1-perfluorooctyl-1-hexene | 111289-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-perfluorooctyl-1-hexene
• 英文别名: 7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-Heptadecafluorotetradec-5-ene；7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-heptadecafluorotetradec-5-ene
• CAS: 111289-15-7
• 化学式: C₁₄H₁₁F₁₇
• 分子量: 502.214
• InChiKey: NOHLLTHGANBXNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-perfluorooctyl-1-hexene 在 Ni(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane)Br₂ tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-Butyl-4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-hexadecafluoro-undec-3-enoic acid 、 (Z)-2-Butyl-4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-hexadecafluoro-undec-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  在电化学CO 2掺入（全氟烷基）烯烃中双键迁移的第一个例子

  摘要：

  电化学，镍催化的CO 2加到（全氟烷基）烯烃中会生成γ-氟-γ-（全氟烷基）-β-烯基羧酸，涉及双键迁移，但损失一个氟原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00948-4
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 一氧化碳 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以52%的产率得到(E)-2-Butyl-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-undec-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  过渡金属络合物催化的全氟烷基化。炔烃碳羰基化合成含氟酯的简便方法

  摘要：

  在碳酸钾存在下，在一氧化碳压力下，全氟烷基碘化物与末端炔烃或烯烃在醇中的钯催化反应分别直接得到 β-全氟烷基取代的链烯酸酯或链烷酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.833

文献信息

• Transition-Metal Complex Catalyzed Polyfluoroalkylation. A Facile Synthesis of Fluorine-Containing Oxiranes and Enynes
  作者：Takamasa Fuchikami、Yoshiko Shibata、Hisao Urata

  DOI：10.1246/cl.1987.521

  日期：1987.3.5

  Palladium-catalyzed reaction of polyfluoroalkyl halides with allylic alcohols in the presence of potassium carbonate gives polyfluoroalkylmethyl-substituted oxiranes directly. Perfluoroalkyl-substituted enynes can be also prepared from perfluoroalkyl iodides and terminal alkynes under similar conditions.

  在碳酸钾的存在下，多氟烷基卤化物与烯丙醇的钯催化反应直接得到多氟烷基甲基取代的环氧乙烷。全氟烷基取代的烯炔也可以在类似条件下由全氟烷基碘化物和末端炔烃制备。
• Transition-Metal Complex Catalyzed Perfluoroalkylation. A Facile Synthesis of Fluorine-Containing Esters by Carbo-Carbonylation of Alkynes and Alkenes
  作者：Hisao Urata、Hideki Yugari、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1246/cl.1987.833

  日期：1987.5.5

  Palladium-catalyzed reaction of perfluoroalkyl iodides with terminal alkynes or alkenes in alcohols under carbon monoxide pressure in the presence of potassium carbonate directly gives β-perfluoroalkyl-substituted alkenoates or alkanoates, respectively.

  在碳酸钾存在下，在一氧化碳压力下，全氟烷基碘化物与末端炔烃或烯烃在醇中的钯催化反应分别直接得到 β-全氟烷基取代的链烯酸酯或链烷酸酯。
• First example of double bond migration in the electrochemical CO2 incorporation into (perfluoroalkyl)alkenes
  作者：Emmanuelle Chiozza、Marc Desigaud、Jacques Greiner、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00948-4

  日期：1998.7

  The electrochemical, nickel-catalyzed addition of CO2 to (perfluoroalkyl)alkenes leads to γ-fluoro-γ-(perfluoroalkyl)-β-alkenyl carboxylic acids, involving a double bond migration with loss of one fluorine atom.

  电化学，镍催化的CO 2加到（全氟烷基）烯烃中会生成γ-氟-γ-（全氟烷基）-β-烯基羧酸，涉及双键迁移，但损失一个氟原子。