ethyl 3-(p-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole-5-carboxylate | 76162-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-(p-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]thiadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]thiadiazole-5-carboxylate；ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole-5-carboxylate
• CAS: 76162-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: CJGYIFIBEIIETN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(p-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole-5-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到5-hydroxymethyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  化合物的公式（IA）或（IB）具有抗菌活性：其中W为=CH-或=N-；Ri和R2分别选择自氢、氟或氯，前提是当W为=CH-时，Ri和R2不能同时为氢；n为0或1；X为-O-、-S-或-CH2-；Q为（i）苯基、萘基、具有3至6个环原子的单环碳环或杂环基，或具有5至10个环原子的双环杂环基，其中任何一个基都可以选择性取代；或（ii）选择性取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，该基团可以选择性被-O-、-S-、-S(O)-、-S(O2)-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-C-K=Oh或-C(=O)-O-打断。

  公开号：

  WO2009037485A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxathiazol-2-one 以 xylene 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 3-(p-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gould, Robert O.; Paton, Michael R.; Ross, John F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1372 - 1396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrile sulphide formation from the thermal fragmentation of 1,3,4-oxathiazoles: a retro-1,3-dipolar cycloaddition
  作者：R. Michael Paton、Fiona M. Robertson、John F. Ross、John Crosby

  DOI：10.1039/c39800000714

  日期：——

  1,3,4-Oxathiazoles, on thermolysis, undergo retro-1,3-dipolar cycloaddition to afford carbonyl compounds and nitrile sulphides, which may be trapped by cycloaddition with alkynes and nitriles.

  1,3,4-氧杂噻唑在热解过程中经历逆向1,3-偶极环加成反应，生成羰基化合物和腈腈硫化物，可通过与炔烃和腈的环加成反应将其捕获。
• Herbicidal [1,2,4] thiadiazoles
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05583092A1

  公开（公告）日：1996-12-10

  Novel herbicidal compounds of the general formula ##STR1## wherein A represents an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, aralkyl or heteroaralkyl group; R.sup.1 represents a hydrogen atom or an acyl group; and R.sup.2 represents an optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, aralkyl or heteroaralkyl group.

  一般式为##STR1##的新型除草剂化合物，其中A代表可选取代的烷基、烯基、环烷基、环烯基、芳基、杂芳基、芳烷基或杂芳烷基；R.sup.1代表氢原子或酰基；R.sup.2代表可选取代的烷基、烯基、芳基、杂芳基、芳烷基或杂芳烷基。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Haydon David John

  公开号：US20100273837A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Compounds of formula (IA) or (IB) have antibacterial activity: wherein W is ═CH— or ═N—; Ri and R2 are independently selected from hydrogen, fluoro and chloro, provided that Ri and R2 are not each hydrogen when W is ═CH—; n is 0 or 1; X is —O—, —S—, or —CH 2 —; and Q is (i) a phenyl radical, a naphthyl radical, a monocyclic carbocyclic or heteroaryl radical having 3 to 6 ring atoms, or a bicyclic heteroaryl radical having 5 to 10 ring atoms, any of which radicals being optionally substituted; or (ii) an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, or C 2 -C 6 alkynyl radical, which may optionally be interrupted by —O—, —S—, —S(O)—, —S(O 2 )—, —NH—, —N(CH 3 )—, —N(CH 2 CH 3 )—, —C—K═Oh or —C(═O)—O—.

  式为（IA）或（IB）的化合物具有抗菌活性：其中W为═CH—或═N—；Ri和R2独立选择氢，氟或氯，但当W为═CH—时，Ri和R2不能同时为氢；n为0或1；X为—O—，—S—或—CH2—；而Q为（i）苯基基团，萘基基团，具有3到6个环原子的单环碳环或杂环基团，或具有5到10个环原子的双环杂环基团，其中任何基团均可选择性地被取代；或（ii）选择性地被取代的C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，其可以选择性地被—O—，—S—，—S（O）—，—S（O2）—，—NH—，—N（CH3）—，—N（CH2CH3）—，—C—K═Oh或—C（═O）—O—所中断。
• Antibacterial agents
  申请人：Haydon David John

  公开号：US08492414B2

  公开（公告）日：2013-07-23

  Compounds of formula (IA) or (IB) have antibacterial activity: wherein W is ═CH— or ═N—; Ri and R2 are independently selected from hydrogen, fluoro and chloro, provided that Ri and R2 are not each hydrogen when W is ═CH—; n is 0 or 1; X is —O—, —S—, or —CH2—; and Q is (i) a phenyl radical, a naphthyl radical, a monocyclic carbocyclic or heteroaryl radical having 3 to 6 ring atoms, or a bicyclic heteroaryl radical having 5 to 10 ring atoms, any of which radicals being optionally substituted; or (ii) an optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, or C2-C6 alkynyl radical, which may optionally be interrupted by —O—, —S—, —S(O)—, —S(O2)—, —NH—, —N(CH3)—, —N(CH2CH3)—, —C—K═Oh or —C(═O)—O—.

  公式为（IA）或（IB）的化合物具有抗菌活性：其中W为═CH—或═N—;Ri和R2独立选择氢、氟或氯，但当W为═CH—时，Ri和R2不能同时为氢；n为0或1；X为—O—、—S—或—CH2—;Q为（i）苯基、萘基、具有3至6个环原子的单环碳环或杂环基，或具有5至10个环原子的双环杂环基，其中任何基团均可选择性地取代；或（ii）可选择性取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，其可能被—O—、—S—、—S(O)—、—S(O2)—、—NH—、—N(CH3)—、—N(CH2CH3)—、—C—K═Oh或—C(═O)—O—所中断。
• Herbicidal (1,2,4)thiadiazoles
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0726260A1

  公开（公告）日：1996-08-14

  Novel herbicidal compounds of the general formula wherein A represents an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, aralkyl or heteroaralkyl group; R1 represents a hydrogen atom or an acyl group; and R2 represents an optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, aralkyl or heteroaralkyl group.

  通式如下的新型除草化合物 其中 A 代表任选取代的烷基、烯基、环烷基、环烯基、芳基、杂芳基、芳烷基或杂烷基；R1 代表氢原子或酰基；R2 代表任选取代的烷基、烯基、芳基、杂芳基、芳烷基或杂烷基。