4-amino-N-[4-[2-[[2-hydroxy-2-(3-oxo-5-phenylmethoxy-4H-1,4-benzoxazin-8-yl)ethyl]amino]-2-methylpropyl]phenyl]butanamide | 869287-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-[4-[2-[[2-hydroxy-2-(3-oxo-5-phenylmethoxy-4H-1,4-benzoxazin-8-yl)ethyl]amino]-2-methylpropyl]phenyl]butanamide
• CAS: 869287-53-6
• 化学式: C₃₁H₃₈N₄O₅
• 分子量: 546.667
• InChiKey: SIZIDZYAOXAGPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-[4-[2-[[2-hydroxy-2-(3-oxo-5-phenylmethoxy-4H-1,4-benzoxazin-8-yl)ethyl]amino]-2-methylpropyl]phenyl]butanamide 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到4-amino-N-(4-(2-(2-hydroxy-2-(5-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-8-yl)ethylamino)-2-methylpropyl)phenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Studies towards topical selective β2-adrenoceptor agonists with a long duration of action

  摘要：

  beta(2)-Adrenoceptor agonists with basic and acidic groups attached via an alkyl linker to the phenyl ethanolamine core were prepared and investigated in vitro and in vivo. The compounds exhibited a high potency in a functional cellular assay and a bronchoprotective effect in a guinea pig model which lasted over the complete study period of 5 h. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.104
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-[4-[2-[[2-hydroxy-2-(3-oxo-5-phenylmethoxy-4H-1,4-benzoxazin-8-yl)ethyl]amino]-2-methylpropyl]anilino]-4-oxobutyl]carbamate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以42%的产率得到4-amino-N-[4-[2-[[2-hydroxy-2-(3-oxo-5-phenylmethoxy-4H-1,4-benzoxazin-8-yl)ethyl]amino]-2-methylpropyl]phenyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel long acting bronchodilators for the treatment of respiratory diseases

  摘要：

  该发明涉及一般式1的化合物，其中n、A、B、D、L、R1、R2、R3和R4可以具有索赔和规范中给定的含义，以及制备它们的过程，以及它们作为药物组合物的用途，特别是作为用于治疗呼吸道疾病的药物组合物。

  公开号：

  US20050256114A1

文献信息

• [DE] NEUE LANGWIRKSAME BRONCHODILATOREN ZUR BEHANDLUNG VON ATEMWEGSERKRANKUNGEN<br/>[EN] NOVEL SUSTAINED-ACTION BRONCHODILATING AGENTS FOR USE IN THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX BRONCHODILATATEURS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005111004A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel (1) worin n, A, B, D, L, R1, R2, R3 und R4 die in den Ansprüchen und in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben können, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als Arzneimittel zur Behandlung von Atemwegserkrankungen.

  本发明涉及一般式（1）的化合物，其中n，A，B，D，L，R1，R2，R3和R4可以具有权利要求和说明书中提到的含义，以及其制备方法，以及其作为药物的用途，特别是作为治疗呼吸道疾病的药物。
• US7745621B2
  申请人：——

  公开号：US7745621B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• Novel long acting bronchodilators for the treatment of respiratory diseases
  申请人：Grauert Matthias

  公开号：US20050256114A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The invention relates to compounds of general formula 1 wherein n, A, B, D, L, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may have the meanings given in the claims and in the specification, processes for preparing them, and their use as pharmaceutical compositions, particularly as pharmaceutical compositions for the treatment of respiratory complaints.

  该发明涉及一般式1的化合物，其中n、A、B、D、L、R1、R2、R3和R4可以具有索赔和规范中给定的含义，以及制备它们的过程，以及它们作为药物组合物的用途，特别是作为用于治疗呼吸道疾病的药物组合物。
• Studies towards topical selective β2-adrenoceptor agonists with a long duration of action
  作者：Thierry Bouyssou、Klaus Rudolf、Christoph Hoenke、Philipp Lustenberger、Andreas Schnapp、Ingo Konetzki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.104

  日期：2009.9

  beta(2)-Adrenoceptor agonists with basic and acidic groups attached via an alkyl linker to the phenyl ethanolamine core were prepared and investigated in vitro and in vivo. The compounds exhibited a high potency in a functional cellular assay and a bronchoprotective effect in a guinea pig model which lasted over the complete study period of 5 h. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.