2-chloro-N-(2,4,5-trifluorophenyl)acetamide | 885267-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2,4,5-trifluorophenyl)acetamide
• CAS: 885267-45-8
• 化学式: C₈H₅ClF₃NO
• mdl: MFCD00077477
• 分子量: 223.582
• InChiKey: PDMSXDUFJXGAAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-112.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2,4,5-trifluorophenyl)acetamide 在 cesium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-hydroxy-N-(2,4,5-trifluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为 DPP-4 抑制剂的乙醇酰胺、甘氨酰胺和 β-氨基羰基 1,2,4-三唑衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过对西格列汀和维格列汀骨架的修饰，我们成功合成并构建了四个系列的1,2,4-三唑衍生物，包括N,O-二取代甘氨酰胺、N,N'-二取代甘氨酰胺、β-氨基酯、和 β-氨基酰胺作为接头，用于开发新的二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂。乙醇酰胺或甘氨酰胺的合成策略涉及方便的两步反应：2-氯-N- (2,4,5-三氟苯基)乙酰胺9 的功能化转化（羟基化或胺化）和 1,2,4-三唑-3-羧酸的酯化或酰胺化。另一方面，开发了包括取代和脱保护在内的一锅合成程序，用于从 (1 H -1,2,4 -triazol-3-yl )甲醇12或 (1 H -1,2,4-三唑-3-基) 甲胺13和 Boc-( R )-3-氨基-4-(2,4,5-三氟-苯基)-丁酸14 . 还针对 DPP-4 抑制活性评估了所有乙醇酰胺、甘氨酰胺和 β-氨基羰基 1,2,4-三唑。基于DPP-4抑制能力的SAR研究，β-氨基酯5n和β-氨基酰胺1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105049
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯胺 、 氯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-N-(2,4,5-trifluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  二硫代二乙酰胺作为新型脲酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  有效且可逆：二硫代双乙酰胺被确定为脲酶抑制剂，通过混合抑制机制发挥作用。它们显示出对幽门螺杆菌脲酶的优异效力和良好的抗菌活性，几乎没有细胞毒性。d8令人印象深刻的生物学特征（如图所示）强调了它作为一种治疗剂进一步开发以解决由幽门螺杆菌引起的感染的适用性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100618

文献信息

• Design, click conventional and microwave syntheses, DNA binding, docking and anticancer studies of benzotriazole-1,2,3-triazole molecular hybrids with different pharmacophores
  作者：Shaya Yahya Alraqa、Khalid Alharbi、Ateyatallah Aljuhani、Nadjet Rezki、Mohamed Reda Aouad、Imran Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129192

  日期：2021.2

  conventional and microwave syntheses) through the Cu(I)-catalyzed click 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the propargylated benzotriazole with the appropriate aliphatic, aromatic and phenyl/benzyl acetamide azides. The syntheses times were from 6 to 12 h and 4 to 8 min in conventional and microwave syntheses. The yields were 80 to 86% and 89 to 95% in conventional and microwave syntheses; confirming microwave

  摘要 尽管有一些药物可用，但迫切需要有效的抗癌药物。这是由于现有药物的各种副作用和非功能性；尤其是在癌症晚期。因此，已经设计和合成了三个系列（4a-e、6a-e 和 8a-j；21 种化合物）的苯并三唑-1,2,3-三唑杂化物（带有不同的药效团） Cu（I）催化的炔丙基化苯并三唑与适当的脂肪族、芳香族和苯基/苄基乙酰胺叠氮化物的点击1,3-偶极环加成反应。常规合成和微波合成的合成时间为 6 至 12 小时和 4 至 8 分钟。常规和微波合成的产率分别为80～86%和89～95%；确认微波合成是一种经济且环保的方法。这些化合物通过适当的光谱方法表征。A549 和 H1299 肺癌细胞系的抗癌活性范围为 4a-e 系列的 70.0 至 90.0%，6a-e 系列的 78.0 至 90.0% 和 8a-j 系列的 81.0 至 90.0%。报告的化合物在 1.3 × 103 至 11.90 × 105
• Design, Synthesis, and Bioactivity of α-Ketoamide Derivatives Bearing a Vanillin Skeleton for Crop Diseases
  作者：Dexia Luo、Shengxin Guo、Feng He、Shunhong Chen、Ali Dai、Renfeng Zhang、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00724

  日期：2020.7.8

  A series of novel α-ketoamide derivatives bearing a vanillin skeleton were designed and synthesized. Bioactivity tests on virus and bacteria were performed. The results indicated that some compounds exhibited excellent antitobacco mosaic virus (TMV) activities, such as compound 34 exhibited an inactivation activity of 90.1% and curative activity of 51.8% and compound 28 exhibited a curative activity

  设计并合成了一系列带有香草醛骨架的新型α-酮酰胺衍生物。对病毒和细菌进行了生物活性测试。结果表明，一些化合物表现出优异的antitobacco花叶病毒（TMV）的活动，如化合物34表现出90.1％的51.8％的失活的活性和治疗活性和化合物28在500表现出54.8％的固化剂的活性微克毫升-1，相当于商业宁南霉素（灭活91.9％，治愈51.9％）。此外，体外抗菌活性测试说明的是化合物2，22，和33与可用于铅化合物或潜在候选物的商业硫代二唑铜相比，其活性更高。透射电子显微镜和分子对接的结果表明，合成的化合物对TMV外壳蛋白表现出强而显着的结合亲和力，并且可能阻碍TMV颗粒的自组装和增加。这项研究表明，带有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物可用作控制植物病害的新型潜在农药。
• Design, Synthesis, and SAR of Novel 2-Glycinamide Cyclohexyl Sulfonamide Derivatives against Botrytis cinerea
  作者：Nan Cai、Caixiu Liu、Zhihui Feng、Xinghai Li、Zhiqiu Qi、Mingshan Ji、Peiwen Qin、Wasim Ahmed、Zining Cui

  DOI：10.3390/molecules23040740

  日期：——

  the limelight as a novel fungicide, and has fungicidal activity against Botrytis cinerea. For exploring more novel structures, 33 new compounds were synthesized by N-alkylation and acid-amine coupling reactions with chesulfamide as the core moiety, and their structures were characterized and established by ¹H-NMR, 13C-NMR, MS, and elemental analysis. The structure of (1R,2S)-2-(2-(N-(4-chloro-2-trifl

  N-（2-三氟甲基-4-氯苯基）-2-氧代环己基磺酰胺（chesulfamide）作为新型杀菌剂备受瞩目，并且对灰葡萄孢具有杀真菌活性。为了探索更多新颖的结构，通过N-烷基化和以胺磺酰胺为核心部分的酸-胺偶联反应合成了33种新化合物，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，MS和元素分析对它们的结构进行了表征和建立。（1R，2S）-2-（2-（N-（4-氯-2-三氟甲基苯基）氨磺酰基）-环己基氨基）-N-（2-三氟甲基苯基）乙酰胺（II-19）的结构由X-定义。射线单晶衍射。评价了对灰葡萄孢的体内和体外杀真菌活性。菌丝体生长的生物测定结果表明，大多数化合物在50μgmL-1的浓度下均对灰质芽孢杆菌具有优异的抑制活性，和7种化合物对灰质芽孢杆菌（CY-09）的EC50值均低于Boscalid（EC50 = 4.46μgmL-1）。在黄瓜盆栽试验中，四种化合物（II-4，II-5，II-12和
• Novel pyridinium based ionic liquids with amide tethers: Microwave assisted synthesis, molecular docking and anticancer studies
  作者：Ateyatallah Aljuhani、Mohamed Reda Aouad、Nadjet Rezki、Omar Abdulaziz Aljaldy、Salsabeel A. Al-Sodies、Mouslim Messali、Imran Ali

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.04.143

  日期：2019.7

  31P, 11B NMR and mass). The DNA binding constants (Kb) of the ionic liquids were in the range of 1.3 × 103 to 1.52 × 108 M−1; indicating good binding tendencies of the ionic liquids with DNA. All the ionic liquids intercalated with DNA through minor grooves via covalent, intercalative and electrostatic bondings. All the reported ionic liquids showed >50% anticancer activities with two lung cancer cell

  离子液体是具有卓越性能和应用的卓越分子。微波辅助绿色法用于合成（产率高达95％）一系列新的基于吡啶鎓的离子液体（ILs）。利用2-和/或3-甲基吡啶与几种氟化苯基的分子杂交。使用不同的光谱技术（1 H，13 C，19 F，31 P，11 B NMR和质量）对合成的ILs进行表征。离子液体的DNA结合常数（Kb）在1.3×10 3至1.52×10 8  M -1的范围内; 表明离子液体与DNA具有良好的结合趋势。所有离子液体都通过共价键，插入键和静电键通过较小的凹槽与DNA插入。所有报告的离子液体表现出>具有两个肺癌细胞系的50％的抗癌活性，即A549和H-1229。而且，对于4a系列的离子液体，最大增殖抑制是99.16至91.24％，对于5a系列的最大增殖抑制是99.23至99.69％。对接研究表明已报道的离子液体与DNA的结合亲和力非常好（-4.6至-4.9 kcal / mol。）。D