磺胺甲噁唑杂质F | 17103-52-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 磺胺甲噁唑杂质F
• 中文别名: 磺胺甲恶唑相关物质F
• 英文名称: 4-amino-N-(3-methyl- 1,2-oxazol-5-yl)benzene-1-sulfonamide
• 英文别名: Isosulfamethoxazole；4-amino-N-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 17103-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃S
• mdl: MFCD09813423
• 分子量: 253.282
• InChiKey: KBLGZYOVYFTAOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺甲噁唑杂质F 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 3d 多功能磺胺金属螯合物：光谱、振动、分子建模、DFT、医学和计算机研究

  摘要：

  我们正在报道一种新的磺酰胺纠缠席夫碱配体合成设计，即来自 4-氨基-N- (3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)benzo-1-sulfonamide 的H 2 L 1和H 2 L 2以及它们与二价金属（VO 2+、Fe 2+、Co 2+、Ni 2+、Cu 2+和Zn 2+）反应生成金属配合物（1） -（12）。使用不同的光谱和分析方法（UV-Vis、FT-IR、LC-MS 1 H 和13）对配体和金属配合物进行了实验研究核磁共振）。配体通过苯基羟基和偶氮甲碱氮与3d 金属离子形成配位化合物，形成方形（仅适用于钒）和八面体形态。所有配合物的结构为 1:2（金属：配体）化学计量比。密度泛函理论的指标旨在验证几何结构及其性质。通过圆盘扩散生物测定法进行针对六种病原菌和真菌的综合抗菌活性。为了确定它们作为多功能配体的作用，已采用有希望的体外试验来衡量它们在阿尔茨海默病（抗胆碱抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132305
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 磺胺甲噁唑杂质F
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌活性的新型异恶唑并[5,4-b]吡啶、吡咯并[3,2-d]异恶唑、异恶唑并[5,4-b]氮杂-4,7-二酮和异恶唑衍生物的简便合成

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-20-14245

文献信息

• Novel Sulfonamide Derivatives Carrying a Biologically Active 3,4-Dimethoxyphenyl Moiety as VEGFR-2 Inhibitors
  作者：Mostafa Mohammed Ghorab、Mansour Sulaiman Alsaid、Yassin Mohammed Nissan、Abdelkader Elbadawy Ashour、Abdullah Abdulalrahman Al-Mishari、Ashok Kumar、Sheikh Fayaz Ahmed

  DOI：10.1248/cpb.c16-00614

  日期：——

  Novel sulfonamides 3–19 with a biologically active 3,4-dimethoxyphenyl moiety were designed and synthesized. The structures of the synthesized compounds were established using elemental analyses, IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectral data and mass spectroscopy. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity against four cancer cell lines, namely human hepatocellular carcinoma (HepG2), human medulloblastoma (Daoy), human cervical cancer (HeLa), and human colon cancer (HT-29), by using a 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay and dasatinib as the reference drug. Among the tested derivatives, compounds 4, 10, 16, and 19 showed good activity as cytotoxic agents. The most active derivatives were evaluated for their ability to inhibit vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR)-2. Compounds Z-4-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enylamino)-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-benzenesulfonamide 10 and Z-4-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enylamino)-N-(1H-indazol-6-yl)-benzenesulfonamide 19 were more active as VEGFR-2 inhibitors than dasatinib. Molecular docking of the most active derivatives on the active site of VEGFR-2 revealed that compound 19 exhibited favorable and promising results.

  设计并合成了含生物活性3,4-二甲氧基苯基部分的新型磺胺类化合物3–19。通过元素分析、红外光谱、氢核磁共振、碳核磁共振光谱和质谱数据确定了合成化合物的结构。利用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑啉溴（MTT）试验和达沙替尼作为参比药物，评估了所有合成化合物对四种癌细胞系的体外抗癌活性，即人肝细胞癌（HepG2）、人髓母细胞瘤（Daoy）、人宫颈癌（HeLa）和人结肠癌（HT-29）。在测试的衍生物中，化合物4、10、16和19表现出良好的细胞毒活性。最活性的衍生物被评估为抑制血管内皮生长因子受体（VEGFR）-2的能力。化合物Z-4-(3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯氨基)-N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-苯磺酰胺10和Z-4-(3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯氨基)-N-(1H-吲唑-6-基)-苯磺酰胺19作为VEGFR-2抑制剂的活性高于达沙替尼。最活性的衍生物在VEGFR-2活性部位的分子对接显示，化合物19呈现出有利的和有希望的结果。
• Analogue based drug design, synthesis, molecular docking and anticancer evaluation of novel chromene sulfonamide hybrids as aromatase inhibitors and apoptosis enhancers
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Alsaid、Ghada H. Al-Ansary、Ghada A. Abdel-Latif、Dalal A. Abou El Ella

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.020

  日期：2016.11

  Twenty novel chromene derivatives carrying different sulfonamide moieties (3–22) were designed and synthesized. All the newly prepared compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity against breast cancer cell line (T47D). Most of the synthesized compounds showed good to moderate activity (IC50 = 8.8–108.9 μM), where compound 16 (IC50 = 8.8 μM) exhibited higher activity compared to

  设计并合成了二十种带有不同磺酰胺基团的新型色烯衍生物（3–22）。评价所有新制备的化合物对乳腺癌细胞系（T47D）的体外抗癌活性。大多数合成的化合物显示出良好的至中等的活性（IC 50  = 8.8-108.9μM），其中化合物16（IC 50  = 8.8μM）相比表现出阿霉素更高的活性（IC 50  = 9.8微米）。为了确定抗癌活性的在T47D细胞的机制，最有效的化合物（效果5-8，11-14和16-18）对芳香酶活性进行了测试。所选的大多数化合物对芳香酶活性均显示出显着的抑制作用，化合物18的IC 50  = 4.66μM。此外，对两种最有效的化合物（8和16）进行了细胞凋亡研究，以评估我们化合物的促凋亡潜力。两者均诱导活性胱天蛋白酶3，胱天蛋白酶8和胱天蛋白酶9的水平。此外，与对照相比，它们令人惊讶地分别提高了Bax / Bcl2比5936和33,000倍。此外，它们 在正常乳腺
• Discovering Some Novel 7-Chloroquinolines Carrying a Biologically Active Benzenesulfonamide Moiety as a New Class of Anticancer Agents
  作者：Mohammed Salem Al-Dosari、Mostafa Mohamed Ghorab、Mansour Sulaiman Al-Said、Yassin Mohammed Nissan

  DOI：10.1248/cpb.c12-00812

  日期：——

  Based on the reported anticancer activity of quinolines, a new series of 7-chloroquinoline derivatives bearing the biologically active benzenesulfonamide moiety 2-17 and 19-25 were synthesized starting with 4,7-dichloroquinolne 1. Compound 17 was the most active compound with IC(50) value 64.41, 75.05 and 30.71 µM compared with Doxorubicin as reference drug with IC(50) values 82.53, 88.32 and 73.72

  根据已报道的喹啉抗癌活性，从4,7-二氯喹诺酮1开始合成了一系列具有生物活性的苯磺酰胺部分2-17和19-25的7-氯喹啉衍生物。化合物17是具有IC活性最强的化合物（50）值为64.41、75.05和30.71 µM，而阿霉素作为参考药物，而IC（50）的值为82.53、88.32和73.72 µM，分别针对乳腺癌细胞，皮肤癌细胞和成神经细胞瘤。评价所有合成的化合物对乳腺癌细胞，皮肤癌细胞和神经母细胞瘤细胞的体外抗癌活性。大多数合成的化合物显示中等活性。为了阐明其细胞毒性活性的作用机理，
• Design, Synthesis and Anticancer Evaluation of Novel Quinazoline-Sulfonamide Hybrids
  作者：Mostafa Ghorab、Mansour Alsaid、Mohammed Al-Dosari、Marwa El-Gazzar、Mohammad Parvez

  DOI：10.3390/molecules21020189

  日期：——

  By combining the structural features of quinazoline and sulfonamides, novel hybrid compounds 2-21 were synthesized using a simple and convenient method. Evaluation of these compounds against different cell lines identified compounds 7 and 17 as most active anticancer agents as they showed effectiveness on the four tested cell lines. The anticancer screening results of the tested compounds provides

  通过结合喹唑啉和磺酰胺的结构特征，使用一种简便的方法合成了新型杂化化合物2-21。对这些化合物针对不同细胞系的评估将化合物7和17鉴定为最具活性的抗癌剂，因为它们对四种测试细胞系均显示出有效性。被测化合物的抗癌筛选结果提供了令人鼓舞的框架，可导致开发有效的新抗癌剂。
• Novel 3-pyridinecarbonitriles incorporating sulfonamide moieties as anti-breast cancer agents
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Alsaid

  DOI：10.1134/s1068162016040087

  日期：2016.7

  A novel series of 3-pyridinecarbonitrile derivatives incorporating sulfonamide moieties and sulfonyl derivatives was synthesized using 2-chloro-6-methylnicotinonitrile as a strategic starting material. The structures of the synthesized compounds were elucidated on the basis of elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral data. All the prepared compounds were evaluated for their in vitro

  使用 2-氯-6-甲基烟腈作为战略起始材料合成了一系列结合磺酰胺部分和磺酰基衍生物的新型 3-吡啶甲腈衍生物。根据元素分析、IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据阐明了合成化合物的结构。评估了所有制备的化合物对乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的体外抗癌活性。大多数化合物显示出良好至中等的活性，高于参考药物阿霉素的活性。两种化合物表现出与阿霉素相同的活性，而三种化合物表现出显着的活性。