2-氯-N-(4-氯-2-硝基-苯基)-乙酰胺 | 40930-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(4-氯-2-硝基-苯基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-chloro-2-nitrophenyl)-acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-chloro-2-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 40930-49-2
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂O₃
• mdl: MFCD00088778
• 分子量: 249.053
• InChiKey: RBNYKRBIIWPUJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  429.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(4-氯-2-硝基-苯基)-乙酰胺 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-amino-4-chlorophenyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃环转化是合成5 H，12 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- a]吡咯并[1,2- d]吡嗪的关键步骤

  摘要：

  我们报告了基于1- [-]呋喃环转化的新型缩合苯并咪唑衍生物的首次合成-5 H，12 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡咯并[1,2- d ]吡嗪。 （5-烷基呋喃-2-基）甲基] -2-（氯甲基）苯并咪唑。提出了两种形成吡咯并吡嗪系统的途径，其中引入氨基和打开呋喃环的步骤顺序不同。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2253-7
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-butyric acid-(4-chloro-2-nitro-anilide) 在 苯 作用下， 生成 2-氯-N-(4-氯-2-硝基-苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  385. 结构和抗疟活性。第三部分。一些苯并咪唑类

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001909

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Thienylpyridyl- and Thioether-Containing Acetamides and Their Derivatives as Pesticidal Agents
  作者：Huan Li、Na Yang、Lixia Xiong、Baolei Wang

  DOI：10.3390/molecules26185649

  日期：——

  xylostella L. Through a step-by-step structural optimization, the high insecticidal agents, especially towards Plutella xylostella L., have been found, and thienylpyridyl- and sulfone/thioether-containing acetamides Iq, Io, Ib and A, which are comparable with the control insecticides cartap, triflumuron and chlorantraniliprole in the present study, can be used as novel lead structures for new insecticides innovation

  参考已报道的基于药效团的虚拟筛选的“热门”化合物A的结构信息，设计并合成了一系列新型含噻吩基吡啶基和硫醚/亚砜/砜的乙酰胺衍生物。新化合物的结构经1 H NMR、 13 C NMR和HRMS确证。 A的单晶结构为首次报道。所有新合成的化合物均对粘虫和小菜蛾进行了杀虫活性评价。通过逐步的结构优化，发现了高效杀虫剂，特别是对小菜蛾的杀虫剂，以及噻吩基吡啶和砜。含硫醚的乙酰胺Iq 、 Io 、 Ib和A与本研究中的防治杀虫剂杀螟丹、杀铃脲和氯虫苯甲酰胺相当，可作为新型杀虫剂创新研究的新型先导结构。此外，一些化合物，如A 、 Ih 、 Id 、 Io和Iq也对梨轮纹菌、谷丝核菌和核盘菌表现出良好的杀菌活性，可为新型杀菌剂的设计和开发提供有益的指导。
• Halogen-Substituted Triazolethioacetamides as a Potent Skeleton for the Development of Metallo-β-Lactamase Inhibitors
  作者：Yilin Zhang、Yong Yan、Lufan Liang、Jie Feng、Xuejun Wang、Li Li、Kewu Yang

  DOI：10.3390/molecules24061174

  日期：——

  Metallo-β-lactamases (MβLs) are the target enzymes of β-lactam antibiotic resistance, and there are no effective inhibitors against MβLs available for clinic so far. In this study, thirteen halogen-substituted triazolethioacetamides were designed and synthesized as a potent skeleton of MβLs inhibitors. All the compounds displayed inhibitory activity against ImiS with an IC50 value range of 0.032–15

  金属β-内酰胺酶（MβLs）是β-内酰胺类抗生素耐药的靶酶，目前临床上尚无有效的MβLs抑制剂。在这项研究中，设计并合成了 13 种卤素取代的三唑硫代乙酰胺作为 MβLs 抑制剂的有效骨架。除 7 外，所有化合物均显示出对 ImiS 的抑制活性，IC50 值范围为 0.032-15.64 μM。氯取代的化合物（1、2 和 3）抑制 NDM-1 的 IC50 值小于 0.96 μM，氟取代的化合物12 和 13 抑制 VIM-2，IC50 值分别为 38.9 和 2.8 μM。然而，在抑制剂浓度高达 1 mM 时，没有一种三唑硫代乙酰胺表现出对 L1 的活性。酶抑制动力学表明 9 和 13 是 ImiS 的混合抑制剂，Ki 值为 0.074 和 0。27μM 使用亚胺培南作为底物。对接研究表明，对 ImiS 具有最高抑制活性的 1 和 9，通过桥连 ASP120 的三唑基和桥连 ASN233
• Biotransformation of the ipecac alkaloids cephaeline and emetine from ipecac syrup in rats
  作者：Takayuki Asano、Junko Watanabe、Chiharu Sadakane、Kazuhisa Ishihara、Kazuhiro Hirakura、Yoko Wakui、Toshihiko Yanagisawa、Masayuki Kimura、Hideo Kamei、Takemi Yoshida、Yuichi Fujii、Mamoru Yamashita

  DOI：10.1007/bf03190402

  日期：2002.3

  demethylated to cephaeline and 9-0-demethylemetine, and may be conjugated to glucuronides afterwards. Urine, feces and bile were collected from rats within 48 hours following the administration of ipecac syrup containing tritium (3H)--labeled cephaeline or emetine. Metabolites were separated and quantified by thin layer chromatography (TLC) or high-performance liquid chromatography (HPLC). Biliary and urinary

  在大鼠中研究了吐根糖浆的主要活性成分头孢喹啉和依米丁的代谢。Cephaeline-6'-O-glucuronide 被发现是 cephaeline 的胆汁代谢物。观察到 Cephaeline (6'-O-demethylemetine) 和 9-O-demethylemetine 是 emetine 的酶水解胆汁代谢物。Cephaeline 与葡糖苷酸结合，而 emetine 去甲基化为 cephaeline 和 9-0-demethylemetine，之后可能与葡糖苷酸结合。在给予含有氚 (3H) 的吐根糖浆后 48 小时内，从大鼠身上收集尿液、粪便和胆汁——标记的头孢烯或依米丁。通过薄层色谱法 (TLC) 或高效液相色谱法 (HPLC) 分离和量化代谢物。3H-头孢烯的胆汁和尿排泄率为 57。分别为剂量的 5% 和 16.5%。Cephaeline-6'-O-glucuronide 占胆道放射性的
• Synthesis and reactivity of monothiooxamides of the aminonitroarene series
  作者：V. N. Yarovenko、A. V. Polushina、K. S. Levchenko、I. V. Zavarzin、M. M. Krayushkin、S. K. Kotovskaya、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-009-0167-3

  日期：2009.6

  Monothiooxamides containing aminonitrobenzene and aminonitropyridine fragments have been synthesized. A possibility to synthesize thioesters and fused imidazole and diazepine derivatives on their basis has been demonstrated.

  已经合成了含有氨基硝基苯和氨基硝基吡啶片段的单硫代草酰胺。已经证明了在它们的基础上合成硫酯和稠合咪唑和二氮杂衍生物的可能性。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluations of Sulfur Inserted Fluoro-Benzimidazoles
  作者：Parmesh Kumar Dwivedi、Devdutt Chaturvedi

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23174

  日期：——

  characterized. The new compounds were screened for their antimicrobial and antioxidant potential. The synthesized compounds were obtained by multiple step synthesis, initiating from the synthesis of 5-(difluoromethoxy)-1H-benzimidazole-2-thiol X. The compounds Ya-i prepared by reacting differently substituted anilines with chloroacetylchloride and triethylamine in DMF. Finally, the compound X was reacted with

  合成并表征了一系列新的氟化硫插入苯并咪唑类似物 Za-i。对新化合物的抗菌和抗氧化潜力进行了筛选。合成的化合物以5-(二氟甲氧基)-1H-苯并咪唑-2-硫醇X为起始原料，通过多步合成得到。化合物Ya-i是由不同取代的苯胺与氯乙酰氯和三乙胺在DMF中反应制得。最后，化合物X与2-氯-N-苯基乙酰胺的不同衍生物反应，形成标题化合物Za-i。通过光谱分析（即 1H 和 13C NMR、质谱、元素分析和红外）对合成的化合物（Za-Zi）进行了表征。记录了针对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）菌株以及真菌（黑曲霉和白色念珠菌）的体外抗菌潜力。得到的化合物。一些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株表现出令人鼓舞的结果（在 MIC 中）。因此，这些研究表明，设计的硫插入氟苯并咪唑支架可以作为新的有前景的模板，进一步放大作为抗菌剂。