methyl-α-bromo-α-chloro-propanoate | 166666-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-α-bromo-α-chloro-propanoate
• 英文别名: methyl 2-Br-2-Cl-propanoate；methyl 2-bromo-2-chloropropanoate
• CAS: 166666-36-0
• 化学式: C₄H₆BrClO₂
• 分子量: 201.447
• InChiKey: SWOJFDZDSDKGKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-α-bromo-α-chloro-propanoate 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到2-氯代丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-Brα-Cl-羧酸烷基酯的立体选择性脱溴化氢

  摘要：

  （Z）-烷基α-Cl-α，β-不饱和酯是通过在二甲基甲酰胺中用LiCl 3 Li 2 CO 3对烷基α-Br-α-Cl-羧酸酯进行立体选择性脱氢溴化而制得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00416-a
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Bromoethyl)-4-methyl-1,3-dioxolane 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Boni Monica, Ghelfi Franco, Pagnoni Ugo Maria, Zucchi Claudia, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 6, S 1622-1626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The CuBr/Fe⁰Promoted Radical Addition of Methyl 2-Br-2-Cl-Carboxylates to OLEFINS
  作者：Luca Forti、Franco Ghelfi、Massimiliano Lodi Lancellotti、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1080/00397919608002609

  日期：1996.5

  Abstract Methyl 2-Br-2-Cl-carboxylates afford 2-alkyl-2-Cl-4-Br-carboxylates in fair yields by reaction with terminal alkenes, under mild conditions, through a radical process promoted by CuBr/Fe0 in DMF/CH2C12.

  摘要 2-Br-2-Cl-羧酸甲酯通过与末端烯烃反应，在温和条件下，通过在 DMF/ CH2C12。
• Fe0 initiated halogen atom transfer radical addition of methyl 2-Br-2-Cl-carboxylates to olefins
  作者：Luca Forti、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00196-7

  日期：1996.3

  The halogen atom transfer radical addition (HATRA) of methyl 2-Br-2-Cl-carboxylates to alkenes is obtained in good yields by catalytic amounts of iron filings in dimethylformamide/1,2-dichloroethane at 80°C under argon.

  通过在氩气中于80°C在二甲基甲酰胺/ 1,2-二氯乙烷中催化铁屑的催化量的铁获得高产率的2-Br-2-Cl-羧酸甲酯向烯烃的卤素原子转移自由基加成（HATRA）。
• Preparation of 2,2-Dihalocarboxylic Acid Methyl Esters by Oxidation–Chlorination of 2-(1-Haloalkyl)-4-methyl-1,3-dioxolanes with Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Monica Boni、Franco Ghelfi、Ugo Maria Pagnoni、Claudia Zucchi

  DOI：10.1246/bcsj.67.1622

  日期：1994.6

  Methyl 2,2-dichloro or 2-bromo-2-chloro carboxylates were obtained in excellent yields by oxidation–chlorination of 2-(1-haloalkyl)-4-methyl-1,3-dioxolanes with trichloroisocyanuric acid.

  通过 2-（1-卤代烷基）-4-甲基-1,3-二氧戊环与三氯异氰尿酸的氧化-氯化反应，可以获得收率极高的 2,2-二氯或 2-溴-2-氯羧酸甲酯。
• Zinc Promoted Addition of Methyl 2,2-Dihalocarboxylates to Carbonyl Compounds
  作者：Marta Benincasa、Luca Forti、Franco Ghelfi、Emanuela Libertini、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1080/00397919608004648

  日期：1996.11

  Abstract Methyl 2,2-dihalocarboxylates add easily to carbonyl compounds in fair to good yields through the intermediate formation of 2-haloester enolates; the reaction is promoted by zinc, following a “Barbier” type procedure.

  摘要 2,2-二卤代羧酸甲酯通过中间体形成2-卤代酯烯醇化物，很容易以一般到良好的收率加成到羰基化合物中；该反应由锌促进，遵循“Barbier”型程序。
• The CuBr/Fe promoted olefin alkylation by 2-Br-2-Cl-carboxylate methyl esters
  作者：Luca Forti、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00256-c

  日期：1995.4

  Methyl 2-Br-2-Cl-carboxylates react with 1-octene in DMF/CH2Cl2 in a radical process promoted by CuBr/Fe, yielding 2-alkyl-2-Cl-4-Br-carboxylates smoothly and efficiently.