6-methyl-6-phenyltetrahydropyran-2,3,5-trione | 72420-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-6-phenyltetrahydropyran-2,3,5-trione
• 英文别名: 6-methyl-6-phenyloxane-2,3,5-trione
• CAS: 72420-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: GDKOBJLHXQAZLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-6-phenyltetrahydropyran-2,3,5-trione 在 乙醚 、 盐酸 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 24.0h， 以to obtain the title compound (2.0 g), mp 174°-176° C.的产率得到阿西弗兰
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 4,5-dihydro-4-oxofuran-2-carboxylic acid

  摘要：

  本发明涉及在5号位置上具有两个取代基的4,5-二氢-4-氧代呋喃-2-羧酸衍生物，此外还可以在3号位置进一步用较低烷基基团进行取代，并公开了其酯。上述化合物在哺乳动物中是有用的降脂药物。本发明还公开了制备这些化合物的新方法。

  公开号：

  US04169202A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-methyl-6-phenyltetrahydropyran-2,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  降血脂的4,5-二氢-4-氧代-5,5-二取代-2-呋喃羧酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00352a011

文献信息

• Hypolipidemic derivatives of 4,5-dihydro-4-oxofuran-2-carboxylic acid
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04244958A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  Derivatives of 4,5-dihydro-4-oxofuran-2-carboxylic acid characterized by having two substituents at position 5 and in addition being optionally further substituted at position 3 with a lower alkyl group, as well as esters therefor are disclosed. The foregoing compounds are useful hypolipidemic agents in a mammal. Novel methods for the preparation of these compounds also are disclosed.

  4,5-二氢-4-氧基呋喃-2-羧酸的衍生物在位置5处具有两个取代基，并且还可以在位置3进一步以较低的烷基取代，以及其酯类化合物也被揭示。上述化合物在哺乳动物中是有用的降脂药物。还揭示了制备这些化合物的新方法。
• Derivatives of 4,5-dihydro-4-oxofuran-2-carboxylic acid, especially for use as hypolipidemic agents, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, tetrahydropyran-2,3,5-triones useful in the preparation of the said derivatives and a process for preparing these tetrahydropyran-2,3,5-triones
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0006305A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Compounds of formula I in which R1 and R2 each is lower alkyl, cyclo(lower)alkyl, lower alkoxy(lower)alkylene, phenyl or phenyl mono- or disubstituted with lower alkyl, lower alkoxy, halo, nitro or trifluoromethyl; or RI and R2 together form a -(CH2)m-X-(CH2)n- chain wherein m and n each is an integer from one to four and X is methylene, oxa or thia; or R1 and R2 together with the carbon atom to which they are joined form a spiro-[1,2,3,4-tetrahydronaphthalene]-1 or spiro[indan]-1 radical; R3 is hydrogen or lower alkyl; and R' is hydrogen, lower alkyl, cyclo(lower)alkyl, phenyl(lower)alkylene, amino-(lower)alkylene, lower alkylamino(lower)alkylene, di(lower alkyl)amino(lower)alkylene or 3-pyridinyl(lower)alkylene, or a therapeutically acceptable addition salt thereof are disclosed which possess hypolipidemic activity, and can be used in pharmaceutical compositions. The compounds of formula I may be prepared by cyclising a corresponding compound of formula X and if desired esterifying. Tetrahydropyran-2,3,5-trione intermediates are also disclosed.

  式 I 的化合物 其中 R1 和 R2 各自为低级烷基、环（低级）烷基、低级烷氧基（低级）亚烷基、苯基或与低级烷基、低级烷氧基、卤代、硝基或三氟甲基单取代或二取代的苯基；或 RI 和 R2 共同形成-(CH2)m-X-( )n-链，其中 m 和 n 均为 1 至 4 的整数，X 为亚甲基、氧杂环丁烷或硫杂环丁烷；或 R1 和 R2 与它们连接的碳原子共同形成螺-[1,2,3,4-四氢萘]-1 或螺[茚]-1 自由基；R3是氢或低级烷基；R'是氢、低级烷基、环（低级）烷基、苯基（低级）亚烷基、氨基（低级）亚烷基、低级烷基氨基（低级）亚烷基、二（低级烷基）氨基（低级）亚烷基或 3-吡啶基（低级）亚烷基，或其治疗上可接受的加成盐，这些化合物具有降血脂活性，可用于药物组合物中。 式 I 化合物可通过环化相应的式 X 化合物 并根据需要进行酯化。此外，还公开了四氢吡喃-2,3,5-三酮中间体。
• JIRKOVSKY, I.;CAYEN, M. N., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 10, 1154-1156
  作者：JIRKOVSKY, I.、CAYEN, M. N.

  DOI：——

  日期：——
• US4169202A
  申请人：——

  公开号：US4169202A

  公开（公告）日：1979-09-25
• US4244958A
  申请人：——

  公开号：US4244958A

  公开（公告）日：1981-01-13