(S)-diphenyl(1-((1-phenylethyl)amino)naphthalen-2-yl)phosphine oxide | 161053-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-diphenyl(1-((1-phenylethyl)amino)naphthalen-2-yl)phosphine oxide
• 英文别名: 2-diphenylphosphoryl-N-[(1S)-1-phenylethyl]naphthalen-1-amine
• CAS: 161053-45-8
• 化学式: C₃₀H₂₆NOP
• 分子量: 447.516
• InChiKey: BWVDLQPZXDDUOX-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.8±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diphenyl(1-((1-phenylethyl)amino)naphthalen-2-yl)phosphine oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-N-(2-(diphenylphosphaneyl)naphthyl)-N-(1-phenylethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  用于 Pd 催化反应的肉桂酰胺型手性 P、烯烃配体

  摘要：

  我们合成了肉桂酰胺型手性P,烯烃配体( S ) -4。我们成功地获得了4d的可分离非对映异构体，并证明了使用 ( S , aS ) -4d作为具有高对映选择性（高达 98% ee）的手性配体的Pd 催化的吲哚不对称烯丙基取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob02086b
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-diphenyl(1-((1-phenylethyl)amino)naphthalen-2-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of 1-Methoxy-2-(diphenylphosphinyl)naphthalene withC-,N-, andO-Nucleophiles: Facile Synthesis of Diphenyl(1-substituted-2-naphthyl)phosphines

  摘要：

  描述了一种新型亲核芳族取代反应，其中 1-甲氧基-2-(二苯基次膦基)-萘的甲氧基很容易被格氏试剂、醇盐和酰胺取代。所得氧化膦的还原提供了制备二苯基(1-取代-2-萘基)膦的便捷途径。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25438

文献信息

• Chiral P,Olefin Ligands with Rotamers for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Reactions
  作者：Takashi Mino、Daiki Yamaguchi、Manami Kumada、Junpei Youda、Hironori Saito、Junya Tanaka、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto

  DOI：10.1055/s-0039-1690901

  日期：——

  We synthesized a series of phosphine–olefin-type chiral aminophosphines, and we confirmed that these each exists as two rotamers at the C(aryl)–N(amine) bond. We also investigated the ability of these aminophosphines to act as chiral ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions, such as the alkylation of allylic acetates with malonates or indoles, and we found they gave high

  我们合成了一系列膦-烯烃型手性氨基膦，并证实它们各自在 C（芳基）-N（胺）键处以两个旋转异构体的形式存在。我们还研究了这些氨基膦作为 Pd 催化的不对称烯丙基取代反应的手性配体的能力，例如丙二酸酯或吲哚对烯丙基乙酸酯的烷基化，我们发现它们具有高对映选择性（高达 98% ee）。