Bis-diphenylene-1.3-phenyl-2 allyle-Radikal | 256512-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Bis-diphenylene-1.3-phenyl-2 allyle-Radikal
• CAS: 256512-13-7
• 化学式: C₃₃H₂₁
• 分子量: 417.53
• InChiKey: GKAAGBJMSDXTLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-diphenylene-1.3-phenyl-2 allyle-Radikal 在 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  丁基锂与稳定自由基的反应

  摘要：

  1,3-双（联苯基-2,2'-二基）-2-苯基烯丙基（DBPA）（I）和三苯基甲基已被丁基锂转化为碳负离子共轭物; 该反应是路易斯碱催化的，并且新的作用归因于动力学涉及的路易斯碱。

  DOI：

  10.1039/c29710000406
• 作为产物：
  描述：

  9-[bromo-(phenyl)methylene]-9H-fluorene 在 sodium hydroxide 、 potassium methanolate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Bis-diphenylene-1.3-phenyl-2 allyle-Radikal
  参考文献：
  名称：

  �ber substituierte Bis-biphenylen-allyl-Radikale

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909246
• 作为试剂：
  描述：

  Dl-2,3-dimethoxy-2,3-diphenylsuccinonitrile 在 Bis-diphenylene-1.3-phenyl-2 allyle-Radikal 、 4-叔丁基氯化苯 作用下， 生成 α-cyano-α-methoxybenzyl radical
  参考文献：
  名称：

  Zamkanei, Mohebullah; Kaiser, Juergen H.; Birkhofer, Hermann, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9, p. 3216 - 3234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Overhauser Dynamic Nuclear Polarization with Selectively Deuterated BDPA Radicals
  作者：Léo Delage-Laurin、Ravi Shankar Palani、Natalie Golota、Michael Mardini、Yifu Ouyang、Kong Ooi Tan、Timothy M. Swager、Robert G. Griffin

  DOI：10.1021/jacs.1c09406

  日期：2021.12.8

  doped with the radical 1,3-bisdiphenylene-2-phenylallyl (BDPA). However, the mechanism of polarization transfer in OE-DNP in insulators is yet to be established, but hyperfine coupling of the radical to protons in BDPA has been proposed. In this paper we present a study that addresses the role of hyperfine couplings via the EPR and DNP measurements on some selectively deuterated BDPA radicals synthesized

  欧沃豪瑟效应 (OE) 通常在液体和导电固体的核磁共振谱中观察到，最近在掺杂 1,3-双二亚苯基-2-苯基烯丙基 (BDPA) 基团的绝缘固体中被发现。然而，绝缘体中OE-DNP的极化转移机制尚未建立，但已经提出了自由基与BDPA中质子的超精细耦合。在本文中，我们提出了一项研究，通过对为此目的合成的一些选择性氘代 BDPA 自由基进行 EPR 和 DNP 测量来解决超精细耦合的作用。新开发的合成路线能够在正交位置选择性氘化或芴部分全氘化， 2 H 掺入率为 >93%。随后使用芴部分合成两个八氘化 BDPA 自由基，1,3-[α,γ- d 8 ]-BDPA 和 1,3-[β,δ- d 8 ]-BDPA，以及具有全氘化芴的 BDPA 自由基部分，1,3-[α,β,γ,δ- d 16 ]-BDPA。与在完全质子化的h 21 -BDPA (ε ∼ +70) 脱气样品中观察到的强正 OE 增强相反，芴的全氘化导致负增强
• Preceding chemical reaction mechanisms in homogeneous electron transfer reactions. Mediated electrochemical reduction of highly reactive benzylic halides
  作者：Claude P. Andrieux、Andreas Merz、Jean Michel Saveant、Robert Tomahogh

  DOI：10.1021/ja00319a010

  日期：1984.4

  La reduction de chloro-9 [α-(fluorenylidene-9) benzyl]-9 fluorene et la reduction de chloro-9 mesytyl-9 fluorene dans l'acetonitrile peut etre catalysee par des ferrocenes et des couples organiques reversibles a des potentiels jusqu'a 2 V avec le processus electrochimique direct conduisant aux radicaux stables correspondants, tandis que les carbanions sont obtenus par reaction non catalysee

  La 还原 de chloro-9 [α-(fluorenylidene-9) benzyl]-9 芴等还原 de chloro-9 mesytyl-9 芴 dans l'acetonitrile peut etre catalysee par des ferrocenes et des Couplesorganiques reversibles a des potentiels jusqu' a 2 V avec le processuselectrochimique direct conduisant aux radicaux stables 通讯员，tandis que les carbanions Sont obtenus par 反应非催化
• Characterization of the excited-state reactivity of a persistent aryl-substituted allyl free radical
  作者：David T. Breslin、Marye Anne Fox

  DOI：10.1021/j100152a045

  日期：1993.12

  A family of stable aryl-substituted allyl radicals 1 (9H-fluoren-9-yl-9-[9H-fluroren]-9-ylidenephenylmethyls) has been characterized by electronic absorption spectroscopy, semiempirical (AM 1) molecular orbital calculations, and cyclic voltammetry. Photolysis of 1a in aerated solvents that are poorer hydrogen atom sources than toluene resulted in oxygenation (phi(OX) approximately 5 X 10(-4)) and cleavage products. A thermally reversible photocyclization mechanism is proposed to explain the oxygenation of 1a in inert solvents. Enhanced excited-state reactivity toward hydrogen and halogen atom donors was observed during the steady-state photolysis of 1a. Electron transfer from naphthalene to an excited state of 1a produces an extremely short lived (< 30 ps) 1a anion/naphthalene radical cation geminate pair.
• Syntheses with Triarylvinylmagnesium Bromides. α,γ-Bisdiphenylene-β-phenylallyl, a Stable Free Radical
  作者：C. F. Koelsch

  DOI：10.1021/ja01573a053

  日期：1957.8
• Water-Soluble Narrow-Line Radicals for Dynamic Nuclear Polarization
  作者：Olesya Haze、Björn Corzilius、Albert A. Smith、Robert G. Griffin、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ja304918g

  日期：2012.9.5

  The synthesis of air-stable, highly water-soluble organic radicals containing a 1,3-bis(diphenylene)-2-phenylallyl (BDPA) core is reported. A sulfonated derivative, SA-BDPA, retains the narrow electron paramagnetic resonance linewidth (<30 MHz at 5 T) of the parent BDPA in highly concentrated glycerol/water solutions (40 mM), which enables its use as polarizing agent for solid effect dynamic nuclear polarization (SE DNP). A sensitivity enhancement of 110 was obtained in high-field magic-angle-spinning (MAS) NMR experiments. The ease of synthesis and high maximum enhancements obtained with the BDPA-based radicals constitute a major advance over the trityl-type narrow-line polarization agents.