4,4’-(丁-1,3-二炔-1,4-二基)二苯胺 | 30405-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4’-(丁-1,3-二炔-1,4-二基)二苯胺
• 英文名称: 4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)dianiline
• 英文别名: 4-[4-(4-aminophenyl)buta-1,3-diynyl]aniline
• CAS: 30405-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: AXKIEAUPICVIPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃密封保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-(丁-1,3-二炔-1,4-二基)二苯胺 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  能够实现 365 nm 光引发拓扑化学聚合的二苯基二乙炔基荧光材料的合理设计

  摘要：

  丁二炔的光聚合通常需要严格的反应条件，如 254 nm 光甚至 γ 射线的高能照射，通常对人体有害，因此需要较低能量照射的温和条件。在本研究中，合理设计了不同的二苯基二乙炔 (DPDA) 衍生物，然后研究了它们的光聚合行为。发现对位取代的氨基可以使 DPDA 的吸收带发生红移，确保 365 nm 的光波长覆盖。在此基础上，通过在芳香族溶剂中将胆固醇和硫辛酸化学修饰到 DPDA 部分上，构建了有机凝胶系统。这种均匀的自组装通过 365 nm 辐射进一步促进了相当高的聚合度。

  DOI：

  10.1002/asia.202100468
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 在 C₅₇H₃₆Cl₃Cu₃N₆O₆ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到4,4’-(丁-1,3-二炔-1,4-二基)二苯胺
  参考文献：
  名称：

  用于光催化 CC 偶联反应的蒽醌基 Cu(I) 环状三核配合物

  摘要：

  开发低成本、强可见光吸收和高效率的过渡金属基光催化剂是先进有机合成的长期追求，但仍然极具挑战性。本文设计了一种蒽醌基铜(I)环状三核配合物( 1 )，其具有强可见光吸收、高电荷分离效率和光化学性质。配合物1作为一种非均相光催化剂，可以有效催化末端炔烃的自偶联反应以及肼基吡啶与末端炔烃之间的脱氮-氧化偶联反应，具有优异的产率（高达99%）、广泛的底物耐受性（27个实例）和优异的可重复使用性（高达10个实例）。在温和条件下进行循环而不损失性能）。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1777-y

文献信息

• Cross-coupling reactions of gold(I) alkynyl and polyyndiyl complexes
  作者：Wing Y. Man、Sören Bock、Natasha N. Zaitseva、Michael I. Bruce、Paul J. Low

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.026

  日期：2011.5

  Gold(I) alkynyl complexes are shown to efficiently couple with aryl iodides under mild conditions in the presence of both Pd(II) and Cu(I) co-catalysts. The reaction is not gold catalysed, but rather the Au(I) centre serves to transfer the alkynyl moiety to Cu(I), which then enters the conventional Sonogashira cycles. Using this method, a small range of 1,4-disubstituted diynes, including examples

  已显示金（I）炔基络合物在钯（II）和铜（I）助催化剂的存在下，在温和条件下可与芳基碘化物有效偶联。该反应不是金催化的，而是Au（I）中心用于将炔基部分转移至Cu（I），然后进入常规的Sonogashira循环。使用这种方法，已经直接从[[（Ph 3 P）AuC CC CAu（PPh 3）]和碘化芳基ArI制备了少量的1,4-二取代的二炔，包括差异取代的化合物ArC CC CAr'的实例。
• Unexpected Adsorption Capacity of Ca-deficient Hydroxyapatite in Oil/water System
  作者：Hui Jin、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/cjoc.201190128

  日期：2011.3

  Symmetrical diynes were synthesized by ligand‐free copper‐catalyzed homocoupling reaction of 1,1‐dibromo‐1‐alkenes using a DBU/DMSO system at room temperature in good to excellent yields dot.−1.

  对称二炔是在室温下使用DBU / DMSO系统通过无配体铜催化的1,1-二溴-1-烯烃的均偶联反应合成的，具有良好的收率。-1。
• Creating Dynamic Nanospaces in Solution by Cationic Cages as Multirole Catalytic Platform for Unconventional C(sp)−H Activation Beyond Enzyme Mimics
  作者：Kang Li、Kai Wu、Yu‐Lin Lu、Jing Guo、Peng Hu、Cheng‐Yong Su

  DOI：10.1002/anie.202114070

  日期：2022.1.26

  The generation of permeable porous-cage nanospaces in solution by a highly charged cationic [Pd6(RuL3)8]28+ cage for multirole and multi-way supramolecular catalysis is reported.

  报道了通过高电荷阳离子[Pd 6 (RuL 3 ) 8 ] 28+笼在溶液中生成可渗透的多孔笼纳米空间，用于多角色和多向超分子催化。
• Liquid crystals for non-linear optics: mesophases formed by push–pull stilbenes and diacetylenes
  作者：Claudine Fouquey、Jean-Marie Lehn、Jacques Malthête

  DOI：10.1039/c39870001424

  日期：——

  The push–pull stilbene and diacetylene derivatives (1f–h) and (2c–k) display nematic and smectic phases, which may be of special interest for their non-linear optical properties.

  推挽二苯乙烯和二乙炔衍生物（1f - h）和（2c - k）显示向列相和近晶相，由于它们的非线性光学性质，它们可能会引起特别关注。
• Diacetylene Functionalized Covalent Organic Framework (COF) for Photocatalytic Hydrogen Generation
  作者：Pradip Pachfule、Amitava Acharjya、Jérôme Roeser、Thomas Langenhahn、Michael Schwarze、Reinhard Schomäcker、Arne Thomas、Johannes Schmidt

  DOI：10.1021/jacs.7b11255

  日期：2018.1.31

  (-C≡C-C≡C-) functionalized β-ketoenamine COFs, which have been applied as photocatalyst for hydrogen generation from water. It is shown that the diacetylene moieties have a profound effect as the diacetylene-based COF largely outperforms the acetylene-based COF in terms of photocatalytic activity. As a combined effect of high porosity, easily accessible diacetylene (-C≡C-C≡C-) functionalities and considerable

  共价有机骨架 (COF) 是具有可调拓扑和功能的结晶、高度多孔、二维或三维聚合物。由于与硼连接的对应物相比，它们具有更高的化学稳定性，亚胺或 β-酮烯胺连接的 COF 已被用于广泛的应用，包括气体存储、多相催化、能量存储设备或质子传导膜。在此，我们报道了高度多孔且化学稳定的乙炔 (-C≡C-) 和丁二炔 (-C≡CC≡C-) 功能化 β-酮烯胺 COF 的合成，它们已被用作光催化剂从水中制氢。结果表明，丁二炔部分具有深远的影响，因为在光催化活性方面，丁二炔基 COF 在很大程度上优于乙炔基 COF。