过氧化二庚酰 | 869-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 过氧化二庚酰
• 英文名称: Diheptanoyl-peroxid
• 英文别名: Dioenanthoyl-peroxid；Heptanoyl heptaneperoxoate
• CAS: 869-90-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: OGVNECREYWCLPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化二庚酰 生成 十二烷
  参考文献：
  名称：

  萨尔瓦多萨尔茨堡州立大学尼特勒分校的Elektrolyse von Salzen derÖnanthsäure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19380210184
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 过氧化二庚酰
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物的铁催化对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化

  摘要：

  烯烃的叠氮化是合成有机叠氮化物的有效方法，有机叠氮化物是有机合成中的重要结构基序。由于自由基固有的不稳定性和独特的结构，对映选择性自由基叠氮化作为安装 C-N 3键的有用策略仍然具有挑战性。在这里，我们公开了由手性N , N '-二氧化物 / Fe(OTf) 2催化的α,β-不饱和酮和酰胺的有效对映选择性自由基碳叠氮化和重氮化复合体。一系列取代的烯烃被转化为相应的α-叠氮羰基衍生物，具有良好到优异的对映选择性，有利于手性α-氨基酮、邻氨基醇和邻二胺的制备。对照实验和机理研究证明了反应过程中的自由基途径。DFT 计算表明叠氮基通过分子内五元过渡态与 Fe-N 3物种的内部氮转移到自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05881

文献信息

• 一种由过氧化物制备烷基膦酰化物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110229187B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明公开了一种由过氧化物制备烷基膦酰化物的方法。本发明使用酰基过氧化物为起始物，原料易得，种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，部分产物经过简单的还原可以得到重要的磷配体和药物关键中间体。此外，本发明方法避免了使用高毒性膦试剂，反应条件温和、操作简单、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Radical Decarboxylation/Annulation of Acrylamides with Aliphatic Acyl Peroxides
  作者：Changduo Pan、Yu Fu、Qingting Ni、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00663

  日期：2017.5.5

  A radical decarboxylation/annulation of acrylamides with aliphatic acyl peroxides was developed, giving a series of linear alkylated oxindoles in moderate to good yields. The reaction used aliphatic acyl peroxides as the linear alkyl radical source and tolerated a broad scope of substrates under metal-free conditions, offering a simple and efficient approach toward alkylated oxindoles.

  开发了使用脂肪族酰基过氧化物进行丙烯酰胺的自由基脱羧/环化反应，以中等至良好的收率得到了一系列线性烷基化的吲哚。该反应使用脂肪族酰基过氧化物作为线性烷基自由基源，在无金属条件下可耐受多种底物，为烷基化的吲哚提供了一种简单有效的方法。
• 一种3-甲基-3-烷基吲哚酮衍生物的合成方法
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN107151224A

  公开（公告）日：2017-09-12

  本发明公开了一种3‑甲基‑3‑烷基吲哚酮衍生物的合成方法，包括下列步骤：在通氮气情况下，含苯基的有机溶剂中，以N‑芳基丙烯酰胺(Ⅰ)为原料，以过氧化正烷基酰(II)为烷基化试剂，在80‑120℃的反应温度下，反应12‑24小时，即得3‑甲基‑3‑烷基吲哚酮衍生物(Ⅲ)。本发明操作简单，合成方法简单以及本发明产物的产率较高，无需要过渡金属催化，无自由基重排副产物，后处理简单，具有较强的实用价值。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl and Phosphorus Radicals for C(sp³)–P Bond Formation
  作者：Cheng-Kun Li、Ze-Kun Tao、Adedamola Shoberu、Wei Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02454

  日期：2022.8.19

  A CuI-catalyzed cross-coupling of alkyl- and phosphorus-centered radicals for C(sp3)–P bond formation is introduced. Diacyl peroxides, generated in situ from aliphatic acids and H2O2, serve as a source for alkyl radicals and also an initiator for the generation of phosphorus radicals from H–P(O) compounds.

  介绍了一种 Cu I催化的以烷基和磷为中心的自由基的交叉偶联，以形成 C(sp 3 )-P 键。由脂肪酸和 H 2 O 2原位生成的二酰基过氧化物可作为烷基自由基的来源，也是从 H-P(O) 化合物生成磷自由基的引发剂。
• Photocatalytic chemo-, regio- & stereoselective olefinic β-C–H decarboxylative alkylation of enamides with diacyl peroxides
  作者：Han Liu、Yechun Wu、Lingli Liu、Jin-Tao Yu、Changduo Pan

  DOI：10.1039/d3cc01908j

  日期：——

  A decarboxylative alkylation of enamides with alkyl diacyl peroxides induced by visible-light is described. The chemo-, regio- and stereoselective olefinic β-C–H alkylation generates a series of primary- and secondary alkylated enamides in yields up to 95%. This transformation bears the advantages of operational simplicity, good functional group compatibility and mild conditions.

  描述了由可见光诱导的烯酰胺与烷基二酰基过氧化物的脱羧烷基化。化学、区域和立体选择性烯属 β-C–H 烷基化生成一系列伯烷基化和仲烷基化烯酰胺，产率高达 95%。该转化具有操作简单、官能团兼容性好、条件温和等优点。