1-硝基-4-(3-苯基丙氧基)苯 | 60091-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-(3-苯基丙氧基)苯
• 英文名称: 1-nitro-4-(3-phenylpropoxy)benzene
• CAS: 60091-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: FZALOYDPFXOYRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-81.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  414.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-(3-苯基丙氧基)苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到4-(3-苯基丙氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并噻唑衍生物：寻找新的抗真菌药

  摘要：

  合成了一系列新的6-取代的2-氨基苯并噻唑衍生物，并在体外筛选为潜在的抗菌剂。几乎所有化合物均显示出抗真菌活性。特别是，根据分子模型研究设计的化合物1n，o是该系列中最好的化合物，对白色念珠菌，副念珠菌和热带念珠菌的MIC值为4-8μg/ mL 。两种化合物均未显示出对人THP-1细胞的任何细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.064
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 3-苯丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到1-硝基-4-(3-苯基丙氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并噻唑衍生物：寻找新的抗真菌药

  摘要：

  合成了一系列新的6-取代的2-氨基苯并噻唑衍生物，并在体外筛选为潜在的抗菌剂。几乎所有化合物均显示出抗真菌活性。特别是，根据分子模型研究设计的化合物1n，o是该系列中最好的化合物，对白色念珠菌，副念珠菌和热带念珠菌的MIC值为4-8μg/ mL 。两种化合物均未显示出对人THP-1细胞的任何细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.064

文献信息

• Multipolymer Solution-Phase Reactions: Application to the Mitsunobu Reaction
  作者：Andrew M. Harned、Helen Song He、Patrick H. Toy、Daniel L. Flynn、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ja045188r

  日期：2005.1.1

  the first polymer-on-polymer Mitsunobu reaction, in which a polymeric phosphine is used simultaneously with a polymeric azodicarboxylate, is reported. This strategy employs the use of soluble oligomers generated from ring-opening methathesis polymerization. 31P NMR analysis revealed that the two polymers were interacting to generate the Mitsunobu products. Application to several substrates, as well

  报道了第一个聚合物对聚合物 Mitsunobu 反应的实现，其中聚合膦与聚合偶氮二羧酸盐同时使用。该策略使用由开环易位聚合产生的可溶性低聚物。31P NMR 分析表明这两种聚合物相互作用产生了 Mitsunobu 产物。描述了对几种底物的应用，以及与其他聚合物试剂的比较实验。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel IM3829 (4-(2-Cyclohexylethoxy)aniline) Derivatives as Potent Radiosensitizers
  作者：Jiyeon Ahn、Ky-Youb Nam、Sae-Lo-Oom Lee、Hwani Ryu、Hyun Kyung Choi、Jie-Young Song

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.12.3623

  日期：2014.12.20

  Nuclear factor-erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) regulates the expression of over 200 genes of antioxidant and phase II drug-metabolizing enzymes, and is highly expressed in non-small cell lung cancer (NSCLC). Nine derivatives of 4-(2-cyclohexylethoxy)aniline were designed. Our previous study demonstrated that IM3829 increases radiosensitivity of several lung cancer cells in vitro and in vivo. Here, biological effects of IM3829 derivatives (2a-2i) were evaluated. Compound 2g derivative effectively inhibits mRNA and protein expression of Nrf2 and HO-1. In addition, we observed over two fold enhancement in IR-induced cell death, from $2.90\pm}0.22$ to $6.02\pm}0.87$, in H1299 cancer cell-line. Among the nine derivatives, compound 2g derivative exhibited the highest enhancement of radiosensitizing effect via inhibition of Nrf2 activity.

  核因子-红细胞 2 相关因子 2（Nrf2）调节 200 多个抗氧化和 II 期药物代谢酶基因的表达，在非小细胞肺癌（NSCLC）中高度表达。我们设计了九种 4-(2-环己基乙氧基)苯胺的衍生物。我们之前的研究表明，IM3829 能提高几种肺癌细胞在体外和体内的放射敏感性。在此，我们评估了 IM3829 衍生物（2a-2i）的生物效应。化合物 2g 衍生物能有效抑制 Nrf2 和 HO-1 的 mRNA 和蛋白表达。此外，我们观察到在H1299癌细胞系中，IR诱导的细胞死亡增加了两倍多，从$2.90\pm}0.22$增加到$6.02\pm}0.87$。在这九种衍生物中，化合物2g衍生物通过抑制Nrf2的活性而表现出最高的放射增敏效果。
• A VERSATILE AND CONVENIENT SYNTHESIS OF ALKYL NITROAROMATIC ETHERS BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION
  作者：Richard A. Bunce、Kerry M. Easton

  DOI：10.1080/00304940409355375

  日期：2004.2

  benzoxazines.' During the preparation of several of these substrates, we found that conversion of the required allylic alcohol to the bromide and 0-alkylation of 2-nitrophenol under basic conditions gave low yields of the desired products. We, therefore, sought a more direct approach involving nucleophilic substitution of an allylic alkoxide on 2-fluoro-lnitrobenzene. Nucleophilic aromatic substitution

  我们当前的一个项目需要一系列 ally1 2-硝基芳族醚作为新合成苯并恶嗪的底物。在几种这些底物的制备过程中，我们发现在碱性条件下将所需的烯丙醇转化为溴化物和 2-硝基苯酚的 0-烷基化导致所需产物的产率低。因此，我们寻求一种更直接的方法，包括烯丙基醇盐在 2-氟-硝基苯上的亲核取代。最近发现氟硝基芳烃上醇盐和酚盐的亲核芳香取代在天然2和非天然产物的合成中得到了广泛的应用。然而，许多可用于这种转化的协议在会反应 2-3a-d 的醇或试剂成本方面存在局限性。
• Arylisothiocyanate for the regulation of plant growth
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04004907A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  New arylisothiocyanates corresponding to the formula ##STR1## wherein R represents alkyl, alkoxy or halogen X represents oxygen or sulfur and P represents an integer of from 2 to 5 are disclosed. They can be used for the regulation of plant growth especially for the dessication and defoliation of unlignified parts of plants above the soil.

  揭示了符合以下公式##STR1##的新芳基异硫氰酸酯，其中R代表烷基、烷氧基或卤素，X代表氧或硫，P代表从2到5的整数。它们可用于植物生长的调节，尤其适用于植物地上无木质化部分的脱水和落叶。
• Ashley et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 897,901
  作者：Ashley et al.

  DOI：——

  日期：——