(E)-3-phenyl-3-hexene | 39857-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-3-hexene
• 英文别名: (E)-3-phenylhex-3-ene；[(1E)-1-ethyl-1-butenyl]benzene；[(E)-hex-3-en-3-yl]benzene
• CAS: 39857-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: VXSDBQWRBMLKRL-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-3-hexene 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 (S)-3,3-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-(4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到benzyl (E)-2-((2R,3R)-2,3-diethyl-3-phenylcyclobutylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 [2+2] 环加成反应中的异丁烯酸酯：从机械好奇到立体定向转化

  摘要：

  新型催化剂-烯丙酸酯对的鉴定允许α-甲基苯乙烯的对映选择性[2+2]环加成。为了了解选择性的起源，进行了详细的机械研究。在此，提出了两种竞争性反应途径，它们同时操作并将烯烃漏斗为相同的轴向手性环丁烷。与伍德沃德-霍夫曼规则一致，这种机械好奇心可以通过氘化实验阐明的独特对称操作来合理化。在 1,1-二芳基烯烃的情况下，催化剂和烯烃之间的远距离通讯是通过电子性质和构象的细微改变来实现的。在这种情况下，哈米特的一项研究为协调机制提供了进一步的可信度。因此，扩展范围的探索，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10008
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 四(三苯基膦)钯 、 三(五氟苯基)硼烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-3-phenyl-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 [2+2] 环加成反应中的异丁烯酸酯：从机械好奇到立体定向转化

  摘要：

  新型催化剂-烯丙酸酯对的鉴定允许α-甲基苯乙烯的对映选择性[2+2]环加成。为了了解选择性的起源，进行了详细的机械研究。在此，提出了两种竞争性反应途径，它们同时操作并将烯烃漏斗为相同的轴向手性环丁烷。与伍德沃德-霍夫曼规则一致，这种机械好奇心可以通过氘化实验阐明的独特对称操作来合理化。在 1,1-二芳基烯烃的情况下，催化剂和烯烃之间的远距离通讯是通过电子性质和构象的细微改变来实现的。在这种情况下，哈米特的一项研究为协调机制提供了进一步的可信度。因此，扩展范围的探索，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10008

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed olefination <i>via</i> carbonyl reductive cross-coupling
  作者：Wei Wei、Xi-Jie Dai、Haining Wang、Chenchen Li、Xiaobo Yang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7sc04207h

  日期：——

  Natural availability of carbonyl groups offers reductive carbonyl coupling tremendous synthetic potential for efficient olefin synthesis, yet the catalytic carbonyl cross-coupling remains largely elusive. We report herein such a reaction, mediated by hydrazine under ruthenium(II) catalysis. This method enables facile and selective cross-couplings of two unsymmetrical carbonyl compounds in either an

  羰基的自然可用性为有效的烯烃合成提供了还原性羰基偶联的巨大合成潜力，但催化羰基的交叉偶联仍然很难实现。我们在本文中报道了在钌（II）催化下由肼介导的这种反应。该方法能够以分子间或分子内的方式使两种不对称羰基化合物容易且选择性地交叉偶联。此外，该化学物质可容纳多种底物，在温和的反应条件下以良好的官能团耐受性进行，并产生化学计量的良性副产物。重要的是，KO t Bu和双齿膦dmpe的共存对于这种转化至关重要。
• Recyclable and reusable PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O system for the hydrophenylation of alkynes with sodium tetraphenylborate
  作者：Rong Liu、Tingli Zhang、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1177/1747519820934379

  日期：2021.1

  A stable and efficient PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O catalytic system for the hydrophenylation reaction of alkynes has been developed. In the presence of 3 mol% PdCl₂(PPh₃)₂ and 2 equiv. of HOAc, the hydrophenylation of both terminal and internal alkynes with sodium tetraphenylborate proceeded smoothly in a mixture of PEG-400 and water at room temperature or 50 °C to afford a variety of phenyl-substituted alkenes in moderate to high yields. The isolation of the products was easily performed by extraction with petroleum ether, and the PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O system could be readily recycled and reused six times without apparent loss of catalytic activity.

  已开发出一种稳定高效的PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O催化体系，用于炔烃的加氢苯基化反应。在存在3 mol% PdCl₂(PPh₃)₂和2当量的HOAc的情况下，终末和内部炔烃与四苯硼酸钠在PEG-400和水的混合物中在室温或50 °C下顺利进行了苯基化反应，产率中等到较高。 产品的分离可通过石油醚萃取轻松进行，PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O体系可轻松回收和重复使用六次而无明显失活。
• Stereoselective <i>cis</i>-Addition of Aromatic C−H Bonds to Alkynes Catalyzed by Dinuclear Palladium Complexes
  作者：Naofumi Tsukada、Tomohiro Mitsuboshi、Hiroyuki Setoguchi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1021/ja0375075

  日期：2003.10.1

  Reactions of alkynes with arenes proceeded in the presence of dinuclear palladium complexes and trialkylboranes to yield alkyne hydroarylation products with high stereoselectivity. In the reactions of monosubstituted benzenes, meta and para products were formed in statistical ratios, while no ortho isomers were detected.

  炔烃与芳烃的反应在双核钯配合物和三烷基硼烷的存在下进行，以产生具有高立体选择性的炔烃加氢芳基化产物。在单取代苯的反应中，间位和对位产物以统计比例形成，而没有检测到邻位异构体。
• Palladium-Catalyzed Hydrophenylation of Alkynes with Sodium Tetraphenylborate under Mild Conditions
  作者：Hanxiang Zeng、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo7020554

  日期：2008.1.1

  In an aqueous solution of acetic acid, PdCl2(PPh3)(2) showed high catalytic activity for the hydrophenylation of both terminal and internal alkynes with sodium tetraphenylborate (NaBPh4) under mild conditions, affording phenyl alkenes in moderate to excellent yields.
• Normant,J.-F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1656 - 1660
  作者：Normant,J.-F. et al.

  DOI：——

  日期：——