4-phenylmethoxy-N-[(4-phenylmethoxyphenyl)methylideneamino]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylmethoxy-N-[(4-phenylmethoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 436.51
• InChiKey: LIBFCTNODYTZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylmethoxy-N-[(4-phenylmethoxyphenyl)methylideneamino]benzamide 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-(benzyloxy)-N-(2-(4-(benzyloxy) phenyl)-3-chloro-4-oxoazetidin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  超声辅助合成 4-（苄氧基）-N-（3-氯-2-（取代苯基）-4-氧代氮杂环丁烷-1-基）苯甲酰胺作为具有挑战性的抗结核支架

  摘要：

  从关键化合物 4- 以良好的收率合成了一系列 4-(苄氧基)-N-(3-氯-2-(取代苯基)-4-氧代氮杂环丁烷-1-基)苯甲酰胺 6a-j 的 10 种新型衍生物（苄氧基）-N'-（取代的亚苄基）苯甲酰肼，称为希夫碱 5a-j，通过施陶丁格反应（[2 + 2] 烯酮-亚胺环加成反应）与氯乙酰氯在催化剂三乙胺和溶剂二甲基甲酰胺 (DMF)，通过使用超声波作为绿色化学工具之一。对所有合成的化合物进行了体外抗结核分枝杆菌 (MTB) 抗结核活性的评估，其中大多数显示出有希望的活性，IC50 值小于 1 µg/mL。为了建立安全，进一步测试了所有合成化合物对人癌细胞系 HeLa 的细胞毒性，发现所有 6a-j 化合物在性质上均无细胞毒性。分子对接研究是用负责细胞壁合成的分枝杆菌的必需酶 InhA (FabI/ENR) 进行的，这表明 6a 和 6e 是该系列中最活跃的衍生物。基于利平斯基五法则的

  DOI：

  10.3390/molecules23081945
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-phenylmethoxy-N-[(4-phenylmethoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  超声辅助合成 4-（苄氧基）-N-（3-氯-2-（取代苯基）-4-氧代氮杂环丁烷-1-基）苯甲酰胺作为具有挑战性的抗结核支架

  摘要：

  从关键化合物 4- 以良好的收率合成了一系列 4-(苄氧基)-N-(3-氯-2-(取代苯基)-4-氧代氮杂环丁烷-1-基)苯甲酰胺 6a-j 的 10 种新型衍生物（苄氧基）-N'-（取代的亚苄基）苯甲酰肼，称为希夫碱 5a-j，通过施陶丁格反应（[2 + 2] 烯酮-亚胺环加成反应）与氯乙酰氯在催化剂三乙胺和溶剂二甲基甲酰胺 (DMF)，通过使用超声波作为绿色化学工具之一。对所有合成的化合物进行了体外抗结核分枝杆菌 (MTB) 抗结核活性的评估，其中大多数显示出有希望的活性，IC50 值小于 1 µg/mL。为了建立安全，进一步测试了所有合成化合物对人癌细胞系 HeLa 的细胞毒性，发现所有 6a-j 化合物在性质上均无细胞毒性。分子对接研究是用负责细胞壁合成的分枝杆菌的必需酶 InhA (FabI/ENR) 进行的，这表明 6a 和 6e 是该系列中最活跃的衍生物。基于利平斯基五法则的

  DOI：

  10.3390/molecules23081945

文献信息

• Ultrasound Assisted Synthesis of 4-(Benzyloxy)-N-(3-chloro-2-(substitutedphenyl)-4-oxoazetidin-1-yl) Benzamide as Challenging Anti-Tubercular Scaffold
  作者：Urja Nimbalkar、Julio Seijas、Rachna Borkute、Manoj Damale、Jaiprakash Sangshetti、Dhiman Sarkar、Anna Nikalje

  DOI：10.3390/molecules23081945

  日期：——

  A series of ten novel derivatives of 4-(benzyloxy)-N-(3-chloro-2-(substituted phenyl)-4-oxoazetidin-1-yl) benzamide 6a–j were synthesized in good yield from the key compound 4-(benzyloxy)-N′-(substituted benzylidene) benzo hydrazide, called Schiff ’s bases 5a–j, by Staudinger reaction ([2 + 2] ketene-imine cycloaddition reaction) with chloro acetyl chloride in the presence of catalyst tri ethylamine

  从关键化合物 4- 以良好的收率合成了一系列 4-(苄氧基)-N-(3-氯-2-(取代苯基)-4-氧代氮杂环丁烷-1-基)苯甲酰胺 6a-j 的 10 种新型衍生物（苄氧基）-N'-（取代的亚苄基）苯甲酰肼，称为希夫碱 5a-j，通过施陶丁格反应（[2 + 2] 烯酮-亚胺环加成反应）与氯乙酰氯在催化剂三乙胺和溶剂二甲基甲酰胺 (DMF)，通过使用超声波作为绿色化学工具之一。对所有合成的化合物进行了体外抗结核分枝杆菌 (MTB) 抗结核活性的评估，其中大多数显示出有希望的活性，IC50 值小于 1 µg/mL。为了建立安全，进一步测试了所有合成化合物对人癌细胞系 HeLa 的细胞毒性，发现所有 6a-j 化合物在性质上均无细胞毒性。分子对接研究是用负责细胞壁合成的分枝杆菌的必需酶 InhA (FabI/ENR) 进行的，这表明 6a 和 6e 是该系列中最活跃的衍生物。基于利平斯基五法则的