N,N'-(1,3-phenylene)bis(2-chloroacetamide) | 2653-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,3-phenylene)bis(2-chloroacetamide)
• 英文别名: 2-Chloro-N-[3-(2-chloro-acetylamino)-phenyl]-acetamide；2-chloro-N-[3-[(2-chloroacetyl)amino]phenyl]acetamide
• CAS: 2653-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD00964563
• 分子量: 261.108
• InChiKey: AZNWFFZFJKOKDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,3-phenylene)bis(2-chloroacetamide) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双（双，N，N'，N'-取代的1,2-乙二胺）配位体：合成与配位化学

  摘要：

  报道了通过仲胺（1型）或叔胺（2型）桥联的两种不同类型的双（N，N '，N'-取代的1,2-乙二胺）的合成。使用铝，镁，锡和锌源，已选择的蛋白质配体已用于后续的金属化反应中，从而可以分离出五个单核和八个双核配合物。所有配合物均已得到充分表征，并已通过单晶X射线衍射分析研究了其固态结构。13种络合物中的9种带有反应性烷基，酰胺或氢化物基团，这表明它们作为（过渡）金属的催化剂或载体的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0dt03124k
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79.2 %的产率得到N,N'-(1,3-phenylene)bis(2-chloroacetamide)
  参考文献：
  名称：

  使用胍基钳形配体从二氧化碳和乙烯合成铑催化丙烯酸酯：通过 pπ-dπ 排斥扰动占据的 d 轨道会产生影响

  摘要：

  设计了含有胍基NCN钳形配体的铑配合物，并成功应用于二氧化碳和乙烯催化丙烯酸酯的合成。胍的 pπ 电子与 Rh 中心的填充 dπ 轨道之间的排斥增加了 Rh 上的电子密度，从而实现了 rhodalactone 形成的第一个结构表征。

  DOI：

  10.1002/chem.202201870

文献信息

• [EN] BIS(2-HALOACETAMIDO)-COMPOUNDS FOR USE AS LINKING AGENTS AND RESULTANT PRODUCTS WHICH COMPRISE ANTIBODIES, HALF-ANTIBODIES AND ANTIBODY FRAGMENTS<br/>[FR] COMPOSÉS BIS(2-HALOACÉTAMIDO) DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS DE LIAISON ET PRODUITS RÉSULTANTS QUI COMPRENNENT DES ANTICORPS, DES DEMI-ANTICORPS ET DES FRAGMENTS D'ANTICORPS
  申请人：UNIV BATH

  公开号：WO2020260514A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Bis(2-haloacetamido)- compounds for use as linkers to chemically cross-linking multiple thiol groups, and particularly, although not exclusively, the thiol groups of cysteine amino acids in peptide chains are described, along with their use as linking agents and resultant products which comprise antibodies, half-antibodies and antibody fragments having thiol groups bonded to said linkers (e.g. antibody- protein conjugates and antibody-drug conjugates), and methods of making said conjugates and products. (Formula I)

  Bis(2-卤代乙酰胺基)-化合物可用作连接剂，用于化学交联多个巯基团，尤其是，虽然不仅限于，描述了肽链中半胱氨酸氨基酸的巯基团，以及它们作为连接剂的用途和由此产生的产品，包括具有与所述连接剂结合的巯基团的抗体、半抗体和抗体片段（例如，抗体-蛋白质共轭物和抗体-药物共轭物），以及制备所述共轭物和产品的方法。（化学式 I）
• Highly Efficient and Selective Visible-Light Driven CO₂ Reduction by Two Co-Based Catalysts in Aqueous Solution
  作者：Liyan Zhang、Shiwei Li、Huiping Liu、Yuan-Sheng Cheng、Xian-Wen Wei、Xiaomin Chai、Guozan Yuan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02733

  日期：2020.12.7

  (TONCO = turnover number for CO; TOFCO = turnover frequency for CO). High selectivity of 97% for CO formation is also achieved. The control experiments catalyzed by 2-Co demonstrated that two Co(II) centers in 1-Co may operate independently and activate one CO2 molecule each. Furthermore, the proposed mechanism of 1-Co for photocatalytic CO2 reduction has been investigated via electrochemical analysis

  光催化还原CO 2被认为是解决能源和环境问题的有前途的方法。然而，开发具有高效率和选择性的廉价光催化剂仍然是巨大的挑战。在这项研究中，通过处理两种基于DPA的（DPA：二聚烯丙基胺）合成了两种基于Co的配合物[Co 2（L 1）Cl 2 ]（1-Co）和[Co（L 2）Cl]（2-Co）。 ）分别带有Co 2+的配体。在可见光照射下，已通过使用[Ru（phen）3来研究1-Co作为均相光催化剂在水性介质中还原CO 2的性能。] 2+作为光敏剂，三乙醇胺（TEOA）作为牺牲性还原剂。1-Co对CO 2到CO的转化具有很高的光催化活性，对应于2600的高TON CO和260 h –1的TOF CO（TON CO = CO的转化次数； TOF CO = CO的转化频率）。还实现了97％的CO形成高选择性。通过催化的对照实验2 -钴表明，两名共同（II）在中心1 -钴可以独立地操作，并激活一个CO
• A Simple and Eco-Compatible One-Pot Synthesis of New Symmetrical Dithiocarbamate Podands and Their Dynamic NMR Studies
  作者：Abbas Shockravi、Mahmood Kamali、Reza Jafari

  DOI：10.1080/10426507.2012.717133

  日期：2013.9.1

  Abstract A simple and eco-compatible synthesis of podands as 4a-i is performed using amines (3a-c ), CS2, and dichlordiamides (DCDs) (2a, c ) in the absence of a catalyst in water. Three reacting DCDs (2a-c ) were obtained in the reaction of aromatic diamines (1a, c ) with chloroacetyl chloride. Dynamic NMR spectroscopic data of three series of podands (4a-c , 4d-f , and 4g-i ) are discussed and their

  摘要 在水中不存在催化剂的情况下，使用胺 (3a-c )、CS2 和二氯二胺 (DCDs) (2a, c ) 进行了一种简单且生态相容的 podands 合成 4a-i。在芳族二胺 (1a, c ) 与氯乙酰氯的反应中获得了三个反应的 DCD (2a-c )。讨论了三个系列 podands（4a-c、4d-f 和 4g-i）的动态核磁共振光谱数据，并计算了它们在聚结温度下的激活自由能（ΔG ≠ cs）。由于硫代酰胺 C-N 键的旋转和共振效应，这些 podands 的 ΔG ≠ c 归因于 14.7-17 kcal/mol 范围内的构象异构化。[本文提供补充材料。转至出版商的在线版 Phosphorus, Sulfer，
• Membrane-Length Amphiphiles Exhibiting Structural Simplicity and Ion Channel Activity
  作者：Wei Wang、Ruiqiong Li、George W. Gokel

  DOI：10.1002/chem.200900898

  日期：2009.10.12

  A number of synthetic ion channels have been reported in recent years that incorporate unusual or sophisticated design elements. The present work demonstrates that extremely simple compounds can function as ion channels (insert in bilayers, exhibit open–close behavior) if they meet minimum criteria. A simple membrane spanning structure may function as a channel if 1) it possesses polar headgroups (is

  近年来，已报道了许多合成离子通道，这些通道结合了不寻常或复杂的设计元素。本工作表明，如果满足最低标准，则极其简单的化合物可以用作离子通道（插入双层中，表现出开闭行为）。一个简单的跨膜结构可以充当通道，如果1）它具有极性头基（是两亲的），2）具有“中央中继”，并且3）在插入两亲物之后必须检测通道功能（开闭行为）直接放入脂质体或细胞悬浮液中。我们在这里显示了简单跨度的化合物，我们将其命名为“ aplosspan”（来自希腊语απλoσ+跨度）满足这些条件。它们类似于但更简单的文献中报道的包含更复杂设计特征的结构。
• Positional Isomerism and Steric Effects in the Self-Assemblies of Phenylene Bis-Monothiooxalamides
  作者：Eric G. Ramírez-Milanés、Francisco J. Martínez-Martínez、Nancy E. Magaña-Vergara、Susana Rojas-Lima、Yareth A. Avendaño-Jiménez、Efrén V. García-Báez、Luis M. Morín-Sánchez、Itzia I. Padilla-Martínez

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00041

  日期：2017.5.3

  through strong NCOH···O intermolecular hydrogen bonds and promotes the formation of meso-helices. The steric demand of the thioamide NR group rules the conformation adopted by meta-substituted derivatives and the self-association arrangement of para-substituted derivatives. Infrared data support the blue-shifted nature of the NCSH···O hydrogen bond. NMR data in solution agree with the extensive intramolecular

  研究了单硫代草酰胺侧臂的空间和取代模式效应对一系列亚苯基双-单硫代草酰胺的结构，构象特征和自组装的潜在相互作用。在此我们已经证明，亚苯基双- monothiooxalamides自缔合在固体状态下，通过分子间氢键作为内消旋当硫代酰胺NR基团为α-螺旋š Bu和通过色散CO ... CX（X = O，S，π） R为t Bu时，，S··S和C–H···S相互作用，而与苯环中的取代方式无关。螺旋结构是通过N CS H··O氢键形成的。邻位施加的空间应变-取代模式具有将两个单硫代草酰基单元都移出苯基平面的作用，从而通过强大的N CO H···O分子间氢键实现二聚作用，并促进了内消旋螺旋的形成。硫代酰胺NR基团的位需求规则通过的构象元取代的衍生物和的自缔合装置对-取代的衍生物。红外数据支持N CS的蓝移特性H···O氢键。溶液中的NMR数据与广泛的分子内氢键方案一致。结果得到密度泛函理论理论计算的支