(R,R_S)-N-α-methylbenzyl-p-tolylsulfinamide | 177468-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R_S)-N-α-methylbenzyl-p-tolylsulfinamide
• 英文别名: (-)-(R)-N-[(R)-phenylethyl]-p-toluenesulfinamide；(R)-4-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzenesulfinamide
• CAS: 177468-95-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: KPHMZTBCNBZOCT-FZKQIMNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R_S)-N-α-methylbenzyl-p-tolylsulfinamide 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-N-[(R)-1-phenylethyl]-p-toluenesulfonimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  制备外消旋和对映纯芳烃磺酰亚胺基唑 - 硫上的新化合物手性

  摘要：

  摘要 由相应的芳烃磺酰亚胺酰氯6a-j以良好的收率获得了新型芳烃磺酰亚胺酰咪唑7a-j和硝基三唑9d-j。光学纯磺酰亚胺酰氯 6 与咪唑的反应产生了第一个报道的具有高对映体纯度（ee 高达 > 99%）的光学活性芳烃磺酰亚胺酰咪唑 7；显示反应的立体化学过程（转化或在硫处保留）强烈依赖于芳基取代基。相比之下，光学纯化合物 6 与 3-硝基-1,2,4-三唑的类似反应导致外消旋芳烃磺酰亚胺酰基硝基三唑 9。这种类型的光学活性化合物，(S)-9f (ee 99%) 和 (R )-9f (ee 92%)。通过半制备手性HPLC获得。旋光芳烃磺酰亚胺酰基咪唑鎓盐 (RS,

  DOI：

  10.1080/10426509908037031
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethanimine 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,R_S)-N-α-methylbenzyl-p-tolylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自可回收前体的手性，非外消旋，亚苄基亚磺酰胺进行胺的不对称合成

  摘要：

  高手性环状亚磺酰胺S （s） R -（+）-1已用于通过亚苄基亚磺酰胺R （s） R-（-）-4不对称合成α-取代的苄胺。以下非对映选择性还原和水解小号（S） - [R - （+） - 1可以从亚磺酸11.加入锌中的一个步骤被回收（II溴化物逆转了底物4的氢化二异丁基铝（DIBAL）还原的非对映选择性。在缺乏酰胺侧链的类似物的反应中未观察到相同的逆转。在一种情况下，所需的亚苄基亚磺酰胺以烯胺15的形式存在，其X射线晶体结构也具有特征。还描述了通过将格氏试剂添加到衍生自S （s） R -（+）-1的亚硫胺中来制备手性胺的第二种方法。

  DOI：

  10.1039/p19960000691

文献信息

• Application of sulfonyl chlorides and chiral amines in the efficient synthesis of nonracemic sulfinamides
  作者：Karolina Kamińska、Elżbieta Wojaczyńska、Jacek Skarżewski、Andrzej Kochel、Jacek Wojaczyński

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.03.004

  日期：2017.4

  A simple protocol that allows the preparation of separable epimeric sulfinamides from chiral amines and sulfonyl chlorides reduced in situ with triphenylphosphine in the presence of KOH is described. Using this method, tosyl chloride and nosyl chloride were successfully reacted with alpha-substituted primary amines to give five diastereomeric pairs, in certain cases accompanied by a small amount of the corresponding sulfonamide. Enantiopure products were isolated by column chromatography. The obtained enantiomerically pure sulfinamides were tested as organocatalysts in the asymmetric epoxide ring opening. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hose David R. J., Wills Martin, Raynham Tony, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 29, S 5303-5306
  作者：Hose David R. J., Wills Martin, Raynham Tony

  DOI：——

  日期：——