3-phenyl-N-(o-tolyl)propiolamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(o-tolyl)propiolamide
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: TWLVYVHWSKZSPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-(o-tolyl)propiolamide 在 sodium sulfide 、 1,10-菲罗啉 、 碘 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到5-phenyl-2-(o-tolyl)isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的丙酰胺与硫化钠的硫代环化反应合成异噻唑-3-酮

  摘要：

  开发了一种用硫化钠铜催化的丙酰胺酰胺硫代环化反应的方法，用于合成异噻唑-3-酮。该反应涉及亲核加成和分子内交叉脱氢偶联反应。硫代环化的特点是使用廉价且无味的硫源，并易于制备具有出色的官能团耐受性的丙酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801579
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-phenyl-N-(o-tolyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  2,5-Diarylisothiazolone: novel inhibitors of cytokine-induced cartilage destruction

  摘要：

  A series of 2,5-diarylisothiazolones is reported that inhibit the IL-lp-induced breakdown of bovine nasal septum cartilage in an organ culture assay. The synthesis and preliminary SAR of these compounds are described. These compounds represent a novel, nonpeptide lead series approach to the mediation of the chronic cartilage breakdown associated with arthritic disease. These compounds are relatively resistant to reductive metabolism by liver microsomal preparations and appear to inhibit cartilage breakdown by interfering with the proteolytic activation of matrix metalloproteinases. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00053-3

文献信息

• Visible light induced the high-efficiency spirocyclization reaction of propynamide and thiophenols via recyclable catalyst Pd/ZrO2
  作者：Nannan Zhang、Hangdong Zuo、Chen Xu、Junyi Pan、Jun Sun、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.008

  日期：2020.2

  Abstract A new method for the synthesis of 3-thioazaspiro[4,5]trienones was developed using Pd nanoparticle catalysts, which are highly efficient, environmentally friendly and recyclable. Alkynes and thiophene phenols are effectively cyclized by Pd/ZrO2 catalyst under visible light irradiation. The present protocol simply utilizes visible light as the safe and ecofriendly energy source, and the Pd/ZrO2

  摘要利用Pd纳米粒子催化剂，开发了一种高效，环保，可回收的3-硫代氮杂[4,5]三烯酮合成新方法。在可见光照射下，Pd / ZrO2催化剂可有效地使炔烃和噻吩酚环化。本协议只是简单地利用可见光作为安全，环保的能源，而Pd / ZrO2纳米复合材料作为光催化剂为在中等条件下以高产率获得各种3-thioazaspiro [4,5]三烯酮提供了一种简单实用的方法。
• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Activated Alkynes by Radical Oxidation-Tandem Cyclization/Dearomatization to Synthesize 3-Trifluoromethyl Spiro[4.5]trienones
  作者：Hui-Liang Hua、Yu-Tao He、Yi-Feng Qiu、Ying-Xiu Li、Bo Song、Pin Gao、Xian-Rong Song、Dong-Hui Guo、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201405672

  日期：2015.1.19

  A copper‐catalyzed difunctionalizing trifluoromethylation of activated alkynes with the cheap reagent sodium trifluoromethanesulfinate (NaSO2CF3 or Langlois’ reagent) has been developed incorporating a tandem cyclization/dearomatization process. This strategy affords a straightforward route to synthesis of 3‐(trifluoromethyl)‐spiro[4.5]trienones, and presents an example of difunctionalization of alkynes

  已经开发了一种采用串联环化/脱芳香化工艺的廉价催化剂三氟甲烷亚磺酸钠（NaSO 2 CF 3或Langlois试剂）对活化炔烃进行铜催化的双官能化三氟甲基化反应。该策略为3-（三氟甲基）-螺[4.5]三烯酮的合成提供了一条直接途径，并给出了炔烃双官能化的示例，以同时形成两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。
• Catalytic oxidation/C–H functionalization of N-arylpropiolamides by means of gold carbenoids: concise route to 3-acyloxindoles
  作者：Deyun Qian、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c2cc31972a

  日期：——

  An efficient catalytic C–H functionalization by means of gold carbenoids for the one-step synthesis of 3-acyloxindole derivatives has been developed. The reaction proceeds efficiently with extremely good substrate scope and significant opportunities for structural diversification.

  一种高效的金卡宾促进的C-H官能化反应已被开发用于一步合成3-酰氧吲哚衍生物。该反应具有极佳的底物适用范围和显著的结构多样性拓展潜力。
• Synthesis of alkynamides through reaction of alkyl- or aryl-substituted alkynylaluminums with isocyanates
  作者：Soohong Cho、Yeonjoo Lee、Kyeongmin Lee、Hwiwoong Lee、Yunmi Lee、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1039/d1ob01990b

  日期：——

  An efficient and facile method for the preparation of alkynamides through Et3N-catalyzed alumination of alkyl- or aryl-substituted terminal alkynes with AlMe3 and sequential nucleophilic addition of in situ generated alkynylaluminums to isocyanates is described. This method has the merits of using readily available isocyanates and monosubstituted alkynes, easy access to organoaluminums, short reaction

  描述了一种通过 Et 3 N 催化用 AlMe 3对烷基或芳基取代的末端炔烃进行铝化以及将原位生成的炔基铝连续亲核加成到异氰酸酯上来制备炔酰胺的有效且简便的方法。该方法具有使用易得的异氰酸酯和单取代炔烃、有机铝易获得、反应时间短、效率高等优点。所需炔酰胺的克级合成及其在 α-亚甲基-β-内酰胺形成中的应用证明了该方法的合成效用。
• Regioselective radical arylation: silver-mediated synthesis of 3-phosphorylated coumarins, quinolin-2(1<i>H</i>)-one and benzophosphole oxides
  作者：Hong Hou、Yue Xu、Haibo Yang、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01585j

  日期：——

  proposed to assist the vinyl radical regioselective arylation process. The reaction conditions were also compatible with the conversion of dialkylphosphine oxides to 3-phosphorylated-coumarins and quinolin-2(1H)-one in good yields.

  本文描述了二芳基膦氧化物与丙酸衍生物的银介导的多米诺基自由基加成/环化反应。二芳基膦氧化物与链烷酸酯或丙炔酰胺的反应是区域选择性的，分别以中等至良好的分离产率产生3-磷酸化的香豆素和苯并膦氧化物。提出了P [双键，长度为m-O]和NH之间的氢键，以辅助乙烯基自由基区域选择性芳基化过程。反应条件还与二烷基膦氧化物以良好收率转化为3-磷酸化香豆素和喹啉-2（1H）-相容。