2-prop-1-ynyl-thiophene | 23229-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-prop-1-ynyl-thiophene
• 英文别名: 2-(prop-1-yn-1-yl)thiophene；2-(1-propynyl)thiophene；2-propynylthiophene；2-thienyl methylacetylene；2-prop-1-ynylthiophene
• CAS: 23229-66-5
• 化学式: C₇H₆S
• 分子量: 122.191
• InChiKey: YBOMTHBYVCIWDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-prop-1-ynyl-thiophene 在 甲醇 、 正丁基锂 作用下， 生成 trans-5--thiophen-acrylsaeure-(2)-methylester
  参考文献：
  名称：

  Skatteboel, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 1460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-(thiophen-2-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-1-one) 以64%的产率得到2-prop-1-ynyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Atherton, J. Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 10, p. 1281 - 1284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Domino Azlactone-Alkyne Coupling/Aza-Cope Rearrangement: Facile Access to 2-Allyl-3-oxazolin-5-ones and Trisubstituted Pyridines
  作者：Jinqiang Kuang、Shaista Parveen、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201704022

  日期：2017.7.10

  Rhodium‐catalyzed regioselective addition of azlactones to internal alkynes combined with aza‐Cope rearrangement provides efficient atom economic access to 2‐allyl‐3‐oxazolin‐5‐one derivatives. Extension to a triple domino process, in which the above process is combined with in situ azlactone formation starting from amino acids renders this process even more attractive. Subsequent thermolysis of the

  铑催化的内酯向内炔烃的区域选择性加成与氮杂-Cope重排相结合，可有效地经济地获得2-烯丙基-3-恶唑啉-5-酮衍生物。扩展到三重多米诺过程，其中上述过程与从氨基酸开始的原位内酰胺形成结合，使该过程更具吸引力。随后对2-烯丙基3-恶唑啉的热解使得能够从头合成三取代的吡啶。
• Thermolysis of thiophenedicarboxylic acid anhydrides as a route to five-membered hetarynes
  作者：Manfred G. Reinecke、James G. Newsom、Lao-Jer Chen

  DOI：10.1021/ja00400a046

  日期：1981.5

  Diels-Alder adduct of the diene traps and the aryne 2,3-didehydrothiophene (8). A similar rationale explains the formation of dibenzothiophene from 7 and thiophene, the four monomethylthianaphthenes 22-25 from 5 and cyclopentadiene, 5,6-dimethylthianaphthene (150 from 5 and 2,3-dimethylbutadiene, and a mixture of hydroxythianaphthenes ( 1 9 ) from 5 and furan. The latter reaction also produces a mixture

  在噻吩的存在下，噻吩-2,3(5) 和 -3,4-二羧酸 (6) 和噻吩-2,3-二羧酸 (7) 的酸酐的流动真空热解 (FVT)，1, 3-环己二烯或苯得到噻吩 (Ma)，推测是通过二烯捕集器的中间体 Diels-Alder 加合物和芳炔 2,3-二脱氢噻吩 (8) 的芳构化作用产生的。类似的原理解释了由 7 和噻吩形成的二苯并噻吩、来自 5 的四种单甲基噻吩 22-25 和环戊二烯、5,6-二甲基噻吩（来自 5 和 2,3-二甲基丁二烯的 150，以及来自 1 9 的羟基噻吩的混合物） 5 和呋喃。后一反应也产生异构环戊烯噻吩 (19) 的混合物，这可能是由 15d 的脱羰产生的。5 与丙炔作为陷阱的 FVT 反应得到了丙炔基 (28) 和丙炔基噻吩 29 的混合物，这可能是由陷阱和芳炔 8 的烯反应产生的。酸酐 5 和 6 在熔融蒽中的分解仅导致弗里德尔- 工艺产品，例如来自 5 和
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Carbonylative [2 + 2 + 1] Cycloaddition of Alkynes Using Alcohol as the Carbon Monoxide Source for the Formation of Cyclopentenones
  作者：Ju Hyun Kim、Taemoon Song、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00458

  日期：2017.3.3

  regioselective rhodium-catalyzed intermolecular carbonylative [2 + 2 + 1] cycloaddition of alkynes using alcohol as a CO surrogate to access 4-methylene-2-cyclopenten-1-ones has been developed. In this transformation, the alcohol performs multiple roles, including generating the Rh–H intermediate, functioning as the CO source, and assisting in the isomerization of the alkyne. Alkynes can act as both the olefin

  已开发出一种高度区域选择性的铑催化的炔烃分子间羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，使用醇作为一氧化碳替代物，以生成4-亚甲基-2-环戊烯-1-酮。在这种转化中，醇具有多种作用，包括生成Rh–H中间体，充当CO源以及协助炔烃的异构化。炔烃可以同时充当环戊烯酮核心中的烯烃和炔烃伙伴。
• Regio- and stereoselective electrochemical synthesis of sulfonylated enethers from alkynes and sulfonyl hydrazides
  作者：Wu-Bo Du、Ning-Ning Wang、Chao Pan、Shao-Fei Ni、Li-Rong Wen、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d1gc00027f

  日期：——

  An electrooxidative direct difunctionalization of internal alkynes with sulfonyl hydrazides has been developed for the construction of sulfonated enethers. In this transformation, metal catalysts or stoichiometric amount of oxidants are not required and molecular nitrogen and hydrogen are the sole byproducts, providing a simple and green approach for preparing various sulfonyl tetrasubstituted alkenes

  已经开发了内部磺炔与磺酰肼的电氧化直接双官能化，用于构造磺化的醚。在该转化中，不需要金属催化剂或化学计量的氧化剂，并且分子氮和氢是唯一的副产物，为制备各种磺酰基四取代的烯烃提供了一种简单而绿色的方法。值得注意的是，该协议可以有效地扩大规模，并且相应的官能化烯烃的后续程序证明了电化学合成的实用性。
• Visible‐Light‐Driven Intermolecular Reductive Ene–Yne Coupling by Iridium/Cobalt Dual Catalysis for C(sp ³ )−C(sp ² ) Bond Formation
  作者：María J. González、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201903708

  日期：2019.12.10

  A new methodology to form C(sp3 )-C(sp2 ) bonds by visible-light-driven intermolecular reductive ene-yne coupling has been successfully developed. The process relies on the ability of the Hantzsch ester to contribute in both SET and HAT processes through a unified cobalt and iridium catalytic system. This procedure avoids the use of stoichiometric amounts of reducing metallic reagents, which is translated

  已成功开发了一种新的方法，该方法通过可见光驱动的分子间还原性烯-炔偶联形成C（sp3）-C（sp2）键。该方法依赖于汉茨酯通过统一的钴和铱催化体系参与SET和HAT过程的能力。该程序避免了使用化学计量的还原金属试剂，这被转化为高官能团耐受性和原子经济性。