junipal | 501-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: junipal
• 英文别名: 5-prop-1-ynyl-thiophene-2-carbaldehyde；5-Prop-1-inyl-thiophen-2-carbaldehyd；5-(1-propynyl)-2-thiophenecarboxaldehyde；5--2-formyl-thiophen; Junipal；5-prop-1-ynylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 501-91-7
• 化学式: C₈H₆OS
• 分子量: 150.201
• InChiKey: FUWKMBKNSCUZOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  junipal 在 potassium permanganate 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 potassium iodide 、 mercury(II) iodide 作用下， 生成 5-羧酸-2-噻吩甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Birkinshaw; Chaplen, Biochemical Journal, 1955, vol. 60, p. 255,259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [E]-1-(2-噻吩基)-1-丙烯 在 氢氧化钾 、 溴 、 三氯氧磷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 junipal
  参考文献：
  名称：

  Synthese des 2-Propinyl-5-formyl-thiopens (Junipal)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19592921007

文献信息

• METAL COMPLEX DYE, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：US20130087203A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A metal complex dye, containing a ligand LL1 having a structure represented by Formula (I): wherein R 1 and R 2 represent a specific substituent; L 1 and L 2 represent a group composed of at least one kind of group selected from the group consisting of an ethenylene group, an ethynylene group and an arylene group, and conjugate with R 1 or R 2 , and the bipyridine; the ethenylene group and the arylene group may be substituted or unsubstituted; R 3 and R 4 represent a substituent; n1 and n2 represent an integer of 0 to 3; A 1 and A 2 represent an acidic group or a salt thereof; and n3 and n4 represent an integer of 0 to 3.

  一种金属络合染料，包含一种具有由化学式（I）表示的结构的配体LL1，其中R1和R2代表特定的取代基；L1和L2代表由至少从乙烯基、乙炔基和芳基中选择的一种组成的基团，并且与R1或R2以及双吡啶共轭；乙烯基和芳基可以是取代或未取代的；R3和R4代表取代基；n1和n2代表0到3的整数；A1和A2代表酸性基团或其盐；n3和n4代表0到3的整数。
• Palladium-catalyzed arylation of polar organometallics mediated by 9-methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane: Suzuki reactions of extended scope
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00677-z

  日期：1995.10

  organometallic reagent RM, and not as usually from a borane and a base. This approach allows cross couplings of aryl halides with e.g. alkynyl-, methyl-, or TMSCH2-groups, which were beyond the scope of the conventional Suzuki reaction. The method is highly chemoselective and turned out to be compatible with aldehyde-, amide-, ketone-, ester- and cyano functions as well as with basic nitrogen atoms

  提出了进行铃木反应的另一种方法。由9-甲氧基-9-硼双环[3.3.1]壬烷（9-OMe-9-BBN）和极性有机金属试剂RM制备这些钯催化的CC键形成中实际的亲核试剂所必需的硼酸盐，而不是通常从硼烷和碱中提取。该方法允许芳基卤化物与例如炔基，甲基或TMSCH 2-基交叉偶联，这超出了常规的Suzuki反应的范围。该方法具有高度的化学选择性，并且与醛，酰胺，酮，酯和氰基官能团以及底物中的碱性氮原子兼容。它被用于合成炔属天然产物朱尼普尔（9a）和奥替平甲基醚（10）。自从11 B NMR研究表明，9-OMe-9-BBN仅用作传递RM试剂的穿梭物，但在反应过程中保持不变，因此有可能将第一个亚化学计量的Suzuki型反应装置硼。该“催化”方案用于制备化合物8，该化合物因其化学发光特性而非常有价值。
• Naturally-occurring acetylenic compounds and derivatives
  作者：A. Carpita、A. Lezzi、R. Rossi、F. Marchetti、S. Merlino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96509-3

  日期：1985.1
• Skatteboel, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 1460
  作者：Skatteboel

  DOI：——

  日期：——
• Still, Ian W. J.; Banait, Narinder S.; Frazer, Donald V., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 13, p. 1461 - 1474
  作者：Still, Ian W. J.、Banait, Narinder S.、Frazer, Donald V.

  DOI：——

  日期：——