2-氯-3-苯基吡啶 | 31557-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-苯基吡啶
• 英文名称: 2-chloro-3-phenyl-pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-3-phenylpyridine
• CAS: 31557-57-0
• 化学式: C₁₁H₈ClN
• mdl: MFCD04114133
• 分子量: 189.644
• InChiKey: GUIPMNNQJZQJFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56℃
• 沸点：
  296℃
• 密度：
  1.186
• 闪点：
  161℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-苯基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4-二甲基-1-[4-[4-(3-苯基-2-吡啶基)-1-哌嗪基]丁基]-2,6-哌啶二酮
  参考文献：
  名称：

  Atypical antipsychotic agents: patterns of activity in a series of 3-substituted 2-pyridinyl-1-piperazine derivatives

  摘要：

  A series of 3-substituted 2-pyridinyl-1-piperazine derivatives have been appended to cyclic imide groups and evaluated for their potential antipsychotic activity. The dopamine receptor affinities of these target molecules, as well as their ability to block apomorphine-induced stereotypy or reverse neuroleptic-induced catalepsy, was dependent on the lipophilic and electronic characteristics of the substituent situated on the pyridine ring. Groups with + omega and - phi values were most consistent with the desired biological profile of the target molecules, the cyano moiety being the optimum choice. Evaluation of compound 12 in a monkey model of amphetamine psychosis, and the regional selectivity it expresses for the A10 dopaminergic cell bodies in electrophysiological experiments, suggest this compound would be an atypical antipsychotic agent with few side effects.

  DOI：

  10.1021/jm00398a021
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-吡啶甲酸 在 次氯酸叔丁酯 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 20.0h， 以91%的产率得到2-氯-3-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  在氧条件下用2-卤代甲烷对2-吡啶甲酸进行无过渡金属的脱羧卤化作用†

  摘要：

  描述了一种方便有效的合成2-卤素取代的吡啶的方法。经由N-氯卡宾中间体使2-吡啶甲酸与二卤代甲烷的脱羧卤化反应顺利进行，以令人满意的产率在无过渡金属的条件下提供2-卤素取代的吡啶。这种新型的脱羧卤化反应操作简单，并且具有很高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c9gc02407g

文献信息

• Mild, visible light-mediated decarboxylation of aryl carboxylic acids to access aryl radicals
  作者：L. Candish、M. Freitag、T. Gensch、F. Glorius

  DOI：10.1039/c6sc05533h

  日期：——

  Herein we present the first example of aryl radical formation via the visible light-mediated decarboxylation of aryl carboxylic acids using photoredox catalysis.

  在本文中，我们介绍了使用光氧化还原催化作用通过可见光介导的芳基羧酸脱羧形成芳基的第一个例子。
• [DE] VERFAHREN ZUR CC-BINDUNGSKNÜPFUNG ZWISCHEN ELEKTROPHILEN SUBSTRATEN UND pi-NUCLEOPHILEN IN NEUTRALEN BIS BASISCHEN WÄSSRIGEN ODER ALKOHOLISCHEN LÖSUNGSMITTELN OHNE DEN EINSATZ EINER LEWIS- ODER PROTONENSÄURE<br/>[EN] METHOD FOR ESTABLISHING CC BONDS BETWEEN ELECTROPHILIC SUBSTRATES AND pi - NUCLEOPHILES IN NEUTRAL TO ALKALINE AQUEOUS OR ALCOHOLIC SOLVENTS WITHOUT USING A LEWIS OR BRONSTED ACID<br/>[FR] PROCEDE POUR CONSTITUER DES LIAISONS CC ENTRE DES SUBSTRATS ELECTROPHILES ET DES NUCLEOPHILES PI DANS DES SOLVANTS NEUTRES A BASIQUES, AQUEUX OU ALCOOLIQUES, SANS UTILISATION D'UN ACIDE DE LEWIS OU D'UN ACIDE PROTONIQUE
  申请人：LANXESS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：WO2005077863A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsknüpfung durch Umsetzung von elektrophilen Substraten, die eine Solvolysegeschwindigkeit kEtOH (25 °C) > 10-6 s-1 besitzen und π-Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass die intermediären Carbokationen in neutralen bis basischen wässrigen oder alkoholischen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen erzeugt werden, ohne dass eine Lewissäure oder Protonensäure zum Einsatz kommt.

  该发明涉及一种通过将具有Solvolyse速度kEtOH（25°C）> 10-6 s-1的亲电底物与π-化合物反应来形成碳-碳键的方法，其特征在于在中性至碱性水溶性或醇溶性溶剂或溶剂混合物中生成中间碳阳离子，而无需使用Lewis酸或质子酸。
• 一种无过渡金属催化的2-卤代吡啶化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108586334A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明提供了一种无过渡金属催化的2‑卤代吡啶化合物的制备方法。2‑卤代吡啶化合物是许多药物和生物活性分子的重要组成部分，在有机合成及药物化学等领域有着重要的应用，具有广阔的市场前景。本项目涉及一种无过渡金属催化的2‑卤代吡啶化合物的制备方法，该方法以吡啶‑2‑甲酸及其衍生物和NaF、KF、CsF、TBAF、NaCl、KCl、CsCl、TBAC、NCS、NaBr、KBr、CsBr、Br2、TBAB、NBS、NaI、KI、CsI、I2、NIS为原料，在碱及促进剂的存在下，在温和的条件下合成2‑卤代吡啶化合物。该发明专利的方法具有步骤简单、原料易得、反应条件温和等优点。本发明具有较大的使用价值和社会经济效益。
• Silver-Catalyzed Arylation of (Hetero)arenes by Oxidative Decarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Jian Kan、Shijun Huang、Jin Lin、Min Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201408630

  日期：2015.2.9

  arylation of heteroarenes by oxidative decarboxylation of aromatic carboxylic acids. To address this challenge, the silver‐catalyzed intermolecular Minisci reaction of aromatic carboxylic acids was developed. With an inexpensive silver salt as a catalyst, this new reaction enables a variety of aromatic carboxylic acids to undergo decarboxylative coupling with electron‐deficient arenes or heteroarenes regardless

  Minisci反应的长期挑战是通过芳族羧酸的氧化脱羧实现杂芳基的芳基化。为了应对这一挑战，开发了银催化的芳香族羧酸分子间Minisci反应。用廉价的银盐作为催化剂，这种新的反应可以实现各种芳族羧酸的经历脱羧耦合用缺电子的芳烃或杂芳烃不管取代基上的芳族羧酸的位置，因此消除了对需要邻-取代的芳族羧酸，这是以前报道的方法的局限性。
• Triphenylphosphine derivative, production process therefor, palladium complex thereof, and process for producing biaryl derivative
  申请人：——

  公开号：US20030065208A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Provided are a novel triphenyl phosphine derivative synthesized from a triphenylphosphine and a hydroxy-containing lactone; a palladium and a nickel complexes comprising the derivative as a ligand; and a process for preparing a biaryl derivative using the complex as a catalyst. A product can be easily separated from a catalyst or a phosphorus compound, and biaryl derivative can be synthesized in a higher yield, by using the complex of the present invention as a catalyst.

  提供了一种新型的三苯基膦衍生物，通过三苯基膦和含羟基的内酯合成；一种以该衍生物为配体的钯和镍配合物；以及一种利用该配合物作为催化剂制备联苯衍生物的方法。通过使用本发明的复合物作为催化剂，产品可以很容易地与催化剂或磷化合物分离，联苯衍生物可以以更高的产率合成。