(1-(thiophen-2-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-1-one) | 6226-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(thiophen-2-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-1-one)
• 英文别名: 1-(2-thienyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)propan-1-one；1-<2>Thienyl-2-(triphenyl-phosphoranyliden)-propanon；1-[2]Thienyl-2-(triphenyl-phosphoranyliden)-propanon；1-Thiophen-2-yl-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propan-1-one；1-thiophen-2-yl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-1-one
• CAS: 6226-11-5
• 化学式: C₂₅H₂₁OPS
• 分子量: 400.481
• InChiKey: PIPPXPAZJRUORK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(thiophen-2-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-1-one) 以64%的产率得到2-prop-1-ynyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Atherton, J. Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 10, p. 1281 - 1284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 乙基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1-(thiophen-2-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基酮的氧化炔基化：获得 3-炔基多取代呋喃†

  摘要：

  带有炔基取代基的呋喃在有机合成中非常有用。然而，获取这些重要的呋喃衍生物的方法相当有限。我们在此报道了基于钯催化的丙二烯酮和末端炔之间的氧化交叉偶联反应的炔基化呋喃衍生物的有效合成。这种具有广泛底物范围的炔基化呋喃的新颖合成操作简单并且耐受各种官能团。从机理上讲，通过环异构化形成钯卡宾以及随后的炔基迁移插入被认为是转化中的关键步骤。本文报道的反应进一步证明了卡宾交叉偶联的普遍性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300465

文献信息

• Phosphonium salts and phosphoranes. Part 5. Thermal and electron-impact induced fragmentation of heteroaroylmethylenetriphenylphosphoranes.
  作者：Judith M. Brittain、R.Alan Jones、Sayed Ali Naghi Taheri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90373-4

  日期：1992.9

  synthesis of five-membered heteroarylethynes. The electron-impact induced fragmentation of the phosphoranes also produced ions corresponding in mass to the ethynes, but metastable ion data indicate that the extrusion of the ethyne follows the initial loss of H· from the molecular ion.

  Trippett对芳酰基亚甲基膦酸酯的热解的修饰为五元杂芳基乙炔的合成提供了一般程序。电子撞击引起的膦烷裂解也产生质量与乙炔相对应的离子，但亚稳态离子数据表明乙炔的挤出遵循分子离子中H·的初始损失。
• 一种末端烯烃类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN108484399B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明揭示了一种末端烯烃类化合物的合成方法，所述合成方法是在有机溶剂中，以膦叶立德化合物为原料，以二氧化碳为C1合成子，在还原剂条件下，反应制得末端烯烃类化合物，其中，所述膦叶立德化合物、还原剂的摩尔比为1：(1～6)，二氧化碳的压力为1‑3atm，该合成方法操作方便、条件温和、底物适用范围广、效率高，填补现有技术的缺陷，并且，该合成方法以二氧化碳为合成子，能有效吸收二氧化碳，有效预防温室效应。
• Transition-Metal-Free Reductive Deoxygenative Olefination with CO₂
  作者：Dao-Yong Zhu、Wen-Duo Li、Ce Yang、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01155

  日期：2018.6.1

  A new transition-metal-free reductive deoxygenative olefination of phosphorus ylides with CO2, an abundant and sustainable C1 chemical feedstock, is described. This catalytic CO2 fixation afforded β-unsubstituted acrylates and vinyl ketones in good yields with broad scope and good functional group tolerance under mild reaction conditions. Cost-effective and easily handled polymethylhydrosiloxane was

  描述了一种新的无过渡金属的磷酰磷与CO 2的无过渡金属还原性脱氧烯化反应，CO 2是一种丰富且可持续的C1化学原料。通过该催化CO 2固定，可在温和的反应条件下以良好的收率，宽范围和良好的官能团耐受性获得β-未取代的丙烯酸酯和乙烯基酮。具有成本效益且易于处理的聚甲基氢硅氧烷被用作还原剂。事实证明，双（甲硅烷基）乙缩醛是该CO 2还原功能化的关键中间体。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Oxidative Alkynylation of Allenyl Ketones: Access to <scp>3‐Alkynyl</scp> Poly‐substituted Furans^†
  作者：Bowen Dou、Kang Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202300465

  日期：2023.12.15

  bearing alkynyl substituents are highly useful in organic synthesis. However, the methodologies to access these important furan derivatives are rather limited. We herein report an efficient synthesis of alkynylated furan derivatives based on Pd-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between allenyl ketones and terminal alkynes. This novel synthesis of alkynylated furans with wide substrate scope is operationally

  带有炔基取代基的呋喃在有机合成中非常有用。然而，获取这些重要的呋喃衍生物的方法相当有限。我们在此报道了基于钯催化的丙二烯酮和末端炔之间的氧化交叉偶联反应的炔基化呋喃衍生物的有效合成。这种具有广泛底物范围的炔基化呋喃的新颖合成操作简单并且耐受各种官能团。从机理上讲，通过环异构化形成钯卡宾以及随后的炔基迁移插入被认为是转化中的关键步骤。本文报道的反应进一步证明了卡宾交叉偶联的普遍性。
• Aitken, R. Alan; Atherton, J. Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 10, p. 1281 - 1284
  作者：Aitken, R. Alan、Atherton, J. Ian

  DOI：——

  日期：——