N-{[(4-硝基苄基)氧基]羰基}丙氨酸 | 53793-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-{[(4-硝基苄基)氧基]羰基}丙氨酸
• 英文名称: L-N(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)alanine
• 英文别名: (S)-2-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)amino)propanoic acid；NO2-Z-Ala；Pnz-L-alanine；(2S)-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 53793-17-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆
• 分子量: 268.226
• InChiKey: FBXGPDYBCJGWQM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(4-硝基苄基)氧基]羰基}丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Peptidic prodrugs of novel aminomethyl-THF 1β-methylcarbapenems

  摘要：

  Peptidic prodrugs of the five most active aminomethyl-THF 1 beta-methylcarbapenems were synthesized. Of these, only L-amino acid derivatives from la demonstrated an improved oral activity. These results indicate that the L-amino acid derivatives from la are orally absorbed most likely through the dipeptide and tripeptide transport mechanism. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00281-3
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-{[(4-硝基苄基)氧基]羰基}丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Inagawa, Yukiko; Mitsugi, Chie, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1643 - 1646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Carbapenems Containing Peptidoglycan Mimetics and Inhibition of the Cross‐Linking Activity of a Transpeptidase of <scp>l,d</scp> Specificity
  作者：Saidbakhrom Saidjalolov、Zainab Edoo、Matthieu Fonvielle、Louis Mayer、Laura Iannazzo、Michel Arthur、Mélanie Etheve‐Quelquejeu、Emmanuelle Braud

  DOI：10.1002/chem.202004831

  日期：2021.2.15

  The carbapenem class of β‐lactams has been optimized against Gram‐negative bacteria producing extended‐spectrum β‐lactamases by introducing substituents at position C2. Carbapenems are currently investigated for the treatment of tuberculosis as these drugs are potent covalent inhibitors of l,d‐transpeptidases involved in mycobacterial cell wall assembly. The optimization of carbapenems for inactivation

  碳青霉烯类β-内酰胺类通过针对C2位置引入取代基而针对产生广谱β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌进行了优化。目前正在研究碳青霉烯类药物用于治疗结核病，因为这些药物是l，d的有效共价抑制剂参与分枝杆菌细胞壁组装的转肽酶。本文通过利用C 8羟基的亲核性引入化学多样性来寻找用于灭活这些异常靶标的碳青霉烯类的优化。由于β-内酰胺是肽聚糖前体的结构类似物，因此选择取代基可增加药物和底物之间的相似性。有效地合成了十四个肽-卡宾。由于在位置C2引入苯乙硫基取代基的积极影响，它们比美罗培南参考药物更有效，但在位置C8添加的拟肽不能进一步提高活性。因此，可以修饰位置C8以调节高效碳青霉烯类的药代动力学性质。
• p-Nitrobenzyloxycarbonyl (pNZ) as a TemporaryNα-Protecting Group in Orthogonal Solid-Phase Peptide Synthesis - Avoiding Diketopiperazine and Aspartimide Formation
  作者：Albert Isidro-Llobet、Judit Guasch-Camell、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.200500167

  日期：2005.7

  p-Nitrobenzyloxycarbonyl (pNZ) was used as a temporary protecting group for α-amino functionalities in solid-phase peptide synthesis. The corresponding derivatives are readily synthesized solids that perform well on solid phase. The pNZ moiety is orthogonal with the most common protecting groups used in peptide chemistry, and is removed under neutral conditions in the presence of catalytic amounts

  对硝基苄氧羰基 (pNZ) 在固相肽合成中用作 α-氨基官能团的临时保护基团。相应的衍生物是易于合成的固体，在固相上表现良好。pNZ 部分与肽化学中最常用的保护基团正交，并在中性条件下在催化量的酸存在下被去除。pNZ 衍生物与 Fmoc 化学的结合使用避免了与使用哌啶相关的典型副反应，例如 DKP 和天冬酰胺的形成。pNZ 的灵活性可用于制备有机小分子库。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Preparation of Benzyl and p-Nitrobenzyl Esters of Amino Acids¹
  作者：JAMES E. SHIELDS、WILLIAM H. McGREGOR、FREDERICK H. CARPENTER

  DOI：10.1021/jo01064a043

  日期：1961.5
• OHTA, AKIHIRO;INAGAWA, YUKIKO;MITSUGI, CHIE, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1643-1646
  作者：OHTA, AKIHIRO、INAGAWA, YUKIKO、MITSUGI, CHIE

  DOI：——

  日期：——
• Peptidic prodrugs of novel aminomethyl-THF 1β-methylcarbapenems
  作者：Yang-I Lin、Panayota Bitha、Subas M. Sakya、Zhong Li、Stanley A. Lang、Youjun Yang、Niraja Bhachech、William J. Weiss、Peter J. Petersen、Nilda V. Jacobus、Karen Bush、Raymond T. Testa

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00281-3

  日期：1997.7

  Peptidic prodrugs of the five most active aminomethyl-THF 1 beta-methylcarbapenems were synthesized. Of these, only L-amino acid derivatives from la demonstrated an improved oral activity. These results indicate that the L-amino acid derivatives from la are orally absorbed most likely through the dipeptide and tripeptide transport mechanism. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.