulfonyl Acrylates
  作者：Huanfeng Jiang、Wuxin Yan、Jiuzhong Huang、Chaowei Tan、Lingzhi Zhan、Wanqing Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900456

  日期：2019.10.8

  An efficient method for the synthesis of (E)‐β‐aryl sulfonyl acrylates has been reported. This palladium‐catalyzed approach showed excellent regio‐ and stereoselectivity in the sulfonylation of aryl propiolates with sulfonyl hydrazides. Through this approach, a wide range of (E)‐β‐aryl sulfonyl acrylates were obtained in moderate to high yields.

  已经报道了一种合成（E）-β-芳基磺酰基丙烯酸酯的有效方法。这种钯催化的方法在丙酸芳基酯与磺酰肼的磺酰化反应中表现出出色的区域选择性和立体选择性。通过这种方法，可以以中等到高收率获得各种丙烯酸（E）-β-芳基磺酰基丙烯酸酯。
• Synthesis and Rearrangement of Dewar Benzenes Into Biaryls: Experimental Evidence for Conrotatory Ring Opening
  作者：Štěpánka Janková、Martin Dračínský、Ivana Císařová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.200700916

  日期：2008.1

  Rearrangement of aryl-substituted Dewar benzenes into the corresponding biaryls may serve as an alternative pathway for synthesis of sterically hindered biaryls. The kinetic data obtained from thermal rearrangements of Dewar benzenes provide experimental evidence for the proposed orbital-symmetry-controlled electrocyclic ring opening. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  芳基取代的杜瓦苯重排成相应的联芳可以作为合成空间位阻联芳的替代途径。从杜瓦苯的热重排获得的动力学数据为所提出的轨道对称控制的电环开环提供了实验证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Palladium-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Fully Substituted Alkylidene Furanones
  作者：Ángel Rentería-Gómez、Rubén O. Torres-Ochoa、Rocío Gámez-Montaño、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02578

  日期：2020.9.4

  In the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 and XantPhos, the three-component reaction of ynones, imines, and aryl iodides affords fully substituted alkylidene-furan-3(2H)-ones via a sequence of the Mannich reaction followed by chemo- and regioselective oxypalladation and reductive elimination. One carbon–oxygen and two carbon–carbon bonds are generated to afford the heterocycle in good to excellent

  在催化量的Pd（OAc）2和XantPhos的存在下，乙炔，亚胺和碘代碘的三组分反应通过曼尼希反应序列提供完全取代的亚烷基-呋喃-3（2 H）-酮。然后进行化学和区域选择性羟帕拉汀作用和还原消除作用。产生一个碳-氧键和两个碳-碳键以良好的至优异的产率提供杂环。
• Metal-free catalytic cascade to chromones: direct coupling of salicylaldehydes and activated alkynes triggered by aryloxyl radicals
  作者：Ping Wang、Zhongfeng Li、Shengli Cao、Honghua Rao

  DOI：10.1039/c5ra24634b

  日期：——

  The first intermolecular addition reaction of aryloxyl radicals to CC bonds was disclosed, which can afford biologically important chromone scaffolds via a PhNMe3I-catalyzed direct coupling of readily available salicylaldehydes and activated internal alkynes in only one step, and can tolerate a range of catalytically reactive functional groups.

  首次公开了芳氧基自由基与C C键的分子间加成反应，它仅需一步即可通过PhNMe 3 I催化的易得水杨醛与活化的内部炔烃的直接偶联，提供具有生物学重要性的色酮骨架。催化反应性官能团。
• Carboxylic Acid Salts as Dual‐Function Reagents for Carboxylation and Carbon Isotope Labeling
  作者：Shuo Wang、Igor Larrosa、Hideki Yorimitsu、Gregory J. P. Perry

  DOI：10.1002/anie.202218371

  日期：2023.3.27

  The potassium salt of triphenylacetic acid is developed as a combined source of CO2 and base/metalating agent. This method avoids specialized equipment and is used in the carboxylation of a range of compound classes. This provides a mechanistically distinct approach to carboxylation that has also been applied in carbon isotope labeling.

  三苯乙酸的钾盐被开发为 CO 2和碱/金属化剂的组合来源。该方法无需专用设备，可用于一系列化合物类别的羧化。这提供了一种机械上不同的羧化方法，该方法也已应用于碳同位素标记。