(5S)-5-[(1S)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]tetrahydrofuran-2-one | 184873-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-[(1S)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 6-O-benzyl-2,3-dideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone；6-(benzyloxy)-2,3-dideoxy-L-threo-hexano-1,4-lactone；(5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 184873-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RHIPYJWQCORIEX-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(1S)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]tetrahydrofuran-2-one 在 咪唑 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 sulfur 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  手性诱导和Chiron方法合成α-硫辛酸的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了从手性羟基醛以七个步骤有效，短而方便地不对称合成（R）-（+）-硫辛酸的方法，其总产率为32.5％。据报道，由顺式-1，4-丁烯二醇衍生的手性内酯合成α-硫辛酸的S和R对映体，总收率为34％。本合成涉及使用简单的反应条件，从而使其方便合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.090
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-ethyl-6-benzyloxy hex-4-enoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(5S)-5-[(1S)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性诱导和Chiron方法合成α-硫辛酸的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了从手性羟基醛以七个步骤有效，短而方便地不对称合成（R）-（+）-硫辛酸的方法，其总产率为32.5％。据报道，由顺式-1，4-丁烯二醇衍生的手性内酯合成α-硫辛酸的S和R对映体，总收率为34％。本合成涉及使用简单的反应条件，从而使其方便合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.090

文献信息

• Enantioselective synthesis of R-(+)-α and S-(−)-α-lipoic acid
  作者：Subhash P Chavan、Cherukupally Praveen、G Ramakrishna、U.R Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.027

  日期：2004.7

  An efficient synthesis of α-lipoic acid from the readily available cis-2-butene-1,4-diol employing a Claisen orthoester rearrangement and Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key steps, is described.

  描述了使用克莱森原酸酯重排和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇高效合成α-硫辛酸的方法。
• A concise and stereoselective synthesis of (+)- and (−)-deoxoprosophylline
  作者：Subhash P. Chavan、Cherukupally Praveen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.142

  日期：2004.1

  An efficient synthesis of (+)- and (−)-deoxoprosophylline was accomplished from the readily available cis-2-butene-1,4-diol in which the Sharpless asymmetric dihydroxylation was used as the key step.

  有效的合成（+）-和（-）-脱氧代茶碱是从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中完成的，其中Sharpless不对称二羟基化被用作关键步骤。
• An efficient stereoselective synthesis of (2S,4S,5R)-(−)- and (2R,4R,5S)-(+)-bulgecinine
  作者：Subhash P. Chavan、Cherukupally Praveen、Pallavi Sharma、U.R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.101

  日期：2005.1

  A short synthetic route to (−)-and (+)-bulgecinine, the amino acid moiety of the bulgecins was achieved from the readily available nonchiral pool starting material cis-2-butene-1,4-diol in which a Claisen orthoester rearrangement and a Sharpless asymmetric dihydroxylation were used as the key steps.

  从容易获得的非手性化合物池起始原料顺式-2-丁烯-1,4-二醇（其中的Claisen原酸酯重排）实现了到（-）-和（+）-bulgecinine（bulgecins氨基酸部分）的短合成路线关键步骤是采用Sharpless不对称二羟基化反应。
• Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide
  作者：Subhash P. Chavan、Cherukupally Praveen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.052

  日期：2005.3

  A highly convergent and efficient synthesis of (-)-microcarpalide, a 10-membered lactone displaying remarkable microfilament disrupting activity is described. Ring-closing metathesis and Sharpless asymmetric dihydroxylations are the key steps. Our strategy highlights the application of novel hydroxy lactone precursors for the stereoselective synthesis of (-)-microcarpalide. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of microcarpalide
  作者：Ken Ishigami、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.057

  日期：2005.8

  Microcarpalide is a strong microfilament disrupting agent. The convergent and stereoselective synthesis of microcarpalide was succeeded via Julia olefination and macrolactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.