2-chloro-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)acetamide | 152675-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)acetamide
• 英文别名: 2‐chloro‐N‐(4‐oxo‐2‐phenylquinazolin‐3(4H)‐yl)acetamide；2-chloro-N-(4-oxo2-phenylquinazolin-3(4h)-yl)acetamide；2-chloro-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3-yl)acetamide
• CAS: 152675-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 313.743
• InChiKey: XHHREVHLYJGXIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)acetamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(4-hydroxy)benzylidene-2-{[4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl]imino}thiazolidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，分子建模，体内研究和喹唑啉-4（3H）-一衍生物作为潜在的VEGFR-2抑制剂和细胞凋亡诱导剂的体内抗癌评估。

  摘要：

  已经建立了抑制VEGFR-2作为治疗癌症的治疗策略。因此，设计并合成了具有VEGFR-2抑制剂的结构特征的新的基于喹唑啉的衍生物。使用MTT分析方法评估了针对三种人类癌细胞系（HepG-2，MCF-7和HCT-116）的抗增殖活性。阿霉素和索拉非尼用作阳性对照。化合物26b，29a，29b和30对所有细胞系均表现出优异的抗癌活性。此外，化合物31的活性最高，IC 50值分别为3.97±0.2、4.83±0.2和4.58±0.3 µM。进一步评估了最具活性的细胞毒剂的VEGFR-2抑制活性，化合物31对VEGFR-2表现出高活性，IC50值为2.5±0.04 µM，几乎等于索拉非尼（IC50 = 2.4±0.05 µM）。进一步的研究揭示了这种有前途的喹唑啉衍生物31诱导细胞凋亡并阻止G2 / M期细胞周期生长的能力。合成化合物的体内抗肿瘤活性表明化合物30和31具有显着的肿瘤生长抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103422
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲酰基氨基)苯甲酸 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-chloro-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，分子建模，体内研究和喹唑啉-4（3H）-一衍生物作为潜在的VEGFR-2抑制剂和细胞凋亡诱导剂的体内抗癌评估。

  摘要：

  已经建立了抑制VEGFR-2作为治疗癌症的治疗策略。因此，设计并合成了具有VEGFR-2抑制剂的结构特征的新的基于喹唑啉的衍生物。使用MTT分析方法评估了针对三种人类癌细胞系（HepG-2，MCF-7和HCT-116）的抗增殖活性。阿霉素和索拉非尼用作阳性对照。化合物26b，29a，29b和30对所有细胞系均表现出优异的抗癌活性。此外，化合物31的活性最高，IC 50值分别为3.97±0.2、4.83±0.2和4.58±0.3 µM。进一步评估了最具活性的细胞毒剂的VEGFR-2抑制活性，化合物31对VEGFR-2表现出高活性，IC50值为2.5±0.04 µM，几乎等于索拉非尼（IC50 = 2.4±0.05 µM）。进一步的研究揭示了这种有前途的喹唑啉衍生物31诱导细胞凋亡并阻止G2 / M期细胞周期生长的能力。合成化合物的体内抗肿瘤活性表明化合物30和31具有显着的肿瘤生长抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103422

文献信息

• Design, molecular docking, in vitro, and in vivo studies of new quinazolin-4(3H)-ones as VEGFR-2 inhibitors with potential activity against hepatocellular carcinoma
  作者：Ibrahim.H. Eissa、Mohammed K. Ibrahim、Ahmed M. Metwaly、Amany Belal、Ahmed B.M. Mehany、Alsayed A. Abdelhady、Mostafa A. Elhendawy、Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. ElSohly、Hazem A. Mahdy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104532

  日期：2021.2

  synthesized and evaluated for their anti-proliferative activities against hepatocellular carcinoma (HepG-2 cell line). Compound 29b (IC50 = 4.33 ± 0.2 µg/ml) was found to be the most potent derivative as it has showed to be more active than doxorubicin (IC50 = 4.50 ± 0.2 µg/ml) and 78% of sorafenib activity (IC50 = 3.40 ± 0.25 µg/ml). The inhibitory profiles against VEGFR-2 were also assessed for the most

  设计、合成了一系列新的 VEGFR-2 抑制剂，并评估了它们对肝细胞癌（HepG-2 细胞系）的抗增殖活性。发现化合物29 b (IC 50 = 4.33 ± 0.2 µg/ml) 是最有效的衍生物，因为它已显示出比阿霉素 (IC 50 = 4.50 ± 0.2 µg/ml)更具活性和索拉非尼活性的 78% ( IC 50 = 3.40 ± 0.25 µg/ml)。还评估了最有希望的候选物（16 b、20 c、22 b、24 a、24 b、28 c ）的VEGFR-2 抑制谱。，28 E， 29一，29 b和29 Ç）。与索拉非尼 (IC 50 = 2.4 ± 0.05 µM)相比，化合物29 b、29 c和29 a在 IC 50值分别为 3.1 ± 0.04、3.4 ± 0.05 和 3.7 ± 0.06 µM 时表现出对 VEGFR-2 的有效抑制活性。Furthermorer，化合物29
• Design and synthesis of quinazolinyl acetamides for their analgesic and anti-inflammatory activities
  作者：Veerachamy Alagarsamy、Viswas Raja Solomon、Mohaideen Thasthagir Sulthana、Meduri Satyasai Vijay、Bandi Narendhar

  DOI：10.1515/znb-2015-0035

  日期：2015.8.1

  A variety of novel 2-(substituted)-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(3H)-yl)acetamides were synthesized by the reaction of 2-chloro-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(3H)-yl)acetamide with various amines. The starting material, 2-chloro-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(3H)-yl)acetamide, was synthesized from anthranilic acid by the multistep process. The title compounds were investigated for analgesic, anti-inflammatory, and ulcerogenic index activities. Among those, the compound 2-(ethylamino)-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(3H)-yl)acetamide (V9) showed most potent analgesic and anti-inflammatory activities of the series and it is moderately more potent compared to the reference standard diclofenac sodium. Interestingly, the test compounds showed only mild ulcerogenic potential compared to aspirin.

  摘要：合成了多种新颖的2-(取代)-N-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(3H)-基)乙酰胺，通过2-氯-N-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(3H)-基)乙酰胺与各种胺的反应制备。起始物质2-氯-N-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(3H)-基)乙酰胺是通过苯甲酸经过多步反应合成的。研究了这些化合物的镇痛、抗炎和溃疡指数活性。其中，化合物2-(乙基氨基)-N-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(3H)-基)乙酰胺(V9)在该系列中显示出最强的镇痛和抗炎活性，相对于参考标准双氯芬酸钠，其效果中等更强。有趣的是，与阿司匹林相比，测试化合物只显示出轻微的溃疡潜力。
• Synthesis and Antimicrobial Activities of Some Novel Substituted 2-Imidazolyl-N-(4-oxo-quinazolin-3(4H)-yl)-acetamides
  作者：Nulgulmnalli Manjunathiah Raghavendra、Parameshwaran Thampi、Purvarga Mattada Gurubasavarajaswamy、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1248/cpb.55.1615

  日期：——

  Several substituted-quinazolin-3(4H)-ones 8—11ad were synthesized by condensation of 2-chloro-N-(4-oxo-substituted-quinazolin-3(4H)-yl)-acetamides with various substituted imidazoles through one pot reaction. Elemental analysis, IR, 1H-NMR and mass spectral data confirmed the structure of the newly synthesized compounds. Synthesized quinazolin-4-one derivatives were investigated for their antitubercular, antibacterial and antifungal activities. Some of the tested compounds showed good antitubercular activity. None of the synthesized compounds showed significant antibacterial and antifungal activity.

  通过 2-氯-N-(4-氧代-取代-喹唑啉-3(4H)-基)-乙酰胺与各种取代咪唑的一锅反应缩合合成了多种取代-喹唑啉-3(4H)-酮 8-11ad。元素分析、红外光谱、1H-NMR 和质谱数据证实了新合成化合物的结构。对合成的喹唑啉-4-酮衍生物进行了抗结核、抗菌和抗真菌活性研究。一些测试化合物显示出良好的抗结核活性。合成的化合物均未显示出明显的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis, anticorrosion, antibacterial, and antifungal activity of new amphiphilic compounds possessing quinazolin-4(3H)-one scaffold
  作者：S. Öztürk、S. Okay、A. Yıldırım

  DOI：10.1007/s11172-020-3023-0

  日期：2020.11

  determined. Antibacterial and antifungal activities of the synthesized compounds were investigated. N,N-Dimethyl-N-2-[(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)amino]-2-oxoethyl}tetradecan-1-aminium chloride (4a) showed the highest antibacterial activity against five human pathogens. Antifungal activity against Candida albicans was shown only by surfactant 4a.

  首次制备了基于喹唑啉-4(3H)-one 的阳离子表面活性剂，并通过红外和核磁共振光谱技术和元素分析对其进行了充分表征。测定了它们的一些物理化学性质，例如密度、临界胶束浓度、表面张力、降低表面张力的有效性、胶束化的吉布斯自由能、泡沫和乳液稳定性以及抗腐蚀活性。研究了合成化合物的抗菌和抗真菌活性。N,N-二甲基-N-2-[(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)amino]-2-oxoethyl}tetradecan-1-aminium chloride (4a) 显示出最高的抗菌活性五种人类病原体。对白色念珠菌的抗真菌活性仅由表面活性剂 4a 显示。
• Design, synthesis and assessment of new series of quinazolinone derivatives as EGFR inhibitors along with their cytotoxic evaluation against MCF7 and A549 cancer cell lines
  作者：Marian W. Aziz、Aliaa M. Kamal、Khaled O. Mohamed、Adel A. Elgendy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127987

  日期：2021.6

  New acetamide (IV a-e) and 1,3-thiazolidinone derivatives (VII a-e) were designed, synthesized and assessed for their cytotoxic activity against MCF-7 and A549 cell lines along with their lead compounds (erlotinib and gefitinib). The newly designed compounds were prepared according to the adopted procedures in schemes 1 and 2 from their quinazolinone parents. 3D QSAR pharmacophore and docking molecular

  设计、合成了新的乙酰胺 (IV ae) 和 1,3-噻唑烷酮衍生物 (VII ae)，并评估了它们对 MCF-7 和 A549 细胞系及其先导化合物（厄洛替尼和吉非替尼）的细胞毒活性。新设计的化合物是根据方案 1 和 2 中采用的程序从其喹唑啉酮母体制备的。除了对这些化合物进行完整的生物测定外，还使用 ​​Discovery Studio 程序进行了 3D QSAR 药效团和对接分子建模协议。细胞毒性评估表明化合物 IVb、IVc、VIIa、VIIb、VIId 对 MCF-7 和 A549 细胞系均表现出有效的细胞毒性活性。此外，分子模型研究证实了化合物对 EGFR 的亲和力。最后，然后筛选这五种化合物的 EGFR 抑制作用，并评估它们对正常细胞的毒性，结果表明乙酰胺衍生物 IVc 和噻唑烷酮衍生物 VIIa 最有效，毒性最小。对化合物IVc和VIIa进行DNA流式细胞术分析，表明它们均诱导细胞周期的G2/M期停滞。