9-氯-9-[芴-9-亚基(苯基)甲基]芴 | 72087-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-氯-9-[芴-9-亚基(苯基)甲基]芴
• 英文名称: 9-chloro-9-<α(9-fluorenylidene)-benzyl>fluorene
• 英文别名: 9-chloro-9-<α-(9-fluorenylidene)>benzylfluorene；(9-chloro-fluoren-9-yl)-fluoren-9-ylidene-phenyl-methane；(9-Chlor-fluoren-9-yl)-fluoren-9-yliden-phenyl-methan；9-Chloro-9-[(9H-fluoren-9-ylidene)(phenyl)methyl]-9H-fluorene；9-chloro-9-[fluoren-9-ylidene(phenyl)methyl]fluorene
• CAS: 72087-83-3
• 化学式: C₃₃H₂₁Cl
• 分子量: 452.983
• InChiKey: CEZRKMIGGOSDAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯-9-[芴-9-亚基(苯基)甲基]芴 在 四丁基高氯酸铵 、 四氯苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Bis-diphenylene-1.3-phenyl-2 allyle-Radikal
  参考文献：
  名称：

  均相电子转移反应中的先行化学反应机制。高活性苄基卤化物的介导电化学还原

  摘要：

  La 还原 de chloro-9 [α-(fluorenylidene-9) benzyl]-9 芴等还原 de chloro-9 mesytyl-9 芴 dans l'acetonitrile peut etre catalysee par des ferrocenes et des Couplesorganiques reversibles a des potentiels jusqu' a 2 V avec le processuselectrochimique direct conduisant aux radicaux stables 通讯员，tandis que les carbanions Sont obtenus par 反应非催化

  DOI：

  10.1021/ja00319a010
• 作为产物：
  描述：

  9-[bromo-(phenyl)methylene]-9H-fluorene 在 盐酸 、 碘 、 magnesium 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 9-氯-9-[芴-9-亚基(苯基)甲基]芴
  参考文献：
  名称：

  α，γ-双二亚苯基-β-苯基烯丙基作为有机半导体的光谱和电学表征

  摘要：

  使用光谱学和电学技术评估了已知的最早的稳定自由基，即α，γ-双二亚苯基-β-苯基烯丙基（Koelsch自由基，1 •）的半导体性质。该自由基经历可逆的氧化还原过程，并且氧化还原电位低。此外，1 •具有长波长吸收带，由于一个单独占领分子轨道，其能级谎言那些HOMO和LUMO之间的存在。1 •的旋涂薄膜显示光电流和6.3×10 -7  cm 2  V -1  s -1的电子迁移率 在一个预制的有机场效应晶体管上。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3282-7

文献信息

• Syntheses with Triarylvinylmagnesium Bromides. α,γ-Bisdiphenylene-β-phenylallyl, a Stable Free Radical
  作者：C. F. Koelsch

  DOI：10.1021/ja01573a053

  日期：1957.8
• Merz,A.; Tomahogh,R., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 1002 - 1004
  作者：Merz,A.、Tomahogh,R.

  DOI：——

  日期：——
• Spectroscopic and electrical characterization of α,γ-bisdiphenylene-β-phenylallyl radical as an organic semiconductor
  作者：Yasunori Matsui、Minoru Shigemori、Toshiyuki Endo、Takuya Ogaki、Eisuke Ohta、Kazuhiko Mizuno、Hiroyoshi Naito、Hiroshi Ikeda

  DOI：10.1007/s11164-018-3282-7

  日期：2018.8

  The semiconductor properties of the earliest known stable radical, α,γ-bisdiphenylene-β-phenylallyl radical (Koelsch radical, 1•) were assessed using spectroscopic and electrical techniques. This radical undergoes reversible redox processes, and it has low redox potentials. In addition, 1• possesses long wavelength absorption bands, owing to the existence of a singly-occupied molecular orbital whose

  使用光谱学和电学技术评估了已知的最早的稳定自由基，即α，γ-双二亚苯基-β-苯基烯丙基（Koelsch自由基，1 •）的半导体性质。该自由基经历可逆的氧化还原过程，并且氧化还原电位低。此外，1 •具有长波长吸收带，由于一个单独占领分子轨道，其能级谎言那些HOMO和LUMO之间的存在。1 •的旋涂薄膜显示光电流和6.3×10 -7  cm 2  V -1  s -1的电子迁移率 在一个预制的有机场效应晶体管上。
• Preceding chemical reaction mechanisms in homogeneous electron transfer reactions. Mediated electrochemical reduction of highly reactive benzylic halides
  作者：Claude P. Andrieux、Andreas Merz、Jean Michel Saveant、Robert Tomahogh

  DOI：10.1021/ja00319a010

  日期：1984.4

  La reduction de chloro-9 [α-(fluorenylidene-9) benzyl]-9 fluorene et la reduction de chloro-9 mesytyl-9 fluorene dans l'acetonitrile peut etre catalysee par des ferrocenes et des couples organiques reversibles a des potentiels jusqu'a 2 V avec le processus electrochimique direct conduisant aux radicaux stables correspondants, tandis que les carbanions sont obtenus par reaction non catalysee

  La 还原 de chloro-9 [α-(fluorenylidene-9) benzyl]-9 芴等还原 de chloro-9 mesytyl-9 芴 dans l'acetonitrile peut etre catalysee par des ferrocenes et des Couplesorganiques reversibles a des potentiels jusqu' a 2 V avec le processuselectrochimique direct conduisant aux radicaux stables 通讯员，tandis que les carbanions Sont obtenus par 反应非催化