11β-hydroxy-estr-4-ene-3,17-dione | 15313-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-hydroxy-estr-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 11β-Hydroxy-oestr-4-en-3,17-dion；11β-hydroxyoestr-4-ene-3,17-dione；11beta-Hydroxy-estr-4-ene-3,17-dione；(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 15313-96-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: VDCOSJPGDDQNJH-KPKLZHCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-hydroxy-estr-4-ene-3,17-dione 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 estr-4-ene-3,11,17-trione
  参考文献：
  名称：

  11-oxygenated derivatives of 13-methyl-1, 2, 3, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 17-tetradecahydro-15h-cyclopenta [a] phenanthrene-3, 17-dione

  摘要：

  公开号：

  US02772298A1
• 作为产物：
  描述：

  21-acetoxy-17-hydroxy-19-nor-pregn-4-ene-3,20-dione 在 sodium bismuthate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 11β-hydroxy-estr-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Steroids. C.¹ Synthesis of 19-Nor-Δ⁴-pregnene-11β,17α,21-triol-3,20-dione (19-Norhydrocortisone) and Related 19-Nor-adrenal Hormones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a053

文献信息

• Combination preparation of estrogen and anti-estrogen
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06677324B1

  公开（公告）日：2004-01-13

  The invention describes a combination preparation of an oestrogen and an antioestrogen, characterized in that the oestrogen is selected from the group consisting of 17-&bgr;-oestradiol, 17-&agr;-ethynyloestradiol, oestriol, oestrone, oestrone sulphate, oestrogen sulphamates, 17&agr;-oestradiol, mestranol, stilboestrol and naturally conjugated oestrogens and in that the antioestrogen is a substituted 7&agr;-(&xgr;-aminoalkyl)oestratriene of the general formula I The combination preparation according to the invention can be used for hormone substitution therapy.

  该发明描述了一种雌激素和抗雌激素的组合制剂，其特征在于所述的雌激素选自包括17-β-雌二醇、17-α-乙炔雌二醇、雌三醇、雌酮、雌酮硫酸酯、雌激素磺酸酯、17-α-雌二醇、甲炔诺醇、史蒂尔酚和天然结合雌激素等雌激素类别，而抗雌激素是一种通式I的取代7-α-（Χ-氨基烷基）雌三烯类物质。根据该发明的组合制剂可用于激素替代疗法。
• 11BETA-HALOGEN-7ALPHA-SUBSTITUTED ESTRATRIENES, METOD FOR PRODUCING PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAID 11BETA-HALOGEN-7ALPHA- SUBSTITUTED ESTRATRIENES AND USE OF THE SAME FOR PRODUCING MEDICAMENTS
  申请人：——

  公开号：US20030069434A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  This invention describes the new 11&bgr;-halogen-7&agr;-substituted estratrienes of general formula I 1 in which R 11 is a fluorine or chlorine atom, and the other substituents have the meanings that are explained in more detail in the description. The compounds have antiestrogenic properties or tissue-selective estrogenic properties and are suitable for the production of pharmaceutical agents.

  这项发明描述了一种新的11&bgr;-卤素-7&agr;-取代的雌三烯类化合物，其一般化学式为I1，其中R11是氟或氯原子，其他取代基的含义在描述中有更详细的解释。这些化合物具有抗雌激素作用或组织选择性雌激素作用，并适用于制备药物。
• 11B-FLUORO-3-ACETOXYESTRA-3,5-DIEN-17-ONE AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
  申请人：Petrov Orlin

  公开号：US20110009654A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to 11β-fluoro-3-acetoxyestra-3,5-dien-17-one as a suitable intermediate in the preparation of 11-fluoro-substituted steroids and to the process for preparation thereof. For this purpose, 11α-hydroxyestra-4-ene-3,17-dione is reacted with 1 to 3 equivalents of n-nonafluorobutanesulfonyl fluoride and 3 to 5 equivalents of diazabicycloundecene (DBU) at −40 to −20° C. in an organic aprotic solvent and, after an aqueous workup, reacted with 5 to 10 equivalents of acetic anhydride and 0.01 to 1 equivalent of a strong acid. The desired product precipitates spontaneously out of the reaction solution and is obtained in a very high purity by filtration. The process is notable for the very high yield, avoidance of a chromatographic purification of the product, a reduced proportion of wastes and significantly increased process throughput. The process according to the invention is therefore especially suitable for preparing 11β-fluoro-3-acetoxyestra-3,5-dien-17-one on a large industrial scale.

  本发明涉及11β-氟-3-乙酰氧基雌-3,5-二烯-17-酮作为制备11-氟取代类固醇的适宜中间体以及其制备过程。为此，在有机无水溶剂中，将11α-羟基雌-4-烯-3,17-二酮与1至3当量的N-非八氟丁烷磺酰氟和3至5当量的二氮杂双环十一烷（DBU）在-40至-20℃反应，然后进行水工艺处理，再与5至10当量的乙酸酐和0.01至1当量的强酸反应。所需产品会自发地从反应溶液中沉淀出来，并通过过滤得到高纯度的产物。该过程以高收率、避免产物的色谱纯化、减少废物比例和显著提高的工艺吞吐量而著称。因此，本发明的工艺特别适用于在大型工业规模下制备11β-氟-3-乙酰氧基雌-3,5-二烯-17-酮。
• Androgenic 7-substituted 11-halogen steroids
  申请人：Bohlmann Rolf

  公开号：US20050075322A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to 11β-halogen steroids with general formula (I), whereby R 11 is halogen, X—Y-Z represents a group with one of the two structures CH═C—C or CH 2 —C═C and the other radicals have the meaning that is indicated in the claims, also the production and use of these compounds for the production of pharmaceutical agents as well as pharmaceutical preparations that contain 11β-halogen steroids.

  本发明涉及具有通式（I）的11β-卤代类固醇，其中R11是卤素，X—Y-Z表示具有两种结构之一的基团，即CH═C—C或CH2—C═C，其他基团的含义如权利要求中所示，同时还涉及这些化合物的制备和用于制备含有11β-卤代类固醇的药物制剂。
• 11.beta.-Fluoro-3-acetoxyestra-3,5-dien-17-on und Verfahren zu seiner Herstellung
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2053055A1

  公开（公告）日：2009-04-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft 11β-Fluor-3-acetoxyestra-3,5-dien-17-on als geeignete Zwischenstufe bei der Herstellung von 11-Fluor-substituierten Steroiden und das Verfahren zu dessen Herstellung. Dazu wird 11α-Hydroxyestr-4-en-3,17-dion in einem organischen nicht-protischen Lösungsmittel mit 1 bis 3 Äquivalenten n-Nonafluorbutansulfonylfluorid und 3 bis 5 Äquivalenten Diazabicycloundecen (DBU) bei -40 bis -20 °C umgesetzt und nach einer wässrigen Aufarbeitung mit 5 bis 10 Äquivalenten Essigsäureanhydrid und 0,01 bis 1 Äquivalenten einer starken Säure versetzt. Das gewünschte Produkt fällt spontan aus der Reaktionslösung aus und wird durch Filtration in einer sehr hohen Reinheit gewonnen. Das Verfahren zeichnet sich durch die sehr hohe Ausbeute, Vermeidung einer chromatographischen Aufreinigung des Produktes, einem verringerten Anteil der Abfälle und deutlich erhöhtem Prozessdurchsatz aus. Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich daher insbesondere zur Herstellung von 11β-Fluor-3-acetoxyestra-3,5-dien-17-on in großem technischen Maßstab.

  本发明涉及 11β-氟-3-乙酰氧基雌甾-3,5-二烯-17-酮作为制备 11-氟取代类固醇的合适中间体及其制备工艺。为此，11α-羟基雌甾-4-烯-3,17-二酮在有机非原生溶剂中与 1 至 3 等量的正壬氟丁烷磺酰氟和 3 至 5 等量的二氮杂双环烯（DBU）在-40 至 -20℃下反应，然后在水溶液中反应，再加入 5 至 10 等量的醋酸酐和 0.01 至 1 等量的强酸。所需的产品会从反应溶液中自发析出，并通过过滤获得极高纯度的产品。该工艺的特点是产率非常高，避免了产品的色谱纯化，减少了废物的比例，并显著提高了工艺吞吐量。因此，本发明的工艺特别适用于大规模生产 11β-氟-3-乙酰氧基雌甾-3,5-二烯-17-酮。