(S,S)-(1-phenyl-ethyl)-(1-o-tolyl-ethyl)-amine | 850790-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-(1-phenyl-ethyl)-(1-o-tolyl-ethyl)-amine
• 英文别名: (S)-N-[(S)-1-(2-methylphenyl)ethyl]-1-phenylethanamine；(S)-1-phenyl-N-((S)-1-(2-(methyl)phenyl)ethyl)ethanamine；(1S)-N-[(1S)-1-(2-methylphenyl)ethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 850790-53-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: HKFRNLJVIOYQOA-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(1-phenyl-ethyl)-(1-o-tolyl-ethyl)-amine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 O,O'-(S)-(5,5',6,6'-tetramethyl-biphenyl-2,2'-diyl)-N,N-[(S)-1-phenylethyl][(S)-1-o-tolylethyl]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric transformations with fine-tunable biphenol-based monodentate ligands

  摘要：

  A library of new fine-tunable monodentate phosphite and phosphoramidite ligands based on chiral biphenol have been designed and developed. These monodentate phosphorus ligands have exhibited excellent enantioselectivity in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation and Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.035
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 Pd/Al₂O₃ 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 35.0~78.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 (S,S)-(1-phenyl-ethyl)-(1-o-tolyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  顺序还原胺化-氢解：具有挑战性的手性伯胺的一锅合成

  摘要：

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100250

文献信息

• Kinetic Study of Various Phosphoramidite Ligands in the Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Damien Polet、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol050350w

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] A comparative kinetic study of seven ligands is presented which clearly shows that a slight difference in the substitution pattern of the aryl group on the amine moiety of the ligand dramatically alters the activity of the resulting iridium catalyst. Ligand L6 shows the most impressive kinetics as well as the highest enantioselectivities.

  [反应：见正文]提出了对七个配体的比较动力学研究，该研究清楚地表明，配体胺部分上芳基的取代方式略有不同，会显着改变所得铱催化剂的活性。配体L6表现出最令人印象深刻的动力学以及最高的对映选择性。
• Step-Efficient Access to Chiral Primary Amines
  作者：Thomas Nugent、Sofiya Marinova

  DOI：10.1055/s-0032-1317589

  日期：——

  Routes to enantioenriched amines are outlined that employ reductive amination and carbanion addition methods. The strategies require either one or two reaction steps from prochiral carbonyl compounds for the synthesis of the corresponding chiral primary amines.
• Total Synthesis of Enantiopure (+)-γ-Lycorane Using Highly Efficient Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Bruno D. Chapsal、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/ol060181v

  日期：2006.3.1

  A highly efficient short total synthesis of (+)-gamma-lycorane (> 99% ee, 41% overall yield) was achieved by using the asymmetric allylic alkylation in the key step catalyzed by palladium complexes with novel chiral biphenol-based monodentate phosphoramidite ligands.