2-chloroacetamido-4-p-nitrophenylthiazole | 37614-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloroacetamido-4-p-nitrophenylthiazole
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-(4-nitrophenyl)thiazol-2-yl)acetamide；2-chloro-N-(4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl)acetamide；2-chloro-N-[4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 37614-91-8
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₃S
• mdl: MFCD01341456
• 分子量: 297.722
• InChiKey: KBZPTVSUESVUOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroacetamido-4-p-nitrophenylthiazole 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-Imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones及其5-Arylidene衍生物的合成及杀菌活性

  摘要：

  摘要： 合成了 5 种 2-imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones 衍生物和一系列它们的 5-亚芳基衍生物，并测试了它们对 7 种农业真菌的抗真菌活性。2-Imino-3-(2,4-dichloro-5-fluorophenylthiazol-2-yl)-4-thiazolidi-none 和 2-imino-3-(2,4-dichlorophenylthiazol-2-yl)-4-thiazolidione,这两种新化合物均表现出比制备的其他化合物更高的杀菌效果。关键词：2-imino-3-(4-arylthiazol-2-yl)-thiazolidin-4-ones，5-亚芳基衍生物，抗真菌活性。简介 Thiazolidin-4-one 是重要的化合物，因为它们具有广泛的生物活性 [1-7]。它们的合成、性质、反应和应用的概述已经发表[8

  DOI：

  10.3390/50901055
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-chloroacetamido-4-p-nitrophenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  [N-(噻唑-2-基)氨基甲酰基]甲基膦酸二乙酯的合成与生物筛选

  摘要：

  罗兹大学的财政支持和助学金 (EOO) 和南非医学研究委员会 (SAMRC)，根据其经济竞争力和支持计划，获得国家财政部资金的支持。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.534

文献信息

• Design, synthesis and biological screening of new 4-thiazolidinone derivatives with promising COX-2 selectivity, anti-inflammatory activity and gastric safety profile
  作者：Khaled R.A. Abdellatif、Mohamed A. Abdelgawad、Heba A.H. Elshemy、Shahinda S.R. Alsayed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.11.001

  日期：2016.2

  thiazolidin-4-one derivatives 4a-c and 8a-e were designed and prepared. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro COX-2 selectivity and anti-inflammatory activity in vivo. Compounds 8c and 8d showed the best overall in vitro COX-2 selectivity (selectivity indexes of 4.56 and 5.68 respectively) and in vivo activities (edema inhibition %=61.8 and 67 after 3h, respectively) in comparison

  设计并制备了两个系列的新的噻唑烷-4-酮衍生物4a-c和8a-e。评价所有合成的化合物的体外COX-2选择性和体内抗炎活性。与参考药物塞来昔布（SI = 7.29，3小时后水肿抑制％＝ 60）。此外，还评估了8c和8d的平均有效抗炎剂量（分别为ED50 = 27.7和18.1μmol/ kg，塞来昔布ED50 = 28.2μmol/ kg）和致溃疡性（致溃疡性潜力相对于celecoxib降低85％，92） ％ 分别。
• Synthesis and free radical scavenging activity of 2-alkyl/arylchalcogenyl-N-(4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide compounds
  作者：Lucas Wolf、Natália Quoos、João C.P. Mayer、Diego de Souza、André C. Sauer、Luana Meichtry、Vandreza Bortolotto、Marina Prigol、Oscar E.D. Rodrigues、Luciano Dornelles

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.079

  日期：2016.3

  The synthesis of a new series of organochalcogen-derivatives, 2-alkyl/arylchalcogenyl-N-(4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)acetamides 5a–r, provided products in satisfactory yields, which varied from 42% to 95%. All these novel compounds were screened for their in vitro free radical scavenging activity against 2,2-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) and 2,2′-azino-bis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS)

  合成了一系列新的有机硫属元素衍生物2-烷基/芳族硫属酰基-N-（4-芳基-1,3-噻唑-2-基）乙酰胺5a – r，所提供的产品收率令人满意，从42％达到95％。筛选了所有这些新型化合物的体外对2,2-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）和2,2'-叠氮基-双-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）的自由基清除活性部首。化合物5（m，h，i，f，q，g，l，c，n）是对ABTS自由基物种的有效清除剂，但对DPPH自由基的清除效果较差，表明这些化合物的抗氧化作用与质子化自由基清除剂活性有关。
• Local anaesthetics. Part III. Local anaesthetic activity and synthesis of 2-(N-substituted or N,N-disubstituted aminoacetamido)-4-aryl thiazoles.
  作者：Ram LAKHAN、Om Prakash SINGH

  DOI：10.1271/bbb1961.48.1441

  日期：——

  Some new 2-(N-substituted or N, N-disubstituted aminoacetamido)-4-p-nitrophenyl, 4-m-nitrophenyl and 4-(2', 5'-dimethoxy)phenyl thiazoles were synthesised. Their hydrochlorides were screened for local anaesthetic activity by Frog's sciatic plexus method and this activity compared with that of procaine hydrochloride. Among them, the 2-(N-substituted aminoacetamido)-4-m-nitrophenylthiazole hydrochlorides are the most potent: almost twice in terms of the onset of anaesthesia in comparison with procaine-HCl.

  一些新的2-(N取代或N,N双取代氨基乙酰氨基)-4-对硝基苯、4-邻硝基苯和4-(2',5'-二甲氧基)苯噻唑被合成。它们的盐酸盐通过青蛙坐骨神经丛法筛选局部麻醉活性，并与盐酸普鲁卡因的活性进行了比较。其中，2-(N取代氨基乙酰氨基)-4-邻硝基苯噻唑盐酸盐的活性最强：在麻醉起效时间上几乎是盐酸普鲁卡因的两倍。
• Synthesis and biological evaluation of 2,4-disubstituted thiazole amide derivatives as anticancer agent
  作者：Zhi-Hua Zhang、Hong-Mei Wu、Sai-Nan Deng、Rui-Xia Chai、Muriira Cyrus Mwenda、Yuan-Yuan Peng、Dong Cai、Yu Chen

  DOI：10.1007/s11696-018-0587-3

  日期：2019.2

  A series of novel 2,4-disubstituted thiazole amide derivatives were synthesized, and their antiproliferative activities were tested. Some of these compounds displayed good antiproliferative activity, especially for HT29 cell. Among these compounds, compound 5b inhibits A549, HeLa, HT29 and Karpas299 cells with IC50 values of 8.64, 6.05, 0.63 and 13.87 μM, respectively. The western blot analysis and docking study provide important clues for further optimization of compound 5b as a potential c-Met inhibitor.

  合成了一系列新型2,4-二取代噻唑酰胺衍生物，并测试了它们的抗增殖活性。其中一些化合物表现出良好的抗增殖活性，特别是在HT29细胞中。在这些化合物中，化合物5b对A549、HeLa、HT29和Karpas299细胞的IC50值分别为8.64、6.05、0.63和13.87μM。西方印迹分析和对接研究为进一步优化化合物5b作为潜在的c-Met抑制剂提供了重要线索。
• 具有β-分泌酶抑制功能的化合物，制备该化合 物的方法及其用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN104860937B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明公开了具有β分泌酶抑制功能的化合物，制备该化合物的方法及其用途。本发明化合物，结构如式I、式II或式II所示。式I结构中，X为S或NH；R1选自氢、硝基；R2、R4相同或不同，各自分别选自氢、卤素、硝基、取代芳基；R3选自氢、硝基、氨基、1到4个碳的直链、支链烷基及取代烷基、1到4个碳的烷氨基或烷氧基、1到4个碳的烷酰胺基；R分别位于苯环的2位或3位或4位，选自氢、1到4个碳的直链、支链烷基及取代烷基、1到4个碳的烷氨基或烷氧基，1到4个碳的烷酰胺基。式II结构中，R选自不同取代芳基。式III结构中，R选自氢、氰基。实验证明，本发明的化合物具有较好的β分泌酶抑制活性，作为β分泌酶抑制剂将具有广阔的应用价值。