2,4-二氨基-6-(4-甲氧苯基)-1,3,5-三嗪 | 30354-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-二氨基-6-(4-甲氧苯基)-1,3,5-三嗪
• 中文别名: 2,4-二氨基-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪；2,3-二甲基吡啶并[2,3-b]吡嗪1,4-二氧化物
• 英文名称: 2,4-diamino-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-[1,3,5]-triazine-2,4-diamine；6-(4-Methoxyphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 30354-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O
• mdl: MFCD00889678
• 分子量: 217.23
• InChiKey: WBDWTNWLWBQFJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-235 °C (lit.)
• 沸点：
  518.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933699090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处即可。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-(4-甲氧苯基)-1,3,5-三嗪 、 异丁酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以26%的产率得到N-[4-Isobutyrylamino-6-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,5]triazin-2-yl]-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Model Systems for Flavoenzyme Activity. Regulation of Flavin Recognition via Modulation of Receptor Hydrogen-Bond Donor−Acceptor Properties

  摘要：

  We have synthesized a new family of receptors for flavins based on 6-aryl-2,4-(acyldiamino)-s-triazines. In these synthetic hosts, systematic variation of the spatially remote substituents on the 6-aryl ring alters the hydrogen-bond-donating abilities of the amide functionality and the hydrogen-bond-accepting properties of the triazine N(3). This variation results in a strong modulation of the efficiency of flavin binding, with association constants for the receptor flavin complexes ranging over an 8-fold range.

  DOI：

  10.1021/jo961877c
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 生成 2,4-二氨基-6-(4-甲氧苯基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Beitr�ge zur Kenntnis der symm. Diamino-aryl-triazine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899424

文献信息

• Direct Conversion of Aldehydes to Amides, Tetrazoles, and Triazines in Aqueous Media by One-Pot Tandem Reactions
  作者：Jiun-Jie Shie、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo026407z

  日期：2003.2.1

  A variety of aldehydes reacted with iodine in ammonia water at room temperature to give the nitrile intermediates, which were trapped by addition of hydrogen peroxide, sodium azide, or dicyandiamide to produce their corresponding amides, tetrazoles, and 1,3,5-triazines in modest to high yields. The one-pot tandem reactions were conducted in water media, and the products were obtained simply by extraction

  在室温下，各种醛在氨水中与碘反应生成腈中间体，通过添加过氧化氢，叠氮化钠或双氰胺将其捕集，以生成相应的酰胺，四唑和1,3,5-三嗪中等至高产。一锅串联反应在水介质中进行，只需萃取或过滤即可获得产物。
• 2,4,6-三取代-1,3,5-均三嗪类化合物及制备和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN113461660B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明提供2,4,6‑三取代‑1,3,5‑均三嗪类化合物及制备和应用，以双胍或二甲基双胍盐酸盐为起始原料，在碱性条件下与氰基化合物反应制备。本发明提供一种简便的2,4,6‑三取代‑1,3,5‑均三嗪类化合物合成方法，利用本发明提供的化合物可在制备抗髓系白血病药物恩西地平药物中的应用。本发明制备恩西地平的方法与现有技术相比减少了两步反应，避免了卤化试剂的使用，为绿色环保的化工过程。结构式Ⅰ如下所示：
• Green synthesis and self-association of 2,4-diamino-1,3,5-triazine derivatives
  作者：Ángel Díaz-Ortiz、José Elguero、Concepción Foces-Foces、Antonio de la Hoz、Andrés Moreno、María del Carmen Mateo、Ana Sánchez-Migallón、Gema Valiente

  DOI：10.1039/b315956f

  日期：——

  2,4-Diamino-1,3,5-triazines have been prepared by reaction of dicyandiamide with nitriles under microwave irradiation, a method that can be considered as a green procedure due to the reduction in the use of solvents during synthesis and purification, the short reaction time and the simplicity of the procedure. The structures have been confirmed in solution by NMR spectroscopy. Variable temperature experiments have been used to calculate the free energy of activation for rotation about the amino–triazine bond. The crystal structures of three 2,4-diamino-6-R-1,3,5-triazine derivatives (3a: R = phenyl, 3i: R = 1-piperidino and 3g: R = 1-phenylpyrazol-3-yl) have been determined by X-ray analysis. The N–H⋯N interactions change from structure to structure, resulting in a variation from pseudo-honeycomb networks to corrugated rosette layers.

  2,4-二氨基-1,3,5-三嗪是通过在微波照射下将二氰胺与腈类反应制备的，这种方法可以被视为一种绿色程序，因为在合成和纯化过程中减少了溶剂的使用，反应时间短且过程简单。通过NMR光谱在溶液中确认了其结构。可变温度实验用于计算关于氨基-三嗪键旋转的活化自由能。三种2,4-二氨基-6-R-1,3,5-三嗪衍生物（3a: R=苯基, 3i: R=1-哌啶基和3g: R=1-苯基吡唑-3-基）的晶体结构已通过X射线分析确定。N–H⋯N相互作用因结构的不同而变化，导致从伪蜂窝网络到波纹玫瑰层的变化。
• Synthesis, molecular docking studies, and in vitro evaluation of 1,3,5-triazine derivatives as promising antimicrobial agents
  作者：Vikrant Patil、Anurag Noonikara-Poyil、Shrinivas D. Joshi、Shivaputra A. Patil、Siddappa A. Patil、Abby M. Lewis、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128687

  日期：2020.11

  was examined against five bacterial and two fungal strains. In vitro study revealed that the freshly synthesized 6-(thiazol-4-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine (3o) showed good antibacterial growth inhibition against E. coli, K. pneumoniae, and A. baumannii bacterial strains, and even the fungi C. neoformans. Molecular docking studies were performed on the X-ray crystal structure of E. coli 24 kDa domain

  摘要 六元环杂环1,3,5-三嗪及其衍生物由于被证明是优良的生物活性除草剂、抗癌剂等而备受关注。一系列1,3,5-三嗪衍生物(3a- o) 通过一步反应合成，并通过 1H NMR、13C NMR 和质谱分析进行表征。针对五种细菌和两种真菌菌株检查了标题化合物 (3a-o) 的抗菌筛选。体外研究表明，新合成的 6-(thiazol-4-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine (3o) 对大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和 A . baumannii 细菌菌株，甚至真菌 C. neoformans。对大肠杆菌 24 kDa 结构域与氯霉素（PDB 代码：1KZN；分辨率 2.30 A) 使用 Sybyl-X 软件的 Surflex-Dock 程序。获得的结果非常令人鼓舞。
• Carbon and Nitrogen Based Nanosheets as Fluorescent Probes with Tunable Emission
  作者：Jingwen Sun、Ravit Malishev、Adi Azoulay、Jonathan Tzadikov、Michael Volokh、Raz Jelinek、Menny Shalom

  DOI：10.1002/smll.201800516

  日期：2018.5

  Upon monomer condensation at moderate temperature, 350 °C, the starting chemical groups are fully preserved in the final CN. The low condensation temperature and the effective molecular‐level modification of the CN scaffold lead to well‐dispersed photoluminescent CN thin sheets with a wide range of emission wavelengths. The good bioimaging properties and the tunable fluorescence properties are exemplified

  二维碳和氮基半导体（CN）作为低成本和环保材料可用于各种应用而受到广泛关注。然而，它们有限的溶液分散性和制备具有可调光物理性质的剥离片的困难限制了它们在成像相关应用中的开发。在此，报道了碳和氮有机支架的合成，所述碳和氮有机支架具有高度可调的光学性质，在水和DMSO中的优异分散性以及良好的生物成像性质。通过合成包含具有不同电子特性的不同取代基化学基团的新原料单体，可以获得量身定制的光物理和化学特性。单体在350°C的中等温度下缩合后，起始的化学基团完全保留在最终的CN中。CN支架的低凝结温度和有效的分子水平修饰导致具有广泛发射波长范围的CN薄光分散性良好的光致发光薄片。良好的生物成像特性和可调的荧光特性通过在缓冲水溶液中作为模型系统原位显示巨大的单层囊泡来举例说明。这种方法为具有可调节的光物理和化学特性的量身定制的CN材料的设计打开了可能性，从而使其可用于光催化，生物成像和传感等各个领域。C