1-氯-2-(氯甲基)-4-苯基丁-3-炔-2-醇 | 90160-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-(氯甲基)-4-苯基丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 1-chloro-2-(chloromethyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 1-Chloro-2-(chloromethyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 90160-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O
• 分子量: 229.106
• InChiKey: ZGAFNDKTXCVBSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-(氯甲基)-4-苯基丁-3-炔-2-醇 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-chloromethyl-4-phenylbut-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氯丙酮与有机锂-三氯化铈复合试剂加成反应的改进方法

  摘要：

  烷基、苯基和炔基锂试剂与无水氯化铈 (III) 组合以非常有效的方式与 1,3-二氯丙酮发生加成反应。加成产物是 2-取代表氯醇和缩水甘油的通用前体。因此，通过在氯化铈 (III) 存在下将 1,3-二氯丙酮添加到 2,4-二氟苯基锂中，然后用 1,2 取代氯原子，以 67% 的产率合成了氟康唑， 4-三唑。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300130
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.34h， 以90%的产率得到1-氯-2-(氯甲基)-4-苯基丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氯丙酮与有机锂-三氯化铈复合试剂加成反应的改进方法

  摘要：

  烷基、苯基和炔基锂试剂与无水氯化铈 (III) 组合以非常有效的方式与 1,3-二氯丙酮发生加成反应。加成产物是 2-取代表氯醇和缩水甘油的通用前体。因此，通过在氯化铈 (III) 存在下将 1,3-二氯丙酮添加到 2,4-二氟苯基锂中，然后用 1,2 取代氯原子，以 67% 的产率合成了氟康唑， 4-三唑。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300130

文献信息

• Functional group modification via organotellurium chemistry. Synthesis of allyl alcohols from chloromethyloxiranes.
  作者：George Poison、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85270-3

  日期：1986.1

  Treatment of 2-substituted-2-chloromethyloxiranes with telluride ion gives 2-substituted allyl alcohols, presumably through an epitellurlde intermediate.

  用碲化物离子处理2-取代的-2-氯甲基肟基，大概可以通过一个表柔二烯中间体得到2-取代的烯丙醇。
• REGEL, E.;BUECHEL, K. -H.;PLEMPEL, M.
  作者：REGEL, E.、BUECHEL, K. -H.、PLEMPEL, M.

  DOI：——

  日期：——
• POLSON G.; DITTMER D. C., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 46, 5579-5582
  作者：POLSON G.、 DITTMER D. C.

  DOI：——

  日期：——