2-(2'-nitrophenyl)-4(3H)-quinazolinone | 36567-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2'-nitrophenyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one；2-(2-nitrophenyl)-3H-quinazolin-4-one；2-(2-Nitrophenyl)quinazolin-4(3h)-one
• CAS: 36567-87-0
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: XRUALMVDXOBYSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-nitrophenyl)-4(3H)-quinazolinone 在 sodium dithionite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2,4-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  螺环氧吲哚衍生物的氧化环扩展

  摘要：

  螺环的羟吲哚衍生物，异氰酸1的氧化导致脱羧和环膨胀为quinazolino [4,5 - b ] quinazoline-6,8-dione 7，而不是以前认为的异构体6。X射线晶体学证实了7的结构。靛红（吲哚-2,3-二酮）和2-氨基苯甲酰胺的缩合形成螺环分子，螺[3 H-吲哚-3,2'（1 H）喹唑啉] -2,4'（1 H，3 H）二酮8，它也被认为是异酰胺酸氧化的中间体。7的轻度水解得到10元分子22。异羟肟酸很容易转化为N-亚硝基异羟肟酸，当在乙醇中加热时，它会扩环成化合物6的氢氧氨基衍生物38。通过X射线晶体学确认了38的结构。

  DOI：

  10.1021/jo501269f
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲腈 在 sodium hydrogensulfide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 2-(2'-nitrophenyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6辅助Pd负载的氧化石墨烯催化的羰基化环化反应是合成4（3H）-喹唑啉酮的有效方法

  摘要：

  在本文中，基于钯在改性磁性氧化石墨烯纳米粒子上的固定化，引入了一种新型催化剂。该催化剂的特征在于几种方法，包括透射电子显微镜，扫描电子显微镜，X射线荧光，振动样品磁力计，傅立叶变换红外和动态光散射（DLS）分析。通过钯（Mo）（6）催化Pd催化N-（2-溴芳基）苯甲酰胺的羰基化环化反应，合成了4（3 H）-喹唑啉酮类催化剂。钼（CO）6用作一氧化碳源，用于在温和条件下进行反应。该催化剂显示出良好的可重复使用性，并且在10个回收周期后未观察到活性变化。

  DOI：

  10.1002/aoc.4769

文献信息

• Syntheses in the quinazolone series—VI
  作者：T.A. Kilroe Smith、Henry Stephen

  DOI：10.1016/0040-4020(57)85008-x

  日期：1957.1

  An investigation of the isomeric change of N2-arylideneorthanilamides has led to the synthesis of a new series of 1:2:3:4-tetrahydro-4-oxoquinazolines from which the corresponding quinazol-4-ones have been obtained by oxidation. Based on the present investigation, a new synthesis of 2-(o-aminophenyl)-3H-quinazol-4-one (VI) is also reported.

  对N 2-芳基亚氨基甲酰胺的异构体变化的研究已导致合成了一系列新的1：2：3：4-四氢-4-氧代喹唑啉，通过氧化已从中获得了相应的喹唑-4-酮。基于本研究，2-（新合成ö氨基苯基）-3- ħ还报道-quinazol -4-酮（VI）。
• Microwave-assisted synthesis in aqueous medium of new quinazoline derivatives as anticancer agent precursors
  作者：Y. Kabri、A. Gellis、P. Vanelle

  DOI：10.1039/b816723k

  日期：——

  Fast and eco-friendly microwave-irradiated reactions permitting the “green synthesis” of new 2-substituted quinazoline derivatives in aqueous medium via S-alkylation or SRN1 reaction from 2-chloromethyl-3-methylquinazolin-4(3H)-one derivatives with different benzenesulfinic acids and nitronate anions, are reported herein.

  快速，环保的微波辐射反应可实现新的2-取代基的“绿色合成” 喹唑啉通过水介质中的衍生物S-烷基化或来自的S RN 1反应2-氯甲基-3-甲基喹唑啉-4（3 H）-one 具有不同苯磺酸的衍生物和 亚硝酸盐 阴离子，在本文报道。
• Design, synthesis and biological evaluation of 4-anilinoquinazoline derivatives as new c-myc G-quadruplex ligands
  作者：Yin Jiang、Ai-Chun Chen、Guo-Tao Kuang、Shi-Ke Wang、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Ding Li、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.040

  日期：2016.10

  series of 4-anilinoquinazoline derivatives were designed and synthesized as novel c-myc promoter G-quadruplex binding ligands. Subsequent biophysical and biochemical evaluation demonstrated that the introduction of aniline group at 4-position of quinazoline ring and two side chains with terminal amino group improved their binding affinity and stabilizing ability to G-quadruplex DNA. RT-PCR assay and Western

  设计并合成了一系列4-苯胺基喹唑啉衍生物，作为新型c-myc启动子G-四链体结合配体。随后的生物物理和生化评估表明，在喹唑啉环的4位上引入苯胺基和两个带有末端氨基的侧链可提高它们对G-四链体DNA的结合亲和力和稳定能力。RT-PCR和Western blot结果表明，化合物7a可以下调Hela细胞中c-myc基因的转录和表达，这与靶向c-myc癌基因的有效G-四链体配体的行为一致。更重要的是，RTCA和菌落形成试验表明7a明显抑制Hela细胞增殖，而不影响正常的原代培养的小鼠肾小球系膜细胞。流式细胞仪检测表明7a诱导Hela细胞以时间依赖性和剂量依赖性方式停滞在G0 / G1期。
• 디메틸설폭사이드 용매하에서 호기성 산화법을 이용한 퀴나졸리논 유도체의 제조방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR101580821B1

  公开（公告）日：2015-12-30

  본 발명은 금속과 염기가 배제된 디메틸설폭사이드(dimethylsulfoxid, DMSO) 용매하에서 산소원를 산화제로 사용하는 호기성 산화법을 이용하여 퀴나졸리논 유도체를 제조하는 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 퀴나졸리논 유도체의 제조방법은 팔라듐이나 이리듐 등과 같은 금속촉매를 필요로 하지 않아 잔존하는 금속에 의한 독성문제가 없으며, 강한 산 또는 염기조건, 저온 반응 및 무수조건의 반응과 같은 까다로운 공정을 필요로 하지 않으며, 별도의 정제공정을 필요로 하지 않아 경제적이고, 간단하게 안트라닐아미드 유도체와 알데히드원을 반응시켜 퀴나졸리논 유도체를 도입할 수 있다.

  本发明涉及一种在不含金属和碱的二甲基亚砜（DMSO）溶剂中使用氧气作为氧化剂的嗜氧氧化法制备喹诺酮衍生物的方法。根据本发明，喹诺酮衍生物的制备方法不需要钯或铱等金属催化剂，因此不存在残留金属导致的毒性问题，也不需要强酸或强碱条件、低温反应和无水条件等复杂工艺，也不需要额外的精制过程，经济且简单，只需将苯甲酰胺衍生物和醛基物反应即可引入喹诺酮衍生物。
• Synthesis and Evaluation of 2,4-Disubstituted Quinazoline Derivatives with Potent Anti-Angiogenesis Activities
  作者：Guangjin Yu、Zeng Li、Liang Tang、Qiru Xiong

  DOI：10.3390/molecules19078916

  日期：——

  A series of 2,4-disubstituted quinazoline derivatives were designed and synthesized. The biological results showed that most of quinazoline derivatives exhibited potent antiproliferative activities against a panel of three tumor cell lines and a good inhibitory effect against the adhesion and migration of human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). Among these compounds, 11d was the most potent agent, that also exhibited the highest anti-angiogenesis activities in the chick embryo chorioallantoic membrane (CAM) assay.

  一系列2,4-二取代喹嗪衍生物被设计和合成。生物结果显示，大多数喹嗪衍生物表现出对三种肿瘤细胞系的强抗增殖活性，并对人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的粘附和迁移具有良好的抑制效果。在这些化合物中，11d是最有效的药物，在小鸡胚胎绒毛膜-尿囊膜（CAM）测定中也表现出最高的抗血管生成活性。