丁-2-烯-1-醇,4-甲基苯磺酸 | 76454-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丁-2-烯-1-醇,4-甲基苯磺酸
• 英文名称: trans-crotyl tosylate
• 英文别名: crotyl tosylate；But-2-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；[(E)-but-2-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 76454-93-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: WAJAGRBOZRCTKO-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-2-烯-1-醇,4-甲基苯磺酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以61%的产率得到1-ethyl-2,3,4,5-tetrapropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Benzannulation from Alkynes and Allylic Compounds

  摘要：

  Various alkynes reacted with allyl tosylates in the presence of palladium catalysts, giving polysubstituted benzenes with good to high regioselectivity. Pentasubstituted and trisubstituted benzenes were readily prepared by reaction of internal alkynes and terminal alkynes, respectively. The combination of allyl alcohols and p-toluenesulfonic anhydride could be utilized in place of isolated allyl tosylates. The cyclization of diynes with allyl tosylate afforded bicyclic compounds containing an aromatic ring.

  DOI：

  10.1021/jo026857r
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 对甲苯磺酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 丁-2-烯-1-醇,4-甲基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基甲苯磺酸酯和炔烃羰基环加成环戊烯酮

  摘要：

  甲苯磺酸烯丙酯和炔烃的羰基化环加成在钯催化剂存在下进行，得到一系列环戊烯酮。在甲醇存在下，五组分偶联反应得到甲基环戊烯基乙酸酯，而在没有甲醇的情况下，由六组分形成（环戊烯酰基亚甲基）呋喃酮。发现甲苯磺酸烯丙酯对这些反应是必不可少的，因为乙酸烯丙酯和烯丙基溴被证明是无效的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942538

文献信息

• An unusual stereochemical directing effect of propargylic oxygen substituents on an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Barry M. Trost、Ryan C. Holcomb

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93922-x

  日期：1989.1

  Varying the substituent on the oxygen of a propargylic alcohol affects the stereochemical course of an intramolecular Diels-Alder reaction of a diene-yne.

  改变炔丙醇的氧上的取代基影响二烯-炔的分子内Diels-Alder反应的立体化学过程。
• Organoselenium-Catalyzed Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Ruizhi Guo、Jiachen Huang、Haiyan Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03543

  日期：2016.2.5

  A new and efficient approach for the synthesis of oxygen and nitrogen heterocycles by organoselenium catalysis has been developed. The exo-cyclization proceeded smoothly under mild conditions with good functional group tolerance and excellent regioselectivity. Mechanistic studies revealed that 1-fluoropyridinium triflate is key for oxidative cyclization.

  已经开发了一种通过有机硒催化合成氧和氮杂环的新的有效方法。所述外切-cyclization具有良好的官能团耐受性和优良的区位选择性温和的条件下顺利进行。机理研究表明，三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓是氧化环化的关键。
• Efficient Incorporation of Unsaturated Methionine Analogues into Proteins in Vivo
  作者：Jan C. M. van Hest、Kristi L. Kiick、David A. Tirrell

  DOI：10.1021/ja992749j

  日期：2000.2.1

  translational activity. The terminally unsaturated compounds 2 and 3, however, proved to be excellent methionine surrogates: ^1H NMR spectroscopy, amino acid analysis, and N-terminal sequencing indicated ∼85% substitution of methionine by 2, while 3 showed 90−100% replacement. Both analogues also function efficiently in the initiation step of protein synthesis, as shown by their near-quantitative occupancy

  在大肠杆菌中测定了一组八种甲硫氨酸类似物的翻译活性。市售的正缬氨酸和正亮氨酸与 2-氨基-5-己烯酸 (2)、2-氨基-5-己烯酸 (3)、顺式-2-氨基-4-己烯酸 (4) 一起测定、反式-2-氨基-4-己烯酸（5）、6,6,6-三氟-2-氨基己酸（6）和2-氨基庚酸（7），均由乙酰氨基丙二酸二乙酯烷基化制备用适当的甲苯磺酸盐，然后水解。用质粒 pREP4 和 pQE15 转化的大肠杆菌甲硫氨酸营养缺陷型 CAG18491 作为表达宿主，通过测定类似物在不存在的情况下支持测试蛋白质二氢叶酸还原酶 (DHFR) 合成的能力来测定翻译活性添加的蛋氨酸。与正亮氨酸 (9) 相比，正缬氨酸 (8) 和 7 均不显示翻译活性，这说明了氨基酸侧链长度的重要性，正亮氨酸 (9) 在测定条件下支持蛋白质合成。4 和 5 的内部烯烃功能阻止这些类似物掺入测试蛋白质中，氟化类似物 6 没有产生翻译活性的证据。然而，末端不饱和化合物
• Rhodium- and Iridium-CatalyzedAllylation of Electron-Rich Arenes with Allyl Tosylate
  作者：Naofumi Tsukada、Yasushige Yagura、Tetsuo Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1055/s-2003-40859

  日期：——

  The allylation of electron-rich arenes with allyl tosylate proceeded at 0 °C in the presence of [Rh(nbd)(CH3CN)2]PF6. Various oxygenated arenes were allylated with high para-selectivity in almost all cases. Especially in the reaction of anisoles, the tendency was remarkable.

  富电子芳烃与烯丙基对甲苯磺酸酯在[Rh(nbd)(CH3CN)2]PF6的存在下，于0°C进行烯丙基化反应。在几乎所有情况下，各种含氧化合物芳烃都能高选择性地发生对位烯丙基化。特别是在茴香醚的反应中，这一趋势表现得尤为显著。
• 1,3-Asymmetric induction: highly stereoselective synthesis of 2,4-trans-disubstituted γ-butyrolactones and γ-butyrothiolactones
  作者：Yoshinao Tamaru、Masato Mizutani、Yutaka Furukawa、Shinichi Kawamura、Zenichi Yoshida、Kazunori Yanagi、Masao Minobe

  DOI：10.1021/ja00316a044

  日期：1984.2

  Etude de l'induction asymetrique trans-1,3 au cours de l'halogenolactonisation des dimethylamides des acides α-methyl- ou α-benzyl alcene-4oiques ou alcene-4thioiques conduisant aux perhydrofurannones-2 et -thiophenones-2 trans-disubstituees-3,5 (les acides α,β-disubstitues conduisent aux (thio) lactones trisubstituees-3,4,5)

  Etude de l'induction asymetrique trans-1,3 au cours de l'halogenolactonisation des dimethylamides des acides α-methyl-ou α-benzyl alcene-4oiques ou alcene-4thioiques conduisant aux perhydrofurannones-2 et-thiophenones-2 trans-disubstitu 3,5 (les acides α,β-disubstitues conduisent aux (thio)lactones trisubstituees-3,4,5)