2-amino-N-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl)malondiamide | 1345024-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl)malondiamide
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-4-[(2,3-diamino-3-oxopropanoyl)amino]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 1345024-80-7
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₇
• 分子量: 331.326
• InChiKey: BERAJBGAVZRZNU-KPAKYIHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  152.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl)malondiamide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 咪唑立宾
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of bredinin (Mizoribine®) from an acyclic precursor

  摘要：

  Bredinin (4-carbamoyl-1-beta-D-ribofuranosylimidazolium-5-olate, 1) was synthesised by the formation of a malonamate from 2,3-isopropylidene-D-ribofuranosylamine and ethyl malonyl chloride, followed by a sequence involving amination, via reduction of an oxime, heterocycle formation and then deprotection. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.085