1-((S)-phenyl{[(S)-1-phenylethyl]amino}methyl)-2-naphthol | 351345-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((S)-phenyl{[(S)-1-phenylethyl]amino}methyl)-2-naphthol
• 英文别名: 1-((S)-phenyl(((1'S)-1'-phenylethyl)amino)methyl)-2-naphthol；1-[phenyl(1-phenylethylamino)methyl]naphthalen-2-ol；(1-[(S)-phenyl(((1’S)-1’-phenylethyl)amino)methyl]-2-naphthol)；(S,S)-1-[α-N-1-phenylethyl]benzyl-2-naphthol；1-[(S)-(phenyl)-((S)-1-phenylethylamino)methyl]naphthalen-2-ol；1-{Phenyl[(1-phenylethyl)amino]methyl}-2-naphthol；1-[(S)-phenyl-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 351345-59-0
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: NOTRXRCAHRCVII-BVZFJXPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-phenyl{[(S)-1-phenylethyl]amino}methyl)-2-naphthol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 1-{[methyl(1-phenylethyl)amino]phenylmethyl}naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性aminonaphthols作为NMR的溶剂化剂为扁桃酸的手性识别应用

  摘要：

  一系列光学活性氨基萘酚衍生物的制备和筛选作为手性溶解剂以鉴别与c α由外消旋扁桃酸为h 1点H NMR分析。努力是为了建立在该非共价相互作用氨基萘酚衍生物的结构和选择性的相关性。通过指示系统可能用于确定未知对映体纯度的扁桃酸样品的ee，建立了实验对映体和计算对映体纯度之间的线性关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 苯甲醛 、 2-萘酚 以93%的产率得到1-((S)-phenyl{[(S)-1-phenylethyl]amino}methyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  手性叔氨基萘配体的结构对不对称苯基转移至芳族醛的影响

  摘要：

  由2-萘酚，（S）-1-苯乙胺和具有不同取代基的醛制备了一系列手性叔氨基萘配体。这些手性配体催化的不对称苯基转移至芳族醛的结果表明，配体的电子和空间效应极大地影响对映选择性。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20903
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 苯硼酸 在 diethylzinc 、 1-((S)-phenyl{[(S)-1-phenylethyl]amino}methyl)-2-naphthol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用B / Zn交换反应催化脂肪族醛的不对称芳基化

  摘要：

  在本文中，我们描述了在手性氨基醇配体存在下，使用硼/锌交换反应生成可转移芳基的脂族醛的芳基化反应。首次对使用脂肪族醛的反应进行了系统的研究，我们发现与芳香族醛的芳基化反应相比，它具有更大的挑战性。所获得的相应的手性仲醇含量高达73％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.014

文献信息

• Construction of an all-substituted pyrrolidine derivative with multiple stereogenic centers and Betti-base-derived γ-amino alcohols by [1,2]-Wittig rearrangement
  作者：Cai-Yun Wang、Cheng Dong、Zhan-Jiang Zheng、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c5ra09145d

  日期：——

  A new class of substituted γ-amino alcohols and downstream pyrrolidine derivatives have been synthesized successfully from simple 1-phenyl-ethylamine, in which a representative all-substituted pyrrolidine derivative with multiple stereogenic centers was obtained by highly diastereoselective [1,2]-Wittig rearrangement and intramolecular cyclization with perfect chirality transfer (up to >99.9% de) and

  从简单的1-苯基-乙胺已成功合成了一类新的取代的γ-氨基醇和下游的吡咯烷衍生物，其中通过高度非对映选择性的[1,2] -Wittig获得了具有多个立体中心的代表性全取代吡咯烷衍生物。重排和分子内环化，具有完美的手性转移（高达> 99.9％de）和良好的收率。
• The Application of Chiral Aminonaphthols in the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aryl Aldehydes
  作者：Da-Xue Liu、Li-Cheng Zhang、Quan Wang、Chao-Shan Da、Zhuo-Qun Xin、Rui Wang、Michael C. K. Choi、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ol016341e

  日期：2001.8.1

  [reaction: see text]. Optically active aminonaphthol 3 obtained by condensation of 2-naphthol, benzaldehyde, and (S)-methylbenzylamine followed by N-methylation was found to catalyze the enantioselective ethylation of aryl aldehydes to secondary alcohols with high enantioselectivities (up to 99.8%) at room temperature.

  [反应：请参见文字]。发现通过在室温下将2-萘酚，苯甲醛和（S）-甲基苄胺缩合，然后进行N-甲基化而获得的旋光氨基萘3可以催化芳基醛对映选择性乙基化为具有高对映选择性（最高至99.8％）的仲醇。 。
• Synthesis of Chiral Aminosulfite and Sulfite from Optically Active 2-Naphthol Derivatives
  作者：Jozef Drabowicz、Dorota Krasowska、Anna Aftyka、Bernard Marciniak、Ewa Rozycka-Sokolowska

  DOI：10.1080/10426507.2010.527310

  日期：2011.5.1

  Abstract Preparation of chiral cyclic aminosulfite and sulfite derived from diastereomerically pure 1-[α-N-1-phenylethyl]benzyl-2-naphthol and 1,1′-bi-2′-naphthol, respectively, are reported. The nucleophilic substitution on the sulfite substrate by using some selected nucleophiles is also discussed.

  摘要 分别报道了由非对映异构纯 1-[α-N-1-苯乙基]苄基-2-萘酚和 1,1'-双-2'-萘酚衍生的手性环状氨基亚硫酸盐和亚硫酸盐的制备。还讨论了通过使用一些选定的亲核试剂在亚硫酸盐底物上的亲核取代。
• Bioactivity of a Family of Chiral Nonracemic Aminobenzylnaphthols towards Candida albicans
  作者：Maria Capozzi、Cosimo Cardellicchio、Angela Magaletti、Antonio Bevilacqua、Marianne Perricone、Maria Corbo

  DOI：10.3390/molecules19045219

  日期：——

  Chiral nonracemic aminobenzylnaphthols were obtained by a Betti multi-component reaction between 2-naphthol, aryl aldehydes and enantiopure arylethylamine. Moreover, some new aminobenzylnaphthols were synthesized by a similar reaction between 2-naphthol, aryl aldehydes and prolinol. These aminobenzylnaphthols, synthesized from different components and thus having different structural features, were

  手性非外消旋氨基苄基萘酚是通过 2-萘酚、芳基醛和对映纯芳乙胺之间的 Betti 多组分反应获得的。此外，通过2-萘酚、芳醛和脯氨醇之间的类似反应合成了一些新的氨基苄基萘酚。这些氨基苄基萘酚由不同的成分合成并因此具有不同的结构特征，被测试为抑制白色念珠菌的抗酵母剂。使用微量稀释方法研究了对测试菌株的影响，并测试了三种不同的浓度（150、300 和 450 µg/mL）。发现从 1-萘基乙胺和天然脯氨醇获得的氨基苄基萘酚的最佳结果。双向方差分析的使用突出了脯氨醇衍生物在筛选的不同结构的氨基苄基萘酚中的更好性能。这种脯氨醇衍生物对白色念珠菌的活性令人感兴趣，并且可以代表克服菌株对传统抗真菌剂具有抗性问题的有希望的替代方案。
• Investigation on the weak interactions assembling the crystal structures of Betti bases
  作者：Cosimo Cardellicchio、Maria Annunziata M. Capozzi、Angel Alvarez-Larena、Joan F. Piniella、Francesco Capitelli

  DOI：10.1039/c2ce06295j

  日期：——

  The crystal structures of (S, S)-aminobenzylnaphthols, easily produced by a chromatography-free highly stereoselective Betti reaction, were investigated by means of single crystal X-ray diffraction analysis, and the main intra- and intermolecular interactions were described. The presence of a strong intramolecular hydrogen bond was confirmed, whereas the whole crystal building was found to be due mainly to other bondings, such as CH⋯O and CH⋯π interactions. As far as the last interactions were concerned, we observed many short distances from one hydrogen atom to an aryl plane, together with the appropriate geometric requirements for the assemblies. The observations suggest that these interactions can play a relevant role in the crystal building. The absence of similar short distance CH⋯π interactions in the crystal of a diastereomeric (R, S)-aminobenzylnaphthol could be a suggestion of the preferential crystallisation of the (S, S)-stereoisomer and, consequently, its prevalence as a product of the Betti reaction.

  通过单晶 X 射线衍射分析，研究了通过无色谱法高立体选择性贝蒂反应轻松制备的 (S, S) - 氨基苄基萘酚的晶体结构，并描述了主要的分子内和分子间相互作用。证实了分子内氢键的存在，同时发现整个晶体结构主要是由于其他键，如 CH⋯O 和 CH⋯π 相互作用造成的。就最后一种相互作用而言，我们观察到从一个氢原子到一个芳基平面之间的许多短距离，以及组装的适当几何要求。这些观察结果表明，这些相互作用在晶体结构中起着重要作用。非对映异构体（R，S）-氨基苄基萘酚的晶体中没有类似的 CH⋯π 短距离相互作用，这表明（S，S）-非对映异构体优先结晶，因此，它是贝蒂反应的主要产物。