2-(2-nitrophenylamino)-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(3H)-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-nitrophenylamino)-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(3H)-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(2-nitroanilino)-N-(4-oxo-2-phenyl-quinazolin-3-yl)acetamide；2-(2-nitroanilino)-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3-yl)acetamide
• 化学式: C₂₂H₁₇N₅O₄
• 分子量: 415.408
• InChiKey: MREDQICLGDKZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-苯基-4(3H)-喹唑啉酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(2-nitrophenylamino)-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(3H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of quinazolinyl acetamides for their analgesic and anti-inflammatory activities

  摘要：

  摘要：合成了多种新颖的2-(取代)-N-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(3H)-基)乙酰胺，通过2-氯-N-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(3H)-基)乙酰胺与各种胺的反应制备。起始物质2-氯-N-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(3H)-基)乙酰胺是通过苯甲酸经过多步反应合成的。研究了这些化合物的镇痛、抗炎和溃疡指数活性。其中，化合物2-(乙基氨基)-N-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(3H)-基)乙酰胺(V9)在该系列中显示出最强的镇痛和抗炎活性，相对于参考标准双氯芬酸钠，其效果中等更强。有趣的是，与阿司匹林相比，测试化合物只显示出轻微的溃疡潜力。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0035

文献信息

• Design and synthesis of quinazolinyl acetamides for their analgesic and anti-inflammatory activities
  作者：Veerachamy Alagarsamy、Viswas Raja Solomon、Mohaideen Thasthagir Sulthana、Meduri Satyasai Vijay、Bandi Narendhar

  DOI：10.1515/znb-2015-0035

  日期：2015.8.1

  A variety of novel 2-(substituted)-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(3H)-yl)acetamides were synthesized by the reaction of 2-chloro-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(3H)-yl)acetamide with various amines. The starting material, 2-chloro-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(3H)-yl)acetamide, was synthesized from anthranilic acid by the multistep process. The title compounds were investigated for analgesic, anti-inflammatory, and ulcerogenic index activities. Among those, the compound 2-(ethylamino)-N-(4-oxo-2-phenylquinazolin-3(3H)-yl)acetamide (V9) showed most potent analgesic and anti-inflammatory activities of the series and it is moderately more potent compared to the reference standard diclofenac sodium. Interestingly, the test compounds showed only mild ulcerogenic potential compared to aspirin.

  摘要：合成了多种新颖的2-(取代)-N-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(3H)-基)乙酰胺，通过2-氯-N-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(3H)-基)乙酰胺与各种胺的反应制备。起始物质2-氯-N-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(3H)-基)乙酰胺是通过苯甲酸经过多步反应合成的。研究了这些化合物的镇痛、抗炎和溃疡指数活性。其中，化合物2-(乙基氨基)-N-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(3H)-基)乙酰胺(V9)在该系列中显示出最强的镇痛和抗炎活性，相对于参考标准双氯芬酸钠，其效果中等更强。有趣的是，与阿司匹林相比，测试化合物只显示出轻微的溃疡潜力。