(5-hexenyl)trimethylsilane | 17898-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (5-hexenyl)trimethylsilane
• 英文别名: 5-hexenyltrimethylsilane；5-hexenyl-Si(CH3)3；hex-5-enyl-trimethyl-silane；Hex-5-enyl-trimethyl-silan；Trimethyl--silan；5-Hexenyl-trimethylsilan；Hex-5-enyl(trimethyl)silane
• CAS: 17898-25-8
• 化学式: C₉H₂₀Si
• mdl: MFCD11553880
• 分子量: 156.343
• InChiKey: KBKPDCWPTXBJEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-159 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  0.7566 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-hexenyl)trimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 5-(三甲基硅烷基)-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  New deoxynojirimycin derivatives as potent inhibitors of intestinal α-glucohydrolases

  摘要：

  New N-alkyl, alkenyl and benzyl substituted DNJ derivatives incorporating a silicon atom in the substituent were synthesised. Kinetic parameters (K-i, t(1/2)) for inhibition of rat intestinal alpha-glucohydrolases as well as human lysosomal alpha-glucosidases were measured. New DNJ derivatives are potent and selective inhibitors of intestinal alpha-glucohydrolases. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00012-7
• 作为产物：
  描述：

  chloromethyl-hex-5-enyl-dimethyl-silane 在 sodium 作用下， 生成 (5-hexenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （烯基二甲基甲硅烷基）卡宾的分子内反应

  摘要：

  研究了[CH 2 = CH（CH 2）n ]（CH 3）2 SiCH 2 Cl类型的化合物与钠之间的反应。提出了相应卡宾（或类胡萝卜素试剂）的中间体，并提出了在n = 0、2和3的情况下将分子内卡宾加成至烯烃键的证据。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87515-4

文献信息

• Radical addition reactions of alkenylsilanes
  作者：A. W. P. Jarvie、R. J. Rowley

  DOI：10.1039/j29710002439

  日期：——

  bond in three series of alkenylsilanes, R3Si·[CH2]n·CHCH2(R = Me, Ph, or Cl) toward addition by the trichloromethyl radical have been determined, and the relative reactivities of vinyl- and allyltrimethylsilane toward free radical addition by n-dodecanethiol have been investigated. The factors influencing the reactivities of the various alkenylsilanes toward radical addition reagents are discussed.

  已经发现氯仿和四氯化碳加到三甲基-和三苯基-烯丙基硅烷中。确定了三个系列的烯基硅烷R 3 Si·[CH 2 ] n ·CH CH 2（R = Me，Ph或Cl）对三氯甲基自由基加成的双键的相对反应性，并且相对反应性已经研究了乙烯基-和烯丙基三甲基硅烷对正十二烷硫醇自由基加成的影响。讨论了影响各种烯基硅烷对自由基加成剂的反应性的因素。
• Novel alkylation of aromatic nitriles via photo-induced electron transfer of group 14 metal-carbon σ donors
  作者：Soichiro Kyushin、Yukihiro Masuda、Kazuhiro Matsushita、Yasuhiro Nakadaira、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97074-6

  日期：——

  Photo-induced electron transfer reactions of tetraalkylsilanes, -germanes, and -stannanes with aromatic nitriles afforded alkylated products. The mechanism was investigated by use of a radical clock.

  四烷基硅烷，-锗烷和-锡烷与芳族腈的光诱导电子转移反应可得到烷基化产物。通过使用基本时钟来研究该机制。
• Regiocontrolled synthesis of allylsilanes by means of rhodium(I) or iridium(I) catalyzed isomerization of olefins
  作者：Isamu Matsuda、Tomohisa Kato、Susumu Sato、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85316-2

  日期：——

  Rhodium(I) or iridium(I) catalyzed migration of double-bond has been successfully applied to the regiocontrolled synthesis of allylsilane from olefin silylated at a remote sp carbon.

  铑（I）或铱（I）催化的双键迁移已成功地应用于由在远程碳原子处甲硅烷基化的烯烃的区域控制合成烯丙基硅烷。
• Scope and mechanism of the electron transfer photoinduced alkylation of an aromatic nitrile
  作者：Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80656-6

  日期：1994.1

  The photoinduced alkylation of 1,2,4,5-tetracyanobenzene in the presence of tetralkylsilane or - stannane derivatives as well of 2,2-dialkyldioxolanes

  在四烷基硅烷或-锡烷衍生物以及2,2-二烷基二氧戊环存在下，对1,2,4,5-四氰基苯进行光诱导的烷基化
• Diverse Alkyl–Silyl Cross-Coupling via Homolysis of Unactivated C(sp³)–O Bonds with the Cooperation of Gold Nanoparticles and Amphoteric Zirconium Oxides
  作者：Hiroki Miura、Masafumi Doi、Yuki Yasui、Yosuke Masaki、Hidenori Nishio、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/jacs.2c12311

  日期：2023.3.1

  the degradation of polyesters and the synthesis of organosilanes were realized concurrently by the unique catalysis of supported gold nanoparticles. Mechanistic studies corroborated the notion that the generation of alkyl radicals is involved in C(sp3)–Si coupling and the cooperation of gold and an acid–base pair on ZrO2 is responsible for the homolysis of stable C(sp3)–O bonds. The high reusability and

  由于C(sp 3 )–O键是天然和人工有机分子中普遍存在的化学基序，因此C(sp 3 )–O键的普遍转化将成为实现碳中和的关键技术。我们在此报告负载在两性金属氧化物（即 ZrO 2 ）上的金纳米粒子通过未活化的 C(sp 3 )–O 键均裂有效地产生烷基自由基，从而促进 C(sp 3)–Si键的形成可得到多种有机硅化合物。多种酯类和醚类（市售的或容易从醇合成的）参与乙硅烷进行的多相金催化甲硅烷基化反应，以高产率生成各种烷基、烯丙基、苄基和丙二烯基硅烷。此外，这种用于C(sp 3 )–O键转化的新型反应技术可应用于聚酯的升级回收，即通过负载金纳米粒子的独特催化作用同时实现聚酯的降解和有机硅烷的合成。机理研究证实了烷基自由基的产生与 C(sp 3 )–Si 偶联以及金和酸碱对在 ZrO 2上的合作有关的观点负责稳定 C(sp 3 )–O 键的均裂。多相金催化剂的高可重用性和空气耐受性以及简单、