(+)-(S)-N-[(R)-phenylethyl]-p-toluenesulfinamide | 37754-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-N-[(R)-phenylethyl]-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (S_(S),R)-N-(1-Phenylethyl)toluene-p-sulfinamide；(R,S_S)-N-α-methylbenzyl-p-tolylsulfinamide；(+)-(R)(C)-(S)(S)-N-(1-Phenylethyl)-p-toluolsulfinamid；(S)-4-Methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzenesulfinamide
• CAS: 37754-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: KPHMZTBCNBZOCT-ACJLOTCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-N-[(R)-phenylethyl]-p-toluenesulfinamide 在 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到4-Methyl-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的含氮硫衍生物的制备：硫氧化态的显着影响。

  摘要：

  磺酰胺与碘代苯的反应生成苯基碘烷。已经证明并研究了在亚砜存在下这些产物分解的新催化反应，该反应可以平稳合成亚砜肟类：使用铜（II）盐制备化合物4 aj和5 b，d，f，j，由相应的易于制备的亚砜得到k。反应在硫中心保留构型进行，并且三氟甲磺酸铜（II）是用于亚胺化催化剂的最佳候选者。在制备起始碘丁烷中从磺酰胺转换为亚磺酰胺完全改变了反应途径：不再可获得碘，而是获得了亚磺酰胺7 aj。可以通过从硫中心除去一个氧原子而增加pK（a）来使这种行为合理化。磺酰亚胺盐是具有各种应用的有趣分子。通过在乙腈中进行反应，已经实现了其一锅法合成的优化。立体化学研究表明，尽管对映体纯度受到侵蚀，但转化过程仍在构型整体保留在硫中心的情况下进行。提出了一个解释这一结果的模型。另外，已经解释了氧化的磺酰胺副产物的存在，并且当醇被水代替时，后一种途径成为唯一的途径。获得了良好的氧化产物收率。通过在乙腈中进行反应，已经

  DOI：

  10.1002/chem.200305525
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-phenylethanimine 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(S)-N-[(R)-phenylethyl]-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自可回收前体的手性，非外消旋，亚苄基亚磺酰胺进行胺的不对称合成

  摘要：

  高手性环状亚磺酰胺S （s） R -（+）-1已用于通过亚苄基亚磺酰胺R （s） R-（-）-4不对称合成α-取代的苄胺。以下非对映选择性还原和水解小号（S） - [R - （+） - 1可以从亚磺酸11.加入锌中的一个步骤被回收（II溴化物逆转了底物4的氢化二异丁基铝（DIBAL）还原的非对映选择性。在缺乏酰胺侧链的类似物的反应中未观察到相同的逆转。在一种情况下，所需的亚苄基亚磺酰胺以烯胺15的形式存在，其X射线晶体结构也具有特征。还描述了通过将格氏试剂添加到衍生自S （s） R -（+）-1的亚硫胺中来制备手性胺的第二种方法。

  DOI：

  10.1039/p19960000691

文献信息

• Stereoselective addition to chiral p-toluene sulfinimines
  作者：Wing Hong Chan、Albert W.M Lee、Ping Fang Xia、Wai Yeung Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00949-7

  日期：2000.7

  Diastereoselective addition of a number of Grignard reagents to chiral p-toluene sulfinimines 2b–2d under the mediation of copper salts afforded various protected α-branched amines.

  在铜盐的介导下，向手性对甲苯磺胺亚胺2b - 2d非对映选择性地添加了许多格氏试剂，得到了各种受保护的α-支化胺。
• PREPARATION OF RACEMIC AND ENANTIOPURE ARENESULFONIMIDOYL AZOLES - NEW COMPOUNDS CHIRAL ON SULFUR
  作者：Ralph Kluge、Heiko Hocke、Manfred Schulz、Frank Schilke

  DOI：10.1080/10426509908037031

  日期：1999.1.1

  sulfur) is shown to be strongly dependent on the aryl substituent. By contrast, the analogous reaction of optically pure compounds 6 with 3-nitro-1,2,4-triazole led to racemic arenesulfonimidoyl nitrotriazoles 9. Optically active compounds of this type, (S)-9f (ee 99%) and (R)-9f (ee 92%). were obtained by semi-preparative chiral HPLC. The optically active arenesulfonimidoyl imidazolium salt (R S,R C-)-8j

  摘要 由相应的芳烃磺酰亚胺酰氯6a-j以良好的收率获得了新型芳烃磺酰亚胺酰咪唑7a-j和硝基三唑9d-j。光学纯磺酰亚胺酰氯 6 与咪唑的反应产生了第一个报道的具有高对映体纯度（ee 高达 > 99%）的光学活性芳烃磺酰亚胺酰咪唑 7；显示反应的立体化学过程（转化或在硫处保留）强烈依赖于芳基取代基。相比之下，光学纯化合物 6 与 3-硝基-1,2,4-三唑的类似反应导致外消旋芳烃磺酰亚胺酰基硝基三唑 9。这种类型的光学活性化合物，(S)-9f (ee 99%) 和 (R )-9f (ee 92%)。通过半制备手性HPLC获得。旋光芳烃磺酰亚胺酰基咪唑鎓盐 (RS,
• The effect of zinc(II)bromide on the reduction of a chiral, non-racemic, benzylidene sulphinamide derived from a recoverable, cyclic sulphinamide
  作者：David.R.J. Hose、Martin Wills、Tony Raynham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77091-2

  日期：1994.7

  The addition of zinc(II)bromide reverses the diastereoselectivity of the diisobutyl-aluminium hydride (DIBAL-H) reduction of benzylidene sulphinamide R(S)R-(−)-4. The same reversal is not observed in the reactions of analogues lacking an amide side chain.

  溴化锌（II）的添加逆转了亚苄基亚磺酰胺R （S） R-（-）- 4的二异丁基氢化铝（DIBAL-H）还原的非对映选择性。在缺少酰胺侧链的类似物的反应中未观察到相同的逆转。
• Annunziata, Rita; Cinquini, Mauro; Cozzi, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 339 - 344
  作者：Annunziata, Rita、Cinquini, Mauro、Cozzi, Franco

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective addition reactions of chiral N-benzylidene-p-toluenesulfinamides. Asymmetric syntheses of .beta.- and .gamma.-amino acids
  作者：Duy H. Hua、Shou Wu Miao、Jin Shan Chen、Sadahiko Iguchi

  DOI：10.1021/jo00001a003

  日期：1991.1

  Chiral N-benzylidene-p-toluenesulfinamides 2 were prepared by the reaction of benzonitrile with alkyllithium in ether followed by (-)-l-menthyl (S)-p-tolylsulfinate. Treatment of 2 with allylmagnesium bromide in ether at 0-degrees-C gave the adducts (R)-7 with excellent stereoselectivity. Pure chiral sulfinamides 7 were converted into chiral beta- and gamma-amino acids in four and five steps, respectively.