3-fluoro-5-methyl-2-pivalaminobiphenyl | 1029124-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-5-methyl-2-pivalaminobiphenyl
• 英文别名: N-(2-fluoro-4-methyl-6-phenylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1029124-73-9
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO
• 分子量: 285.361
• InChiKey: IFQZYJCKHYEDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-fluoro-4-methylphenyl)pivalamide 、 苯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以86%的产率得到3-fluoro-5-methyl-2-pivalaminobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Twofold C−H Functionalization: Palladium-Catalyzed Ortho Arylation of Anilides

  摘要：

  The ortho arylation of anilides to form biphenyls via a twofold C-H functionalization/C-C bond-forming process is described. The oxidative coupling takes place in the presence of 5-10 mol % of Pd(OAC)(2), 10-20 mol % of DMSO, and 4-11 equiv of the aryl substrate in TFA under an oxygen atmosphere. No metal-containing cocatalyst is required.

  DOI：

  10.1021/ol800619c

文献信息

• Twofold C−H Functionalization: Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i> Arylation of Anilides
  作者：Gordon Brasche、Jorge García-Fortanet,、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol800619c

  日期：2008.6.5

  The ortho arylation of anilides to form biphenyls via a twofold C-H functionalization/C-C bond-forming process is described. The oxidative coupling takes place in the presence of 5-10 mol % of Pd(OAC)(2), 10-20 mol % of DMSO, and 4-11 equiv of the aryl substrate in TFA under an oxygen atmosphere. No metal-containing cocatalyst is required.